Exercices et corrigés

Etude de Chimie

Synthèse d’un Aldéhyde Ciblé

Synthèse d’un Aldéhyde Ciblé : Oxydation du Butan-1-ol

Synthèse d’un Aldéhyde Ciblé : Oxydation du Butan-1-ol

Comprendre la Synthèse des Aldéhydes

Les aldéhydes sont des composés organiques caractérisés par la présence d'un groupe carbonyle (\(\text{C=O}\)) en bout de chaîne carbonée, lié à au moins un atome d'hydrogène. Ils sont des intermédiaires de synthèse importants en chimie organique et possèdent des applications variées. Une méthode courante pour synthétiser les aldéhydes est l'oxydation ménagée des alcools primaires. Il est crucial d'utiliser des oxydants doux et des conditions contrôlées pour éviter la sur-oxydation de l'aldéhyde en acide carboxylique, qui est un produit thermodynamiquement plus stable.

Données de l'étude

On souhaite synthétiser du butanal (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}\)) à partir du butan-1-ol (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}\)).

Informations et masses molaires atomiques :

  • Alcool de départ : Butan-1-ol
  • Produit cible : Butanal
  • Masse de butan-1-ol utilisée (\(m_{\text{butan-1-ol}}\)) : \(14.8 \, \text{g}\)
  • Masses molaires atomiques (arrondies pour simplifier les calculs) :
    • Carbone (C) : \(12.0 \, \text{g/mol}\)
    • Hydrogène (H) : \(1.0 \, \text{g/mol}\)
    • Oxygène (O) : \(16.0 \, \text{g/mol}\)
Schéma : Oxydation du Butan-1-ol en Butanal
{/* Butan-1-ol */} CH₃CH₂CH₂CH₂OH (Butan-1-ol) {/* Flèche de réaction */} [Oxydant doux] (ex: PCC / CH₂Cl₂) {/* Butanal */} CH₃CH₂CH₂CHO (Butanal) Synthèse du butanal par oxydation

Oxydation ménagée d'un alcool primaire en aldéhyde.

Questions à traiter

  1. Identifier la classe (primaire, secondaire, tertiaire) de l'alcool butan-1-ol. Justifier votre réponse.
  2. Quel type de réaction chimique permet de transformer un alcool primaire en aldéhyde ?
  3. Proposer un réactif oxydant spécifique couramment utilisé pour cette transformation en laboratoire, en précisant le solvant généralement employé. Pourquoi le choix d'un oxydant "doux" est-il crucial ?
  4. Écrire l'équation bilan de la réaction d'oxydation du butan-1-ol en butanal en utilisant le concept général d'[O] pour l'oxydant.
  5. Calculer la masse molaire du butan-1-ol (\(M_{\text{butan-1-ol}}\)).
  6. Calculer la quantité de matière (nombre de moles, \(n_{\text{butan-1-ol}}\)) de butan-1-ol correspondant à la masse de \(14.8 \, \text{g}\).
  7. En considérant une stœchiométrie 1:1 pour la réaction, déterminer la quantité de matière théorique de butanal (\(n_{\text{butanal,théorique}}\)) qui peut être produite.
  8. Calculer la masse molaire du butanal (\(M_{\text{butanal}}\)).
  9. Calculer la masse théorique (\(m_{\text{butanal,théorique}}\)) de butanal attendue.

Correction : Synthèse du Butanal

Question 1 : Classe du Butan-1-ol

Principe :

La classe d'un alcool est déterminée par le nombre d'atomes de carbone directement liés au carbone portant le groupe hydroxyle (-OH). Un alcool est primaire si le carbone fonctionnel est lié à un seul autre atome de carbone (ou à aucun autre, comme dans le méthanol). Il est secondaire s'il est lié à deux autres atomes de carbone, et tertiaire s'il est lié à trois autres atomes de carbone.

La formule semi-développée du butan-1-ol est \(\text{CH}_3\text{--CH}_2\text{--CH}_2\text{--CH}_2\text{--OH}\). Le carbone portant le groupe -OH est le \(\text{CH}_2\text{--OH}\) terminal. Ce carbone est lié à un seul autre atome de carbone (celui du groupe \(\text{--CH}_2\text{--}\) adjacent).

Résultat Question 1 : Le butan-1-ol est un alcool primaire, car le carbone portant le groupe hydroxyle (-OH) est lié à un seul autre atome de carbone.

Question 2 : Type de Réaction

Principe :

La transformation d'un alcool en aldéhyde implique une augmentation du degré d'oxydation du carbone fonctionnel (le carbone portant le groupe -OH devient le carbone du groupe -CHO). Ce type de transformation est une réaction d'oxydation.

Résultat Question 2 : La réaction permettant de transformer le butan-1-ol en butanal est une réaction d'oxydation.

