Etude de Chimie

Synthèse de l’acétate d’éthyle

Synthèse de l’Acétate d’Éthyle

Calculs pour la Synthèse de l’Acétate d’Éthyle

Comprendre la Synthèse de l'Acétate d'Éthyle (Estérification de Fischer)

L'acétate d'éthyle est un ester couramment utilisé comme solvant et arôme. Sa synthèse classique en laboratoire, connue sous le nom d'estérification de Fischer, implique la réaction d'un acide carboxylique (ici, l'acide acétique) avec un alcool (ici, l'éthanol) en présence d'un catalyseur acide (généralement l'acide sulfurique concentré). La réaction est un équilibre, ce qui signifie qu'elle ne se déroule pas complètement vers les produits. Pour déplacer l'équilibre et améliorer le rendement, on peut utiliser un excès de l'un des réactifs ou éliminer l'un des produits (souvent l'eau) au fur et à mesure de sa formation. Les calculs stœchiométriques sont essentiels pour déterminer les quantités de réactifs, identifier le réactif limitant et calculer le rendement théorique.

Données de l'étude

On souhaite synthétiser de l'acétate d'éthyle (\(\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3\)) par réaction entre l'éthanol et l'acide acétique.

Informations et masses molaires atomiques :

  • Réactif 1 : Éthanol (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\))
  • Volume d'éthanol utilisé (\(V_{\text{etOH}}\)) : \(11.5 \, \text{mL}\)
  • Densité de l'éthanol (\(\rho_{\text{etOH}}\)) : \(0.789 \, \text{g/mL}\)
  • Réactif 2 : Acide acétique (\(\text{CH}_3\text{COOH}\))
  • Volume d'acide acétique utilisé (\(V_{\text{acCOOH}}\)) : \(12.0 \, \text{mL}\)
  • Densité de l'acide acétique (\(\rho_{\text{acCOOH}}\)) : \(1.05 \, \text{g/mL}\)
  • Produit principal : Acétate d’éthyle (\(\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3\))
  • Sous-produit : Eau (\(\text{H}_2\text{O}\))
  • Catalyseur : Acide sulfurique (quelques gouttes)
  • Masses molaires atomiques (arrondies) :
    • Carbone (C) : \(12.0 \, \text{g/mol}\)
    • Hydrogène (H) : \(1.0 \, \text{g/mol}\)
    • Oxygène (O) : \(16.0 \, \text{g/mol}\)
  • Masse d'acétate d'éthyle pur et sec obtenue expérimentalement (\(m_{\text{acetate_exp}}\)) : \(11.0 \, \text{g}\)
Schéma : Synthèse de l'Acétate d'Éthyle
{/* Éthanol */} CH₃CH₂OH (Éthanol) + {/* Acide Acétique */} CH₃COOH (Acide Acétique) {/* Flèches d'équilibre */} H⁺ (catalyseur) {/* Acétate d'éthyle */} CH₃COOCH₂CH₃ (Acétate d'éthyle) + {/* Eau */} H₂O (Eau)

Réaction d'estérification de Fischer.

Questions à traiter

  1. Écrire l'équation bilan équilibrée de la réaction d'estérification entre l'éthanol et l'acide acétique.
  2. Calculer la masse molaire de l'éthanol (\(M_{\text{etOH}}\)).
  3. Calculer la masse molaire de l'acide acétique (\(M_{\text{acCOOH}}\)).
  4. Calculer la masse d'éthanol (\(m_{\text{etOH}}\)) utilisée, puis sa quantité de matière (\(n_{\text{etOH}}\)).
  5. Calculer la masse d'acide acétique (\(m_{\text{acCOOH}}\)) utilisée, puis sa quantité de matière (\(n_{\text{acCOOH}}\)).
  6. Identifier le réactif limitant dans cette synthèse.
  7. Déterminer la quantité de matière théorique d'acétate d'éthyle (\(n_{\text{acetate,théo}}\)) qui peut être formée.
  8. Calculer la masse molaire de l'acétate d'éthyle (\(M_{\text{acetate}}\)).
  9. Calculer la masse théorique d'acétate d'éthyle (\(m_{\text{acetate,théo}}\)) attendue.
  10. Calculer le rendement en pourcentage (\(\%\)) de la synthèse, sachant que \(11.0 \, \text{g}\) d'acétate d'éthyle pur ont été obtenus.

Correction : Calculs pour la Synthèse de l’Acétate d’Éthyle

Question 1 : Équation Bilan de la Réaction

Principe :

L'éthanol (alcool) réagit avec l'acide acétique (acide carboxylique) pour former de l'acétate d'éthyle (ester) et de l'eau. C'est une réaction d'estérification, qui est un équilibre.

Équation :
\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}_{\text{(l)}} + \text{CH}_3\text{COOH}_{\text{(l)}} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3\text{(l)} + \text{H}_2\text{O}_{\text{(l)}} \]

La double flèche (\(\rightleftharpoons\)) indique que la réaction est réversible (un équilibre).

