Exercices et corrigés

Etude de Chimie

Synthèse du 2-bromobutane

Synthèse du 2-Bromobutane

Synthèse du 2-Bromobutane

Comprendre la Synthèse des Halogénoalcanes

Les halogénoalcanes, ou dérivés halogénés des alcanes, sont des composés organiques importants utilisés comme intermédiaires de synthèse, solvants, ou dans diverses applications industrielles. Le 2-bromobutane est un exemple d'halogénoalcane secondaire. Une méthode courante pour préparer les bromures d'alkyle est la réaction d'un alcool avec l'acide bromhydrique (\(HBr\)) ou avec des réactifs comme le tribromure de phosphore (\(PBr_3\)). Cet exercice se concentre sur la synthèse du 2-bromobutane à partir du butan-2-ol et de l'acide bromhydrique, en explorant les calculs stœchiométriques et le rendement.

Données de l'étude

On réalise la synthèse du 2-bromobutane (\(CH_3CH(Br)CH_2CH_3\)) par réaction du butan-2-ol (\(CH_3CH(OH)CH_2CH_3\)) avec de l'acide bromhydrique (\(HBr\)) en excès.

L'équation chimique de la réaction est :

\[CH_3CH(OH)CH_2CH_3(\text{l}) + HBr(\text{aq}) \Rightarrow CH_3CH(Br)CH_2CH_3(\text{l}) + H_2O(\text{l})\]

Conditions et Données :

  • Masse de butan-2-ol (\(m_{\text{butan-2-ol}}\)) engagée : \(15.0 \, \text{g}\)
  • L'acide bromhydrique est utilisé en excès.
  • Après réaction et purification, on obtient \(22.5 \, \text{g}\) de 2-bromobutane.
  • Masses molaires atomiques (en \(\text{g/mol}\)) :
    • C : \(12.01\)
    • H : \(1.008\)
    • O : \(16.00\)
    • Br : \(79.90\)
Schéma de la Synthèse
Butan-2-ol C₄H₁₀O + HBr (Excès) 2-Bromobutane C₄H₉Br Synthèse du 2-Bromobutane

Schéma illustrant la synthèse du 2-bromobutane à partir du butan-2-ol.


Questions à traiter

  1. L'équation chimique fournie est-elle équilibrée ? Justifier votre réponse.
  2. Calculer la masse molaire du butan-2-ol (\(C_4H_{10}O\)).
  3. Calculer la masse molaire du 2-bromobutane (\(C_4H_9Br\)).
  4. Déterminer le nombre de moles de butan-2-ol (\(n_{\text{butan-2-ol}}\)) initialement présentes.
  5. En utilisant la stœchiométrie de la réaction, déterminer le nombre de moles de 2-bromobutane (\(n_{\text{2-bromobutane théorique}}\)) qui seraient produites si la réaction était totale.
  6. Calculer la masse théorique de 2-bromobutane (\(m_{\text{2-bromobutane théorique}}\)) correspondante.
  7. Calculer le rendement de la synthèse (\(\eta\)) en pourcentage.

Correction : Synthèse du 2-Bromobutane

Question 1 : Vérification de l'Équilibrage de l'Équation

Principe :

Une équation chimique est équilibrée si le nombre d'atomes de chaque élément est identique du côté des réactifs et du côté des produits.

Équation : \(CH_3CH(OH)CH_2CH_3(\text{l}) + HBr(\text{aq}) \Rightarrow CH_3CH(Br)CH_2CH_3(\text{l}) + H_2O(\text{l})\)

Formules brutes : \(C_4H_{10}O + HBr \Rightarrow C_4H_9Br + H_2O\)

Vérification :
  • Carbone (C) : Réactifs: 4, Produits: 4 \(\Rightarrow\) Équilibré.
  • Hydrogène (H) : Réactifs: 10 (dans \(C_4H_{10}O\)) + 1 (dans \(HBr\)) = 11. Produits: 9 (dans \(C_4H_9Br\)) + 2 (dans \(H_2O\)) = 11 \(\Rightarrow\) Équilibré.
  • Oxygène (O) : Réactifs: 1 (dans \(C_4H_{10}O\)). Produits: 1 (dans \(H_2O\)) \(\Rightarrow\) Équilibré.
  • Brome (Br) : Réactifs: 1 (dans \(HBr\)). Produits: 1 (dans \(C_4H_9Br\)) \(\Rightarrow\) Équilibré.
Résultat Question 1 : Oui, l'équation est équilibrée.

Question 2 : Masse Molaire du Butan-2-ol (\(C_4H_{10}O\))

Formule(s) utilisée(s) :
\[M_{\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}} = (4 \times M_{\text{C}}) + (10 \times M_{\text{H}}) + (1 \times M_{\text{O}})\]
Données spécifiques :
  • \(M_{\text{C}} = 12.01 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{H}} = 1.008 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{O}} = 16.00 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}} &= (4 \times 12.01) + (10 \times 1.008) + (1 \times 16.00) \, \text{g/mol} \\ &= 48.04 + 10.08 + 16.00 \, \text{g/mol} \\ &= 74.12 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 : La masse molaire du butan-2-ol est \(74.12 \, \text{g/mol}\).

