Synthèse d’Alcool Isopropylique

Synthèse d’Alcool Isopropylique

Synthèse d’Alcool Isopropylique

Comprendre la Synthèse Organique : l'Alcool Isopropylique

La synthèse organique est une branche cruciale de la chimie qui se concentre sur la construction de molécules organiques. L'alcool isopropylique (propan-2-ol) est un alcool secondaire simple, largement utilisé comme solvant et désinfectant. Une méthode courante pour sa synthèse industrielle est l'hydratation du propène, une réaction d'addition catalysée par un acide. Cet exercice explore les aspects stœchiométriques de cette synthèse, y compris le calcul du rendement.

Données de l'étude

On souhaite synthétiser de l'alcool isopropylique (\(CH_3CH(OH)CH_3\)) par hydratation du propène (\(CH_3CH=CH_2\)) en présence d'acide sulfurique (\(H_2SO_4\)) comme catalyseur.

L'équation chimique de la réaction est :

\[CH_3CH=CH_2(\text{g}) + H_2O(\text{l}) \Rightarrow CH_3CH(OH)CH_3(\text{l})\]

(Catalyseur : \(H_2SO_4\))

Conditions et Données :

  • Masse de propène (\(m_{\text{propène}}\)) engagée : \(20.0 \, \text{g}\)
  • L'eau est utilisée en large excès.
  • Après réaction et purification, on obtient \(25.5 \, \text{g}\) d'alcool isopropylique.
  • Masses molaires atomiques (en \(\text{g/mol}\)) :
    • C : \(12.01\)
    • H : \(1.008\)
    • O : \(16.00\)
Schéma de la Synthèse
Propène CH₃CH=CH₂ + Eau (Excès) Alcool Isopropylique CH₃CH(OH)CH₃ Hydratation du propène (catalysée par H₂SO₄)

Schéma illustrant la synthèse de l'alcool isopropylique par hydratation du propène.


Questions à traiter

  1. L'équation fournie est-elle équilibrée ? Justifier.
  2. Calculer la masse molaire du propène (\(C_3H_6\)).
  3. Calculer la masse molaire de l'alcool isopropylique (\(C_3H_8O\)).
  4. Déterminer le nombre de moles de propène (\(n_{\text{propène}}\)) initialement présentes.
  5. En utilisant la stœchiométrie de la réaction, déterminer le nombre de moles d'alcool isopropylique (\(n_{\text{alcool théorique}}\)) qui seraient produites si la réaction était totale (rendement de 100%).
  6. Calculer la masse théorique d'alcool isopropylique (\(m_{\text{alcool théorique}}\)) correspondante.
  7. Calculer le rendement de la synthèse (\(\eta\)) en pourcentage, sachant que \(25.5 \, \text{g}\) d'alcool isopropylique ont été réellement obtenus.

Correction : Synthèse d’Alcool Isopropylique

Question 1 : Vérification de l'Équilibrage de l'Équation

Principe :

Une équation chimique est équilibrée si le nombre d'atomes de chaque élément est identique du côté des réactifs et du côté des produits.

Équation : \(CH_3CH=CH_2(\text{g}) + H_2O(\text{l}) \Rightarrow CH_3CH(OH)CH_3(\text{l})\)

Formules brutes : \(C_3H_6 + H_2O \Rightarrow C_3H_8O\)

Vérification :
  • Carbone (C) :
    • Réactifs : 3 atomes (dans \(C_3H_6\))
    • Produits : 3 atomes (dans \(C_3H_8O\))
    • \(\Rightarrow\) Équilibré pour C.
  • Hydrogène (H) :
    • Réactifs : 6 atomes (dans \(C_3H_6\)) + 2 atomes (dans \(H_2O\)) = 8 atomes
    • Produits : 8 atomes (dans \(C_3H_8O\))
    • \(\Rightarrow\) Équilibré pour H.
  • Oxygène (O) :
    • Réactifs : 1 atome (dans \(H_2O\))
    • Produits : 1 atome (dans \(C_3H_8O\))
    • \(\Rightarrow\) Équilibré pour O.
Résultat Question 1 : Oui, l'équation est équilibrée car le nombre d'atomes de chaque élément (C, H, O) est le même de part et d'autre de la flèche réactionnelle.

