Exercices et corrigés

Etude de Chimie

Calculs pour la Synthèse de l’Aspirine

Calculs pour la Synthèse de l’Aspirine

Calculs pour la Synthèse de l’Aspirine

Comprendre la Synthèse de l'Aspirine

L'aspirine, ou acide acétylsalicylique, est l'un des médicaments les plus connus et les plus utilisés au monde pour ses propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Sa synthèse la plus courante en laboratoire et industriellement implique une réaction d'estérification entre l'acide salicylique et l'anhydride acétique, généralement en présence d'un catalyseur acide (comme l'acide sulfurique ou l'acide phosphorique). Cette réaction produit de l'aspirine et de l'acide acétique comme sous-produit. Comprendre la stœchiométrie de cette réaction est essentiel pour calculer les quantités de réactifs nécessaires et le rendement théorique du produit.

Données de l'étude

On souhaite synthétiser de l'aspirine (acide acétylsalicylique) par réaction entre l'acide salicylique et l'anhydride acétique.

Informations et masses molaires atomiques :

  • Réactif 1 : Acide salicylique (\(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\))
  • Masse d'acide salicylique utilisée (\(m_{\text{ac_sal}}\)) : \(5.00 \, \text{g}\)
  • Réactif 2 : Anhydride acétique (\(\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\))
  • Volume d'anhydride acétique utilisé (\(V_{\text{anh_ac}}\)) : \(7.0 \, \text{mL}\)
  • Densité de l'anhydride acétique (\(\rho_{\text{anh_ac}}\)) : \(1.08 \, \text{g/mL}\)
  • Produit principal : Aspirine (acide acétylsalicylique, \(\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4\))
  • Sous-produit : Acide acétique (\(\text{CH}_3\text{COOH}\))
  • Masses molaires atomiques (arrondies) :
    • Carbone (C) : \(12.0 \, \text{g/mol}\)
    • Hydrogène (H) : \(1.0 \, \text{g/mol}\)
    • Oxygène (O) : \(16.0 \, \text{g/mol}\)
  • Masse d'aspirine pure et sèche obtenue expérimentalement (\(m_{\text{asp_exp}}\)) : \(5.50 \, \text{g}\)
Schéma : Synthèse de l'Aspirine
{/* Acide Salicylique */} C₇H₆O₃ (Acide Salicylique) + {/* Anhydride Acétique */} C₄H₆O₃ (Anhydride Acétique) {/* Flèche de réaction */} H⁺ (catalyseur) {/* Aspirine */} C₉H₈O₄ (Aspirine) + {/* Acide Acétique */} CH₃COOH (Acide Acétique)

Réaction de synthèse de l'aspirine.

Questions à traiter

  1. Écrire l'équation bilan équilibrée de la réaction de synthèse de l'aspirine à partir de l'acide salicylique et de l'anhydride acétique.
  2. Calculer la masse molaire de l'acide salicylique (\(M_{\text{ac_sal}}\)).
  3. Calculer la masse molaire de l'anhydride acétique (\(M_{\text{anh_ac}}\)).
  4. Calculer la quantité de matière (nombre de moles, \(n_{\text{ac_sal}}\)) d'acide salicylique utilisée.
  5. Calculer la masse d'anhydride acétique (\(m_{\text{anh_ac}}\)) utilisée, puis sa quantité de matière (\(n_{\text{anh_ac}}\)).
  6. Identifier le réactif limitant dans cette synthèse.
  7. Déterminer la quantité de matière théorique d'aspirine (\(n_{\text{asp,théo}}\)) qui peut être formée.
  8. Calculer la masse molaire de l'aspirine (\(M_{\text{asp}}\)).
  9. Calculer la masse théorique d'aspirine (\(m_{\text{asp,théo}}\)) attendue.
  10. Calculer le rendement en pourcentage (\(\%\)) de la synthèse, sachant que \(5.50 \, \text{g}\) d'aspirine pure ont été obtenus.

Correction : Calculs pour la Synthèse de l’Aspirine

Question 1 : Équation Bilan de la Réaction

Principe :

L'acide salicylique réagit avec l'anhydride acétique pour former de l'acide acétylsalicylique (aspirine) et de l'acide acétique. C'est une réaction d'estérification où le groupe hydroxyle phénolique de l'acide salicylique est acétylé.