Question 3 : Réactif Oxydant et Conditions

Principe :

Pour oxyder un alcool primaire en aldéhyde sans poursuivre l'oxydation jusqu'à l'acide carboxylique, il faut utiliser un oxydant doux et des conditions réactionnelles contrôlées. Les oxydants forts (comme \(\text{KMnO}_4\) ou \(\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\) en milieu acide) ont tendance à sur-oxyder l'aldéhyde formé.

Réactif et Conditions :

Un réactif couramment utilisé pour cette transformation sélective est le chlorochromate de pyridinium (PCC). Il est généralement utilisé dans un solvant aprotique anhydre, comme le dichlorométhane (\(\text{CH}_2\text{Cl}_2\)), pour éviter la présence d'eau qui pourrait favoriser l'hydratation de l'aldéhyde et sa sur-oxydation.

Le choix d'un oxydant "doux" est crucial car les aldéhydes sont eux-mêmes sensibles à l'oxydation et peuvent être facilement transformés en acides carboxyliques en présence d'oxydants plus puissants ou en présence d'eau.

Résultat Question 3 : Un réactif adapté est le chlorochromate de pyridinium (PCC) dans du dichlorométhane (\(\text{CH}_2\text{Cl}_2\)). Un oxydant doux est nécessaire pour arrêter l'oxydation au stade de l'aldéhyde et éviter la formation de l'acide carboxylique correspondant.

Quiz Intermédiaire 1 : Lequel des réactifs suivants est considéré comme un oxydant fort, capable d'oxyder un alcool primaire en acide carboxylique ?

Question 4 : Équation Bilan de la Réaction

Principe :

L'oxydation d'un alcool primaire en aldéhyde peut être représentée de manière générale en utilisant [O] pour symboliser l'agent oxydant. La réaction implique la perte de deux atomes d'hydrogène de l'alcool (un du groupe -OH et un du carbone porteur du -OH).

Équation :
\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}_{\text{(l)}} + \text{[O]} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}_{\text{(l)}} + \text{H}_2\text{O}_{\text{(l)}} \]

Note : L'eau est souvent un sous-produit de la réaction d'oxydation, en particulier lorsque l'oxydant lui-même est réduit. Avec le PCC, la stœchiométrie est plus complexe, mais cette représentation générale est acceptable pour illustrer la transformation de l'alcool en aldéhyde.

Résultat Question 4 : L'équation bilan générale est \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{[O]} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} + \text{H}_2\text{O}\).

Question 5 : Masse Molaire du Butan-1-ol (\(M_{\text{butan-1-ol}}\))

Principe :

La masse molaire d'un composé est la somme des masses molaires atomiques de chaque atome dans la molécule. La formule brute du butan-1-ol est \(\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}\).

Données spécifiques :
  • Masse molaire atomique de C : \(12.0 \, \text{g/mol}\)
  • Masse molaire atomique de H : \(1.0 \, \text{g/mol}\)
  • Masse molaire atomique de O : \(16.0 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{butan-1-ol}} &= (4 \times M_{\text{C}}) + (10 \times M_{\text{H}}) + (1 \times M_{\text{O}}) \\ &= (4 \times 12.0 \, \text{g/mol}) + (10 \times 1.0 \, \text{g/mol}) + (1 \times 16.0 \, \text{g/mol}) \\ &= 48.0 \, \text{g/mol} + 10.0 \, \text{g/mol} + 16.0 \, \text{g/mol} \\ &= 74.0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 5 : La masse molaire du butan-1-ol est \(M_{\text{butan-1-ol}} = 74.0 \, \text{g/mol}\).

Question 6 : Quantité de Matière de Butan-1-ol (\(n_{\text{butan-1-ol}}\))

Principe :

La quantité de matière (\(n\)) est obtenue en divisant la masse (\(m\)) de l'échantillon par sa masse molaire (\(M\)).

Formule(s) utilisée(s) :
\[n = \frac{m}{M}\]
Données spécifiques :
  • Masse de butan-1-ol (\(m_{\text{butan-1-ol}}\)) : \(14.8 \, \text{g}\)
  • Masse molaire du butan-1-ol (\(M_{\text{butan-1-ol}}\)) : \(74.0 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} n_{\text{butan-1-ol}} &= \frac{m_{\text{butan-1-ol}}}{M_{\text{butan-1-ol}}} \\ &= \frac{14.8 \, \text{g}}{74.0 \, \text{g/mol}} \\ &= 0.200 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 6 : La quantité de matière de butan-1-ol est \(n_{\text{butan-1-ol}} = 0.200 \, \text{mol}\).

