Exercices et corrigés

Etude de Chimie

Synthèse d’Alcool Isopropylique

Synthèse d’Alcool Isopropylique

Comprendre la Synthèse d’Alcool Isopropylique

Dans un laboratoire de chimie organique, un étudiant doit synthétiser un alcool secondaire spécifique à partir d’un bromure d’alkyle et du magnésium.

L’objectif est de former un réactif de Grignard, puis de le faire réagir avec un aldéhyde pour obtenir l’alcool désiré.

Données :

  • Bromure d’alkyle : Bromure d’éthyle (CH₃CH₂Br)
  • Aldéhyde : Formaldéhyde (HCHO)
  • Solvent : Éther diéthylique
  • Produit souhaité : Alcool isopropylique (CH₃CHOHCH₃)

Questions :

1. Préparation du réactif de Grignard :

  • Calculez la quantité de magnésium (Mg) nécessaire pour réagir complètement avec 10 mmol de bromure d’éthyle.
  • Magnésium (Mg) a une masse molaire de 24,305 g/mol.

2. Réaction avec l’aldéhyde :

  • Une fois le réactif de Grignard formé, il est traité avec une quantité stœchiométrique de formaldehyde pour produire l’alcool désiré.
  • Déterminez le volume de formaldéhyde à 37% en solution aqueuse (densité = 1,09 g/mL) nécessaire pour la réaction complète avec le réactif de Grignard formé.

3. Calcul du rendement :

  • Supposons que la réaction entre le réactif de Grignard et le formaldehyde donne un rendement de 78%.
  • Calculez la masse d’alcool isopropylique que vous pouvez attendre à la fin de la réaction.

Correction : Synthèse d’Alcool Isopropylique

1. Préparation du réactif de Grignard

Calcul de la quantité de magnésium nécessaire :

Données :

  • Quantité de bromure d’éthyle : 10 mmol
  • Masse molaire du magnésium (Mg) : 24,305 g/mol

Réaction :

\[ \text{Mg} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{MgBr} \]

Calcul :

\[ \text{Masse de Mg} = \frac{10 \text{ mmol} \times 24,305 \text{ g/mol}}{1000} \] \[ \text{Masse de Mg} = 0,24305 \text{ g} \]

2. Réaction avec l’aldéhyde

Calcul du volume de formaldéhyde nécessaire :

Données :

  • Concentration de formaldéhyde : 37% en masse
  • Densité de la solution de formaldéhyde : 1,09 g/mL

Réaction :

\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{MgBr} + \text{HCHO} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHOHCH}_3 \]

Chaque mole de réactif de Grignard réagit avec une mole de formaldéhyde. Ainsi, 10 mmol de formaldéhyde sont nécessaires.

Calcul du volume de formaldéhyde :

La masse de formaldéhyde pur nécessaire est calculée en prenant en compte la concentration en solution.

\[ \text{Masse de formaldéhyde pur} = \frac{10 \text{ mmol} \times 30,026 \text{ g/mol}}{1000} \] \[ \text{Masse de formaldéhyde pur} = 0,30026 \text{ g} \]

La masse totale de la solution contenant cette quantité de formaldéhyde pur est :

\[ \text{Masse totale de solution} = \frac{0,30026 \text{ g}}{0,37} \] \[ \text{Masse totale de solution} = 0,81151 \text{ g} \]

Le volume de solution nécessaire est donc :

\[ \text{Volume de solution} = \frac{0,81151 \text{ g}}{1,09 \text{ g/mL}} \] \[ \text{Volume de solution} = 0,7445 \text{ mL} \]

3. Calcul du rendement

Données :

  • Rendement de la réaction : 78%

Calcul de la masse d’alcool isopropylique :

La masse théorique d’alcool isopropylique peut être calculée comme suit :

  • Masse théorique d’alcool isopropylique:

\[ = \frac{10 \text{ mmol} \times 60,096 \text{ g/mol}}{1000} \] \[ = 0,60096 \text{ g} \]

En tenant compte du rendement :

  • Masse attendue d’alcool isopropylique:

\[ = 0,60096 \text{ g} \times 0,78 \] \[ = 0,46875 \text{ g} \]

Réponses aux questions :

  • A. La quantité de Mg nécessaire est de 0,24305 g.
  • B. Le volume de solution de formaldéhyde nécessaire est de 0,7445 mL.
  • C. La masse attendue d’alcool isopropylique, compte tenu du rendement, est de 0,46875 g.

Synthèse d’Alcool Isopropylique

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