Étude de la Réaction SN2
Comprendre l’Étude de la Réaction SN2
Dans le cadre de la synthèse d’une molécule bioactive, un chimiste organique se prépare à réaliser une réaction entre deux composés chiraux, le (R)-2-bromobutane et le (S)-2-butanol, pour former un produit diastéréoisomère.
Il est essentiel de comprendre la stéréochimie du produit formé, car celle-ci peut affecter l’activité biologique de la molécule.
Données:
- Réactif 1 : (R)-2-bromobutane, quantité utilisée = 1.5 moles
- Réactif 2 : (S)-2-butanol, quantité utilisée = 1.5 moles
- Catalyseur : DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène), quantité = 0.05 moles
- Solvant : Toluène, volume = 500 mL
- Température de la réaction : 65°C
- Durée de la réaction : 6 heures
Questions:
1. Prédisez le produit de réaction en considérant la configuration stéréochimique des réactifs.
2. Écrivez l’équation chimique montrant les réactifs et le produit formé.
3. Calculez le rendement théorique du produit, en supposant que la réaction atteint un rendement de 78%.
4. Dessinez la représentation de Cram du produit en considérant les interactions stéréochimiques.
Correction : Étude de la Réaction SN2
1. Prédiction du produit et équation chimique
Analyse et Prédiction:
La réaction entre le \(\text{(R)-2-bromobutane}\) et le \(\text{(S)-2-butanol}\) en présence de DBU est caractéristique d’une substitution nucléophile bimoléculaire (SN2).
Ce type de réaction entraîne une inversion de configuration au carbone auquel le groupe partant (Br\(^-\)) est attaché. Le nucléophile (OH\(^-\) du 2-butanol) attaque le carbone stéréogénique du bromobutane de manière que le bromure est éjecté et l’hydroxyle forme un nouveau lien avec ce carbone, créant ainsi un éther.
2. Équation Chimique avec Structures:
\(\text{(R)-2-bromobutane} + \text{(S)-2-butanol} \rightarrow \text{DBU, toluène, 65}^\circ\text{C, 6h} \rightarrow \text{(S)-2-butyl-2′-butoxybutane} + \text{Br}^-\)
3. Calcul du rendement théorique
Données de Réaction:
Données de Réaction:
- Moles de (R)-2-bromobutane utilisées = 1.5 moles
- Moles de (S)-2-butanol utilisées = 1.5 moles
- Rendement de réaction prévu = 78%
Calcul du Rendement Théorique:
Le produit est formé à partir de la réaction complète des réactifs limitants, dans ce cas, les deux réactifs sont en quantité stœchiométrique égale.
\[ \text{Rendement théorique} = 1.5 \text{ moles} \times 0.78 \] \[ \text{Rendement théorique} = 1.17 \text{ moles} \]
Le rendement théorique du produit \(\text{(S)-2-butyl-2′-butoxybutane}\) est donc de 1.17 moles.
4. Représentation de Cram du Produit
Configuration Finale et Dessin: Le produit de la réaction SN2 présente une inversion de configuration au carbone attaqué, passant de (R) à (S) due à l’attaque nucléophile par l’OH du 2-butanol.
La représentation de Cram devrait illustrer le groupe butyle (provenant du 2-butanol) attaché au carbone central de l’ex-bromobutane, et ce carbone ayant une configuration (S).
Conclusion:
Ce produit, le \(\text{(S)-2-butyl-2′-butoxybutane}\), peut maintenant être isolé et purifié pour des utilisations ultérieures, peut-être dans des applications biologiques, où sa configuration stéréochimique spécifique est essentielle pour son activité.
L’importance de la stéréochimie dans la conception de composés actifs est un aspect crucial de la chimie organique, particulièrement en pharmacologie.
Étude de la Réaction SN2
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