Question 7 : Quantité de Matière Théorique de Butanal (\(n_{\text{butanal,théorique}}\))

Principe :

L'équation bilan \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{[O]} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} + \text{H}_2\text{O}\) montre qu'une mole de butan-1-ol produit une mole de butanal (stœchiométrie 1:1).

Relation stœchiométrique :
\[n_{\text{butanal,théorique}} = n_{\text{butan-1-ol}}\]
Données spécifiques :
  • Quantité de matière de butan-1-ol (\(n_{\text{butan-1-ol}}\)) : \(0.200 \, \text{mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} n_{\text{butanal,théorique}} &= 0.200 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 7 : La quantité de matière théorique de butanal est \(n_{\text{butanal,théorique}} = 0.200 \, \text{mol}\).

Question 8 : Masse Molaire du Butanal (\(M_{\text{butanal}}\))

Principe :

La masse molaire du butanal (formule brute \(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}\)) est la somme des masses molaires atomiques de ses atomes constitutifs.

Données spécifiques :
  • Masse molaire atomique de C : \(12.0 \, \text{g/mol}\)
  • Masse molaire atomique de H : \(1.0 \, \text{g/mol}\)
  • Masse molaire atomique de O : \(16.0 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{butanal}} &= (4 \times M_{\text{C}}) + (8 \times M_{\text{H}}) + (1 \times M_{\text{O}}) \\ &= (4 \times 12.0 \, \text{g/mol}) + (8 \times 1.0 \, \text{g/mol}) + (1 \times 16.0 \, \text{g/mol}) \\ &= 48.0 \, \text{g/mol} + 8.0 \, \text{g/mol} + 16.0 \, \text{g/mol} \\ &= 72.0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 8 : La masse molaire du butanal est \(M_{\text{butanal}} = 72.0 \, \text{g/mol}\).

Question 9 : Masse Théorique de Butanal (\(m_{\text{butanal,théorique}}\))

Principe :

La masse théorique d'un produit est la masse maximale qui peut être obtenue si toute la quantité de réactif limitant réagit pour former le produit, selon la stœchiométrie de la réaction. Elle se calcule en multipliant la quantité de matière théorique du produit par sa masse molaire.

Formule(s) utilisée(s) :
\[m = n \times M\]
Données spécifiques :
  • Quantité de matière théorique de butanal (\(n_{\text{butanal,théorique}}\)) : \(0.200 \, \text{mol}\)
  • Masse molaire du butanal (\(M_{\text{butanal}}\)) : \(72.0 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} m_{\text{butanal,théorique}} &= n_{\text{butanal,théorique}} \times M_{\text{butanal}} \\ &= 0.200 \, \text{mol} \times 72.0 \, \text{g/mol} \\ &= 14.4 \, \text{g} \end{aligned} \]
Résultat Question 9 : La masse théorique de butanal attendue est \(m_{\text{butanal,théorique}} = 14.4 \, \text{g}\).

Quiz Intermédiaire 2 : Le rendement réel d'une réaction est de \(12.0 \, \text{g}\) alors que le rendement théorique était de \(15.0 \, \text{g}\). Quel est le pourcentage de rendement ?

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

1. Quelle est la caractéristique principale d'un alcool primaire ?

2. L'oxydation d'un alcool primaire avec un oxydant doux comme le PCC conduit principalement à la formation de :

3. Le rendement théorique d'une réaction est :

Glossaire

Aldéhyde
Composé organique contenant un groupe carbonyle (\(\text{C=O}\)) dont l'atome de carbone est lié à au moins un atome d'hydrogène. Formule générale : R-CHO.
Alcool Primaire
Alcool dans lequel l'atome de carbone portant le groupe hydroxyle (-OH) est lié à un seul autre atome de carbone.
Oxydation (en chimie organique)
Réaction qui augmente le nombre de liaisons d'un atome de carbone à des atomes plus électronégatifs (souvent l'oxygène) ou diminue le nombre de liaisons à l'hydrogène.
Oxydant Doux
Agent chimique capable d'oxyder une substance de manière sélective sans provoquer de sur-oxydation. Pour les alcools primaires, il permet d'arrêter l'oxydation au stade de l'aldéhyde.
PCC (Chlorochromate de pyridinium)
Réactif d'oxydation doux (\(\text{C}_5\text{H}_5\text{NH}^+[\text{CrO}_3\text{Cl}]^-\)) utilisé pour oxyder les alcools primaires en aldéhydes et les alcools secondaires en cétones.
Rendement Théorique
Quantité maximale de produit qui peut être formée lors d'une réaction chimique, calculée à partir de la stœchiométrie de la réaction et de la quantité de réactif limitant.
Stœchiométrie
Étude des relations quantitatives (en moles) entre les réactifs et les produits dans une réaction chimique.
Synthèse d’un Aldéhyde Ciblé - Exercice d'Application

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