Équation :
\[ \text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\text{(s)} + \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\text{(l)} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4\text{(s)} + \text{CH}_3\text{COOH}_{\text{(l)}} \]

Acide Salicylique + Anhydride Acétique \(\xrightarrow{\text{Catalyseur Acide}}\) Aspirine + Acide Acétique. La réaction est stœchiométriquement 1:1 pour les réactifs principaux.

Résultat Question 1 : \(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3 + \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3 \rightarrow \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4 + \text{CH}_3\text{COOH}\).

Question 2 : Masse Molaire de l'Acide Salicylique (\(M_{\text{ac_sal}}\))

Principe :

La masse molaire d'un composé est la somme des masses molaires atomiques de chaque atome dans la molécule. Formule brute : \(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\).

Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{ac_sal}} &= (7 \times M_{\text{C}}) + (6 \times M_{\text{H}}) + (3 \times M_{\text{O}}) \\ &= (7 \times 12.0 \, \text{g/mol}) + (6 \times 1.0 \, \text{g/mol}) + (3 \times 16.0 \, \text{g/mol}) \\ &= 84.0 \, \text{g/mol} + 6.0 \, \text{g/mol} + 48.0 \, \text{g/mol} \\ &= 138.0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 : La masse molaire de l'acide salicylique est \(M_{\text{ac_sal}} = 138.0 \, \text{g/mol}\).

Question 3 : Masse Molaire de l'Anhydride Acétique (\(M_{\text{anh_ac}}\))

Principe :

Formule brute : \(\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\).

Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{anh_ac}} &= (4 \times M_{\text{C}}) + (6 \times M_{\text{H}}) + (3 \times M_{\text{O}}) \\ &= (4 \times 12.0 \, \text{g/mol}) + (6 \times 1.0 \, \text{g/mol}) + (3 \times 16.0 \, \text{g/mol}) \\ &= 48.0 \, \text{g/mol} + 6.0 \, \text{g/mol} + 48.0 \, \text{g/mol} \\ &= 102.0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 3 : La masse molaire de l'anhydride acétique est \(M_{\text{anh_ac}} = 102.0 \, \text{g/mol}\).

Question 4 : Quantité de Matière d'Acide Salicylique (\(n_{\text{ac_sal}}\))

Formule(s) utilisée(s) :
\[n = \frac{m}{M}\]
Données spécifiques :
  • Masse d'acide salicylique (\(m_{\text{ac_sal}}\)) : \(5.00 \, \text{g}\)
  • Masse molaire de l'acide salicylique (\(M_{\text{ac_sal}}\)) : \(138.0 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} n_{\text{ac_sal}} &= \frac{5.00 \, \text{g}}{138.0 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0.03623 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 4 : La quantité de matière d'acide salicylique est \(n_{\text{ac_sal}} \approx 0.0362 \, \text{mol}\).

Question 5 : Masse et Quantité de Matière d'Anhydride Acétique (\(m_{\text{anh_ac}}\), \(n_{\text{anh_ac}}\))

Principe :

D'abord, calculer la masse à partir du volume et de la densité (\(m = \rho \times V\)), puis calculer la quantité de matière.

Données spécifiques :
  • Volume d'anhydride acétique (\(V_{\text{anh_ac}}\)) : \(7.0 \, \text{mL}\)
  • Densité de l'anhydride acétique (\(\rho_{\text{anh_ac}}\)) : \(1.08 \, \text{g/mL}\)
  • Masse molaire de l'anhydride acétique (\(M_{\text{anh_ac}}\)) : \(102.0 \, \text{g/mol}\)
Calcul de la masse :
\[ \begin{aligned} m_{\text{anh_ac}} &= \rho_{\text{anh_ac}} \times V_{\text{anh_ac}} \\ &= 1.08 \, \text{g/mL} \times 7.0 \, \text{mL} \\ &= 7.56 \, \text{g} \end{aligned} \]
Calcul de la quantité de matière :
\[ \begin{aligned} n_{\text{anh_ac}} &= \frac{m_{\text{anh_ac}}}{M_{\text{anh_ac}}} \\ &= \frac{7.56 \, \text{g}}{102.0 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0.07412 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 5 : La masse d'anhydride acétique est \(m_{\text{anh_ac}} = 7.56 \, \text{g}\) et sa quantité de matière est \(n_{\text{anh_ac}} \approx 0.0741 \, \text{mol}\).

