Synthèse d’un Aldéhyde Ciblé
Comprendre la Synthèse d’un Aldéhyde Ciblé
Dans un laboratoire de chimie organique, une équipe de chercheurs travaille sur la synthèse de nouveaux composés à base d’aldéhydes pour des applications pharmaceutiques.
Ils visent à étudier la réactivité des aldéhydes dans des conditions variées pour développer un médicament qui cible spécifiquement les cellules cancéreuses.
Enoncé : Les chercheurs veulent préparer le 3-phénylpropanal à partir du benzaldéhyde par une réaction d’addition nucléophile suivie d’une réduction. Le processus implique les étapes suivantes :
1. Réaction du benzaldéhyde avec le chlorure de méthylmagnésium (réactif de Grignard) pour former un intermédiaire alcoolique.
2. Réduction de l’intermédiaire alcoolique pour former le 3-phénylpropanal.
Données fournies :
- Masse molaire du benzaldéhyde (C6H5CHO) : 106,12 g/mol
- Masse molaire du chlorure de méthylmagnésium (CH3MgCl) : 74,82 g/mol
- Densité du benzaldéhyde : 1,041 g/mL
- Volume de benzaldéhyde utilisé : 150 mL
Questions :
1. Calculez la masse de benzaldéhyde utilisée dans la réaction.
2. Déterminez le nombre de moles de benzaldéhyde présentes dans cette masse.
3. Si la réaction entre le benzaldéhyde et le chlorure de méthylmagnésium est supposée complète et que le réactif de Grignard est utilisé en excès de 20%, calculez la quantité de chlorure de méthylmagnésium nécessaire en grammes.
4. Quelle est la masse théorique de 3-phénylpropanal pouvant être obtenue si la réduction de l’intermédiaire alcoolique a un rendement de 78%?
Correction : Synthèse d’un Aldéhyde Ciblé
1. Calcul de la masse de benzaldéhyde utilisée
Pour trouver la masse de benzaldéhyde, nous utilisons sa densité et le volume donné.
Formule:
\[ \text{Masse} = \text{Densité} \times \text{Volume} \]
Données:
- Densité = 1.041 g/mL,
- Volume = 150 mL
Calcul:
\[ \text{Masse} = 1.041 \, \text{g/mL} \times 150 \, \text{mL} \] \[ \text{Masse} = 156.15 \, \text{g} \]
La masse de benzaldéhyde utilisée est de 156.15 g.
2. Détermination du nombre de moles de benzaldéhyde
Le nombre de moles est calculé en divisant la masse par la masse molaire.
Formule:
\[ \text{Moles} = \frac{\text{Masse}}{\text{Masse molaire}} \]
Données:
- Masse = 156.15 g,
- Masse molaire = 106.12 g/mol
Calcul:
\[ \text{Moles} = \frac{156.15 \, \text{g}}{106.12 \, \text{g/mol}} \] \[ \text{Moles} \approx 1.472 \, \text{moles} \]
Il y a environ 1.472 moles de benzaldéhyde.
3. Quantité de chlorure de méthylmagnésium nécessaire
Le chlorure de méthylmagnésium est utilisé en excès de 20% pour s’assurer que tout le benzaldéhyde réagit.
Formule:
- Quantité nécessaire:
= (Nombre de moles de benzaldéhyde × Masse molaire du réactif) × 1,20
Données:
- Moles de benzaldéhyde = 1.472 moles,
- Masse molaire du CH\(_3\)MgCl = 74.82 g/mol
Calcul:
\[ \text{Quantité nécessaire} = (1.472 \, \text{moles} \times 74.82 \, \text{g/mol}) \times 1.20 \] \[ \text{Quantité nécessaire} \approx 132.22 \, \text{g} \]
Environ 132.22 g de chlorure de méthylmagnésium sont nécessaires.
4. Masse théorique de 3-phénylpropanal obtenue
La masse théorique est calculée en considérant le rendement de la réaction de réduction de l’intermédiaire alcoolique.
Formule:
- Masse théorique:
= (Nombre de moles de benzaldéhyde × Masse molaire du produit) × Rendement
Données:
- Moles de benzaldéhyde = 1.472 moles,
- Masse molaire du 3-phénylpropanal = 134.18 g/mol,
- Rendement = 78%
Calcul:
\[ \text{Masse théorique} = (1.472 \, \text{moles} \times 134.18 \, \text{g/mol}) \times 0.78 \] \[ \text{Masse théorique} \approx 157.36 \, \text{g} \]
La masse théorique de 3-phénylpropanal que l’on peut obtenir est de 157.36 g.
Synthèse d’un Aldéhyde Ciblé
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