Question 3 : Masse Molaire du 2-Bromobutane (\(C_4H_9Br\))

Formule(s) utilisée(s) :
\[M_{\text{C}_4\text{H}_9\text{Br}} = (4 \times M_{\text{C}}) + (9 \times M_{\text{H}}) + (1 \times M_{\text{Br}})\]
Données spécifiques :
  • \(M_{\text{C}} = 12.01 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{H}} = 1.008 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{Br}} = 79.90 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{C}_4\text{H}_9\text{Br}} &= (4 \times 12.01) + (9 \times 1.008) + (1 \times 79.90) \, \text{g/mol} \\ &= 48.04 + 9.072 + 79.90 \, \text{g/mol} \\ &= 137.012 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 3 : La masse molaire du 2-bromobutane est \(137.012 \, \text{g/mol}\).

Question 4 : Nombre de Moles de Butan-2-ol (\(n_{\text{butan-2-ol}}\))

Formule(s) utilisée(s) :
\[n_{\text{butan-2-ol}} = \frac{m_{\text{butan-2-ol}}}{M_{\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}}}\]
Données spécifiques :
  • \(m_{\text{butan-2-ol}} = 15.0 \, \text{g}\)
  • \(M_{\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}} = 74.12 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} n_{\text{butan-2-ol}} &= \frac{15.0 \, \text{g}}{74.12 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0.20237 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 4 : Le nombre de moles de butan-2-ol est environ \(0.2024 \, \text{mol}\).

Question 5 : Nombre de Moles Théorique de 2-Bromobutane

Principe :

L'équation \(C_4H_{10}O + HBr \Rightarrow C_4H_9Br + H_2O\) montre un rapport stœchiométrique de 1:1 entre le butan-2-ol et le 2-bromobutane.

Formule(s) utilisée(s) :
\[n_{\text{2-bromobutane théorique}} = n_{\text{butan-2-ol}}\]
Données spécifiques :
  • \(n_{\text{butan-2-ol}} \approx 0.20237 \, \text{mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} n_{\text{2-bromobutane théorique}} &\approx 0.20237 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 5 : Le nombre de moles théorique de 2-bromobutane est environ \(0.2024 \, \text{mol}\).

Question 6 : Masse Théorique de 2-Bromobutane

Formule(s) utilisée(s) :
\[m_{\text{2-bromobutane théorique}} = n_{\text{2-bromobutane théorique}} \times M_{\text{C}_4\text{H}_9\text{Br}}\]
Données spécifiques :
  • \(n_{\text{2-bromobutane théorique}} \approx 0.20237 \, \text{mol}\)
  • \(M_{\text{C}_4\text{H}_9\text{Br}} = 137.012 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} m_{\text{2-bromobutane théorique}} &= 0.20237 \, \text{mol} \times 137.012 \, \text{g/mol} \\ &\approx 27.727 \, \text{g} \end{aligned} \]

En respectant les chiffres significatifs (3, basés sur \(15.0 \, \text{g}\)), on arrondit à \(27.7 \, \text{g}\).

Résultat Question 6 : La masse théorique de 2-bromobutane est environ \(27.7 \, \text{g}\).

Question 7 : Rendement de la Synthèse (\(\eta\))

Principe :

Le rendement est le rapport de la masse réelle obtenue sur la masse théorique, exprimé en pourcentage.

Formule(s) utilisée(s) :
\[\eta = \frac{m_{\text{2-bromobutane réelle}}}{m_{\text{2-bromobutane théorique}}} \times 100\%\]
Données spécifiques :
  • \(m_{\text{2-bromobutane réelle}} = 22.5 \, \text{g}\)
  • \(m_{\text{2-bromobutane théorique}} \approx 27.727 \, \text{g}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} \eta &= \frac{22.5 \, \text{g}}{27.727 \, \text{g}} \times 100\% \\ &\approx 0.81148 \times 100\% \\ &\approx 81.148\% \end{aligned} \]

En respectant les chiffres significatifs (3), on arrondit à \(81.1\%\).

Résultat Question 7 : Le rendement de la synthèse est environ \(81.1\%\).

Quiz Intermédiaire 1 : Si le rendement d'une réaction est de 50%, cela signifie que :


Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

1. La réaction du butan-2-ol avec HBr pour former le 2-bromobutane est une réaction de :

2. Lequel de ces facteurs peut expliquer un rendement inférieur à 100% ?

3. Si le butan-2-ol était le réactif en excès et HBr le réactif limitant, le rendement serait calculé par rapport à :


Glossaire

2-Bromobutane
Halogénoalcane secondaire de formule \(CH_3CH(Br)CH_2CH_3\).
Butan-2-ol
Alcool secondaire de formule \(CH_3CH(OH)CH_2CH_3\).
Acide Bromhydrique (\(HBr\))
Hydracide fort, utilisé comme source de brome dans les réactions de bromation.
Substitution Nucléophile
Type de réaction en chimie organique où un nucléophile (riche en électrons) remplace un groupe partant sur un atome de carbone électrophile.
Stœchiométrie
Étude des relations quantitatives entre les réactifs et les produits dans les réactions chimiques.
Masse Molaire (M)
Masse d'une mole d'une substance, exprimée en \(\text{g/mol}\).
Mole (mol)
Unité de quantité de matière, équivalant au nombre d'Avogadro (\(N_A \approx 6.022 \times 10^{23}\)) d'entités élémentaires.
Rendement Théorique
Quantité maximale de produit qui peut être formée à partir d'une quantité donnée de réactif limitant, en supposant une réaction complète.
Rendement Réel
Quantité de produit effectivement obtenue lors d'une expérience.
Rendement en Pourcentage (\(\eta\))
Rapport du rendement réel au rendement théorique, multiplié par 100%. \(\eta = (\text{masse réelle} / \text{masse théorique}) \times 100\%\).
Réactif Limitant
Réactif qui est entièrement consommé lors d'une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit formé.
Synthèse du 2-Bromobutane - Exercice d'Application

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