Question 2 : Masse Molaire du Propène (\(C_3H_6\))

Principe :

La masse molaire d'un composé est la somme des masses molaires atomiques de tous les atomes présents dans sa formule chimique.

Formule(s) utilisée(s) :
\[M_{\text{C}_3\text{H}_6} = (3 \times M_{\text{C}}) + (6 \times M_{\text{H}})\]
Données spécifiques :
  • \(M_{\text{C}} = 12.01 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{H}} = 1.008 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{C}_3\text{H}_6} &= (3 \times 12.01 \, \text{g/mol}) + (6 \times 1.008 \, \text{g/mol}) \\ &= 36.03 \, \text{g/mol} + 6.048 \, \text{g/mol} \\ &= 42.078 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 : La masse molaire du propène est \(42.078 \, \text{g/mol}\).

Question 3 : Masse Molaire de l'Alcool Isopropylique (\(C_3H_8O\))

Principe :

Similaire au calcul précédent, on somme les masses molaires atomiques.

Formule(s) utilisée(s) :
\[M_{\text{C}_3\text{H}_8\text{O}} = (3 \times M_{\text{C}}) + (8 \times M_{\text{H}}) + (1 \times M_{\text{O}})\]
Données spécifiques :
  • \(M_{\text{C}} = 12.01 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{H}} = 1.008 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{O}} = 16.00 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{C}_3\text{H}_8\text{O}} &= (3 \times 12.01 \, \text{g/mol}) + (8 \times 1.008 \, \text{g/mol}) + (1 \times 16.00 \, \text{g/mol}) \\ &= 36.03 \, \text{g/mol} + 8.064 \, \text{g/mol} + 16.00 \, \text{g/mol} \\ &= 60.094 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 3 : La masse molaire de l'alcool isopropylique est \(60.094 \, \text{g/mol}\).

Question 4 : Nombre de Moles de Propène (\(n_{\text{propène}}\))

Principe :

Le nombre de moles (\(n\)) est le rapport de la masse (\(m\)) sur la masse molaire (\(M\)).

Formule(s) utilisée(s) :
\[n_{\text{propène}} = \frac{m_{\text{propène}}}{M_{\text{C}_3\text{H}_6}}\]
Données spécifiques :
  • \(m_{\text{propène}} = 20.0 \, \text{g}\)
  • \(M_{\text{C}_3\text{H}_6} = 42.078 \, \text{g/mol}\) (de la Q2)
Calcul :
\[ \begin{aligned} n_{\text{propène}} &= \frac{20.0 \, \text{g}}{42.078 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0.47531 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 4 : Le nombre de moles de propène est environ \(0.4753 \, \text{mol}\).

Question 5 : Nombre de Moles Théorique d'Alcool Isopropylique (\(n_{\text{alcool théorique}}\))

Principe :

L'équation équilibrée \(C_3H_6 + H_2O \Rightarrow C_3H_8O\) montre qu'1 mole de propène réagit pour former 1 mole d'alcool isopropylique (rapport stœchiométrique 1:1).

Formule(s) utilisée(s) :
\[n_{\text{alcool théorique}} = n_{\text{propène}}\]
Données spécifiques :
  • \(n_{\text{propène}} \approx 0.47531 \, \text{mol}\) (de la Q4)
Calcul :
\[ \begin{aligned} n_{\text{alcool théorique}} &\approx 0.47531 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 5 : Le nombre de moles théorique d'alcool isopropylique est environ \(0.4753 \, \text{mol}\).

Question 6 : Masse Théorique d'Alcool Isopropylique (\(m_{\text{alcool théorique}}\))

Principe :

La masse théorique est la masse de produit que l'on obtiendrait si la réaction était complète (rendement de 100%). Elle se calcule en multipliant le nombre de moles théorique par la masse molaire du produit.