Quiz Intermédiaire 1 : Si la densité d'un liquide est de \(0.80 \, \text{g/mL}\), quelle est la masse de \(50 \, \text{mL}\) de ce liquide ?

Question 6 : Identification du Réactif Limitant

Principe :

Le réactif limitant est celui qui est entièrement consommé en premier et qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formée. On compare les rapports (quantité de matière / coefficient stœchiométrique) pour chaque réactif. L'équation montre une stœchiométrie de 1:1 entre l'acide salicylique et l'anhydride acétique.

Comparaison :
  • \(n_{\text{ac_sal}} \approx 0.0362 \, \text{mol}\) (coefficient stœchiométrique = 1)
  • \(n_{\text{anh_ac}} \approx 0.0741 \, \text{mol}\) (coefficient stœchiométrique = 1)

Puisque \(0.0362 \, \text{mol} < 0.0741 \, \text{mol}\), l'acide salicylique est le réactif limitant. L'anhydride acétique est en excès.

Résultat Question 6 : L'acide salicylique est le réactif limitant.

Question 7 : Quantité de Matière Théorique d'Aspirine (\(n_{\text{asp,théo}}\))

Principe :

La quantité de produit formé est déterminée par le réactif limitant. Selon l'équation, 1 mole d'acide salicylique produit 1 mole d'aspirine.

Relation stœchiométrique :
\[n_{\text{asp,théo}} = n_{\text{ac_sal (limitant)}}\]
Calcul :
\[ \begin{aligned} n_{\text{asp,théo}} &= 0.0362 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 7 : La quantité de matière théorique d'aspirine est \(n_{\text{asp,théo}} \approx 0.0362 \, \text{mol}\).

Question 8 : Masse Molaire de l'Aspirine (\(M_{\text{asp}}\))

Principe :

Formule brute de l'aspirine (acide acétylsalicylique) : \(\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4\).

Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{asp}} &= (9 \times M_{\text{C}}) + (8 \times M_{\text{H}}) + (4 \times M_{\text{O}}) \\ &= (9 \times 12.0 \, \text{g/mol}) + (8 \times 1.0 \, \text{g/mol}) + (4 \times 16.0 \, \text{g/mol}) \\ &= 108.0 \, \text{g/mol} + 8.0 \, \text{g/mol} + 64.0 \, \text{g/mol} \\ &= 180.0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 8 : La masse molaire de l'aspirine est \(M_{\text{asp}} = 180.0 \, \text{g/mol}\).

Question 9 : Masse Théorique d'Aspirine (\(m_{\text{asp,théo}}\))

Formule(s) utilisée(s) :
\[m = n \times M\]
Données spécifiques :
  • \(n_{\text{asp,théo}} \approx 0.0362 \, \text{mol}\)
  • \(M_{\text{asp}} = 180.0 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} m_{\text{asp,théo}} &= n_{\text{asp,théo}} \times M_{\text{asp}} \\ &= 0.0362 \, \text{mol} \times 180.0 \, \text{g/mol} \\ &\approx 6.516 \, \text{g} \end{aligned} \]
Résultat Question 9 : La masse théorique d'aspirine attendue est \(m_{\text{asp,théo}} \approx 6.52 \, \text{g}\).

Question 10 : Rendement en Pourcentage de la Synthèse

Principe :

Le rendement en pourcentage d'une réaction est le rapport entre la masse de produit réellement obtenue (masse expérimentale) et la masse théorique de produit attendue, multiplié par 100.

Formule(s) utilisée(s) :
\[\text{Rendement } (\%) = \frac{m_{\text{produit,expérimental}}}{m_{\text{produit,théorique}}} \times 100\]
Données spécifiques :
  • Masse d'aspirine expérimentale (\(m_{\text{asp_exp}}\)) : \(5.50 \, \text{g}\)
  • Masse théorique d'aspirine (\(m_{\text{asp,théo}}\)) : \(6.52 \, \text{g}\) (calculée à la question 9)
Calcul :
\[ \begin{aligned} \text{Rendement } (\%) &= \frac{5.50 \, \text{g}}{6.52 \, \text{g}} \times 100 \\ &\approx 0.8435 \times 100 \\ &\approx 84.35 \% \end{aligned} \]
Résultat Question 10 : Le rendement de la synthèse de l'aspirine est d'environ \(84.4\%\).

