Synthèse du 2-Bromobutane
Comprendre la Synthèse des Halogénoalcanes
Les halogénoalcanes, ou dérivés halogénés des alcanes, sont des composés organiques importants utilisés comme intermédiaires de synthèse, solvants, ou dans diverses applications industrielles. Le 2-bromobutane est un exemple d'halogénoalcane secondaire. Une méthode courante pour préparer les bromures d'alkyle est la réaction d'un alcool avec l'acide bromhydrique (\(HBr\)) ou avec des réactifs comme le tribromure de phosphore (\(PBr_3\)). Cet exercice se concentre sur la synthèse du 2-bromobutane à partir du butan-2-ol et de l'acide bromhydrique, en explorant les calculs stœchiométriques et le rendement.
Données de l'étude
- Masse de butan-2-ol (\(m_{\text{butan-2-ol}}\)) engagée : \(15.0 \, \text{g}\)
- L'acide bromhydrique est utilisé en excès.
- Après réaction et purification, on obtient \(22.5 \, \text{g}\) de 2-bromobutane.
- Masses molaires atomiques (en \(\text{g/mol}\)) :
- C : \(12.01\)
- H : \(1.008\)
- O : \(16.00\)
- Br : \(79.90\)
Schéma de la Synthèse
Schéma illustrant la synthèse du 2-bromobutane à partir du butan-2-ol.
Questions à traiter
- L'équation chimique fournie est-elle équilibrée ? Justifier votre réponse.
- Calculer la masse molaire du butan-2-ol (\(C_4H_{10}O\)).
- Calculer la masse molaire du 2-bromobutane (\(C_4H_9Br\)).
- Déterminer le nombre de moles de butan-2-ol (\(n_{\text{butan-2-ol}}\)) initialement présentes.
- En utilisant la stœchiométrie de la réaction, déterminer le nombre de moles de 2-bromobutane (\(n_{\text{2-bromobutane théorique}}\)) qui seraient produites si la réaction était totale.
- Calculer la masse théorique de 2-bromobutane (\(m_{\text{2-bromobutane théorique}}\)) correspondante.
- Calculer le rendement de la synthèse (\(\eta\)) en pourcentage.
Correction : Synthèse du 2-Bromobutane
Question 1 : Vérification de l'Équilibrage de l'Équation
Principe :
Une équation chimique est équilibrée si le nombre d'atomes de chaque élément est identique du côté des réactifs et du côté des produits.
Équation : \(CH_3CH(OH)CH_2CH_3(\text{l}) + HBr(\text{aq}) \Rightarrow CH_3CH(Br)CH_2CH_3(\text{l}) + H_2O(\text{l})\)
Formules brutes : \(C_4H_{10}O + HBr \Rightarrow C_4H_9Br + H_2O\)
Vérification :
Question 2 : Masse Molaire du Butan-2-ol (\(C_4H_{10}O\))
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(M_{\text{C}} = 12.01 \, \text{g/mol}\)
- \(M_{\text{H}} = 1.008 \, \text{g/mol}\)
- \(M_{\text{O}} = 16.00 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
Question 3 : Masse Molaire du 2-Bromobutane (\(C_4H_9Br\))
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(M_{\text{C}} = 12.01 \, \text{g/mol}\)
- \(M_{\text{H}} = 1.008 \, \text{g/mol}\)
- \(M_{\text{Br}} = 79.90 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
Question 4 : Nombre de Moles de Butan-2-ol (\(n_{\text{butan-2-ol}}\))
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(m_{\text{butan-2-ol}} = 15.0 \, \text{g}\)
- \(M_{\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}} = 74.12 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
Question 5 : Nombre de Moles Théorique de 2-Bromobutane
Principe :
L'équation \(C_4H_{10}O + HBr \Rightarrow C_4H_9Br + H_2O\) montre un rapport stœchiométrique de 1:1 entre le butan-2-ol et le 2-bromobutane.
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(n_{\text{butan-2-ol}} \approx 0.20237 \, \text{mol}\)
Calcul :
Question 6 : Masse Théorique de 2-Bromobutane
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(n_{\text{2-bromobutane théorique}} \approx 0.20237 \, \text{mol}\)
- \(M_{\text{C}_4\text{H}_9\text{Br}} = 137.012 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
En respectant les chiffres significatifs (3, basés sur \(15.0 \, \text{g}\)), on arrondit à \(27.7 \, \text{g}\).
Question 7 : Rendement de la Synthèse (\(\eta\))
Principe :
Le rendement est le rapport de la masse réelle obtenue sur la masse théorique, exprimé en pourcentage.
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(m_{\text{2-bromobutane réelle}} = 22.5 \, \text{g}\)
- \(m_{\text{2-bromobutane théorique}} \approx 27.727 \, \text{g}\)
Calcul :
En respectant les chiffres significatifs (3), on arrondit à \(81.1\%\).
Quiz Intermédiaire 1 : Si le rendement d'une réaction est de 50%, cela signifie que :
Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)
1. La réaction du butan-2-ol avec HBr pour former le 2-bromobutane est une réaction de :
2. Lequel de ces facteurs peut expliquer un rendement inférieur à 100% ?
3. Si le butan-2-ol était le réactif en excès et HBr le réactif limitant, le rendement serait calculé par rapport à :
Glossaire
- 2-Bromobutane
- Halogénoalcane secondaire de formule \(CH_3CH(Br)CH_2CH_3\).
- Butan-2-ol
- Alcool secondaire de formule \(CH_3CH(OH)CH_2CH_3\).
- Acide Bromhydrique (\(HBr\))
- Hydracide fort, utilisé comme source de brome dans les réactions de bromation.
- Substitution Nucléophile
- Type de réaction en chimie organique où un nucléophile (riche en électrons) remplace un groupe partant sur un atome de carbone électrophile.
- Stœchiométrie
- Étude des relations quantitatives entre les réactifs et les produits dans les réactions chimiques.
- Masse Molaire (M)
- Masse d'une mole d'une substance, exprimée en \(\text{g/mol}\).
- Mole (mol)
- Unité de quantité de matière, équivalant au nombre d'Avogadro (\(N_A \approx 6.022 \times 10^{23}\)) d'entités élémentaires.
- Rendement Théorique
- Quantité maximale de produit qui peut être formée à partir d'une quantité donnée de réactif limitant, en supposant une réaction complète.
- Rendement Réel
- Quantité de produit effectivement obtenue lors d'une expérience.
- Rendement en Pourcentage (\(\eta\))
- Rapport du rendement réel au rendement théorique, multiplié par 100%. \(\eta = (\text{masse réelle} / \text{masse théorique}) \times 100\%\).
- Réactif Limitant
- Réactif qui est entièrement consommé lors d'une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit formé.
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