Formule(s) utilisée(s) :
\[m_{\text{alcool théorique}} = n_{\text{alcool théorique}} \times M_{\text{C}_3\text{H}_8\text{O}}\]
Données spécifiques :
  • \(n_{\text{alcool théorique}} \approx 0.47531 \, \text{mol}\) (de la Q5)
  • \(M_{\text{C}_3\text{H}_8\text{O}} = 60.094 \, \text{g/mol}\) (de la Q3)
Calcul :
\[ \begin{aligned} m_{\text{alcool théorique}} &= 0.47531 \, \text{mol} \times 60.094 \, \text{g/mol} \\ &\approx 28.562 \, \text{g} \end{aligned} \]

En respectant les chiffres significatifs (3, basés sur \(20.0 \, \text{g}\)), on arrondit à \(28.6 \, \text{g}\).

Résultat Question 6 : La masse théorique d'alcool isopropylique est environ \(28.6 \, \text{g}\).

Question 7 : Rendement de la Synthèse (\(\eta\))

Principe :

Le rendement (\(\eta\)) d'une réaction est le rapport entre la masse de produit réellement obtenue (\(m_{\text{réelle}}\)) et la masse de produit théoriquement attendue (\(m_{\text{théorique}}\)), exprimé en pourcentage.

Formule(s) utilisée(s) :
\[\eta = \frac{m_{\text{alcool réelle}}}{m_{\text{alcool théorique}}} \times 100\%\]
Données spécifiques :
  • \(m_{\text{alcool réelle}} = 25.5 \, \text{g}\) (donnée de l'énoncé)
  • \(m_{\text{alcool théorique}} \approx 28.562 \, \text{g}\) (de la Q6, en gardant plus de décimales pour le calcul intermédiaire)
Calcul :
\[ \begin{aligned} \eta &= \frac{25.5 \, \text{g}}{28.562 \, \text{g}} \times 100\% \\ &\approx 0.8928 \times 100\% \\ &\approx 89.28\% \end{aligned} \]

En respectant les chiffres significatifs (3), on arrondit à \(89.3\%\).

Résultat Question 7 : Le rendement de la synthèse est environ \(89.3\%\).

Quiz Intermédiaire 1 : Un rendement de 100% signifie que :


Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

1. L'hydratation d'un alcène en présence d'un catalyseur acide est une réaction de type :

2. Lequel de ces facteurs N'influence PAS directement le rendement théorique d'une réaction ?

3. L'alcool isopropylique est un alcool :


Glossaire

Alcool Isopropylique (Propan-2-ol)
Alcool secondaire de formule \(CH_3CH(OH)CH_3\), utilisé comme solvant et désinfectant.
Propène (\(C_3H_6\))
Alcène à trois atomes de carbone, de formule \(CH_3CH=CH_2\).
Hydratation
Réaction chimique d'addition d'une molécule d'eau (\(H_2O\)) à un composé, typiquement sur une double liaison carbone-carbone d'un alcène pour former un alcool.
Catalyseur
Substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique sans être consommée au cours de la réaction. L'acide sulfurique (\(H_2SO_4\)) est souvent utilisé comme catalyseur acide.
Stœchiométrie
Étude des relations quantitatives (rapports de moles, masses) entre les réactifs et les produits dans les réactions chimiques.
Masse Molaire (M)
Masse d'une mole d'une substance, exprimée en \(\text{g/mol}\).
Mole (mol)
Unité de quantité de matière, équivalant au nombre d'Avogadro (\(N_A \approx 6.022 \times 10^{23}\)) d'entités élémentaires.
Rendement Théorique
Quantité maximale de produit qui peut être formée à partir d'une quantité donnée de réactif limitant, en supposant une réaction complète (100% de conversion).
Rendement Réel (ou Expérimental)
Quantité de produit effectivement obtenue lors d'une expérience chimique.
Rendement en Pourcentage (\(\eta\))
Rapport du rendement réel au rendement théorique, multiplié par 100%. \(\eta = (\text{masse réelle} / \text{masse théorique}) \times 100\%\).
Réactif Limitant
Réactif qui est complètement consommé en premier dans une réaction chimique et qui détermine donc la quantité maximale de produit pouvant être formée.
Synthèse d’Alcool Isopropylique - Exercice d'Application

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