Quiz Intermédiaire 2 : Un rendement de 100% signifie que :

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

1. Quelle est la fonction chimique principale formée lors de la synthèse de l'aspirine à partir de l'acide salicylique et de l'anhydride acétique ?

2. Le réactif limitant dans une réaction chimique est celui qui :

3. Si le rendement théorique d'aspirine est de \(10.0 \, \text{g}\) et que vous obtenez \(8.0 \, \text{g}\) d'aspirine, quel est le pourcentage de rendement ?

Glossaire

Aspirine (Acide Acétylsalicylique)
Médicament couramment utilisé comme analgésique, antipyrétique et anti-inflammatoire. Chimiquement, c'est un ester de l'acide salicylique.
Acide Salicylique
Composé organique de formule \(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\), possédant un groupe carboxyle (-COOH) et un groupe hydroxyle (-OH) phénolique. C'est un précurseur de l'aspirine.
Anhydride Acétique
Composé organique de formule \(\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\) (ou \((\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}\)). C'est un agent acétylant utilisé dans la synthèse de l'aspirine.
Estérification
Réaction chimique au cours de laquelle un ester est formé, typiquement par réaction d'un acide carboxylique (ou un de ses dérivés comme un anhydride) avec un alcool, en présence d'un catalyseur acide.
Réactif Limitant
Réactif qui est entièrement consommé lors d'une réaction chimique et qui, par conséquent, limite la quantité de produit qui peut être formée.
Rendement Théorique
Quantité maximale de produit qui pourrait être obtenue dans une réaction chimique si tout le réactif limitant était converti en produit, sans aucune perte.
Rendement Réel (ou Expérimental)
Quantité de produit effectivement obtenue après avoir réalisé la réaction chimique en laboratoire.
Pourcentage de Rendement
Rapport du rendement réel au rendement théorique, exprimé en pourcentage : \((\text{Rendement réel} / \text{Rendement théorique}) \times 100\%\).
Catalyseur
Substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique sans être consommée elle-même dans le processus. Un catalyseur acide (comme \(\text{H}_2\text{SO}_4\)) est souvent utilisé pour l'estérification.
Calculs pour la Synthèse de l’Aspirine - Exercice d'Application

D’autres exercices de chimie organique:

Étude de la Réaction SN2
Étude de la Réaction SN2

Étude d’une Réaction SN2 : Substitution Nucléophile Bimoléculaire Étude d’une Réaction SN2 : Substitution Nucléophile Bimoléculaire Comprendre la Réaction SN2 La réaction SN2 (Substitution Nucléophile Bimoléculaire) est un type fondamental de réaction de substitution...

Calcul du pKa d’un acide faible
Calcul du pKa d’un acide faible

Calcul du pKa d’un Acide Faible Calcul du pKa d’un Acide Faible Comprendre les Acides Faibles et le pKa Un acide faible est un acide qui ne se dissocie pas complètement dans l'eau, ce qui signifie qu'il n'ionise qu'une fraction de ses molécules pour former des ions...

Titrage d’un Acide Faible par une Base Forte
Titrage d’un Acide Faible par une Base Forte

Titrage d’un Acide Faible par une Base Forte Titrage d’un Acide Faible par une Base Forte Comprendre le Titrage d'un Acide Faible par une Base Forte Le titrage d'un acide faible par une base forte est une méthode analytique classique pour déterminer la concentration...

Réaction du Propène avec le Brome
Réaction du Propène avec le Brome

Réaction du Propène avec le Brome Réaction d'Addition du Brome sur le Propène Comprendre l'Addition Électrophile sur les Alcènes Les alcènes, caractérisés par leur double liaison carbone-carbone (\(\text{C=C}\)), sont des sites riches en électrons et participent...

Synthèse du 2-bromobutane
Synthèse du 2-bromobutane

Synthèse du 2-Bromobutane Synthèse du 2-Bromobutane Comprendre la Synthèse des Halogénoalcanes Les halogénoalcanes, ou dérivés halogénés des alcanes, sont des composés organiques importants utilisés comme intermédiaires de synthèse, solvants, ou dans diverses...

0 commentaires
Soumettre un commentaire

Votre adresse e-mail ne sera pas publiée. Les champs obligatoires sont indiqués avec *