Résultat Question 1 : \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{CH}_3\text{COOH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}\).

Question 2 : Masse Molaire de l'Éthanol (\(M_{\text{etOH}}\))

Principe :

Formule brute de l'éthanol : \(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}\) (ou \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\)).

Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{etOH}} &= (2 \times M_{\text{C}}) + (6 \times M_{\text{H}}) + (1 \times M_{\text{O}}) \\ &= (2 \times 12.0 \, \text{g/mol}) + (6 \times 1.0 \, \text{g/mol}) + (1 \times 16.0 \, \text{g/mol}) \\ &= 24.0 \, \text{g/mol} + 6.0 \, \text{g/mol} + 16.0 \, \text{g/mol} \\ &= 46.0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 : La masse molaire de l'éthanol est \(M_{\text{etOH}} = 46.0 \, \text{g/mol}\).

Question 3 : Masse Molaire de l'Acide Acétique (\(M_{\text{acCOOH}}\))

Principe :

Formule brute de l'acide acétique : \(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2\) (ou \(\text{CH}_3\text{COOH}\)).

Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{acCOOH}} &= (2 \times M_{\text{C}}) + (4 \times M_{\text{H}}) + (2 \times M_{\text{O}}) \\ &= (2 \times 12.0 \, \text{g/mol}) + (4 \times 1.0 \, \text{g/mol}) + (2 \times 16.0 \, \text{g/mol}) \\ &= 24.0 \, \text{g/mol} + 4.0 \, \text{g/mol} + 32.0 \, \text{g/mol} \\ &= 60.0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 3 : La masse molaire de l'acide acétique est \(M_{\text{acCOOH}} = 60.0 \, \text{g/mol}\).

Question 4 : Masse et Quantité de Matière d'Éthanol (\(m_{\text{etOH}}\), \(n_{\text{etOH}}\))

Principe :

Calculer la masse à partir du volume et de la densité, puis la quantité de matière.

Données spécifiques :
  • Volume d'éthanol (\(V_{\text{etOH}}\)) : \(11.5 \, \text{mL}\)
  • Densité de l'éthanol (\(\rho_{\text{etOH}}\)) : \(0.789 \, \text{g/mL}\)
  • Masse molaire de l'éthanol (\(M_{\text{etOH}}\)) : \(46.0 \, \text{g/mol}\)
Calcul de la masse :
\[ \begin{aligned} m_{\text{etOH}} &= \rho_{\text{etOH}} \times V_{\text{etOH}} \\ &= 0.789 \, \text{g/mL} \times 11.5 \, \text{mL} \\ &\approx 9.0735 \, \text{g} \end{aligned} \]
Calcul de la quantité de matière :
\[ \begin{aligned} n_{\text{etOH}} &= \frac{m_{\text{etOH}}}{M_{\text{etOH}}} \\ &= \frac{9.0735 \, \text{g}}{46.0 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0.19725 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 4 : La masse d'éthanol est \(m_{\text{etOH}} \approx 9.07 \, \text{g}\) et sa quantité de matière est \(n_{\text{etOH}} \approx 0.197 \, \text{mol}\).

Question 5 : Masse et Quantité de Matière d'Acide Acétique (\(m_{\text{acCOOH}}\), \(n_{\text{acCOOH}}\))

Principe :

Calculer la masse à partir du volume et de la densité, puis la quantité de matière.

Données spécifiques :
  • Volume d'acide acétique (\(V_{\text{acCOOH}}\)) : \(12.0 \, \text{mL}\)
  • Densité de l'acide acétique (\(\rho_{\text{acCOOH}}\)) : \(1.05 \, \text{g/mL}\)
  • Masse molaire de l'acide acétique (\(M_{\text{acCOOH}}\)) : \(60.0 \, \text{g/mol}\)
Calcul de la masse :
\[ \begin{aligned} m_{\text{acCOOH}} &= \rho_{\text{acCOOH}} \times V_{\text{acCOOH}} \\ &= 1.05 \, \text{g/mL} \times 12.0 \, \text{mL} \\ &= 12.60 \, \text{g} \end{aligned} \]
Calcul de la quantité de matière :
\[ \begin{aligned} n_{\text{acCOOH}} &= \frac{m_{\text{acCOOH}}}{M_{\text{acCOOH}}} \\ &= \frac{12.60 \, \text{g}}{60.0 \, \text{g/mol}} \\ &= 0.210 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 5 : La masse d'acide acétique est \(m_{\text{acCOOH}} = 12.60 \, \text{g}\) et sa quantité de matière est \(n_{\text{acCOOH}} = 0.210 \, \text{mol}\).

Question 6 : Identification du Réactif Limitant

Principe :

La réaction est 1:1. On compare les quantités de matière des réactifs.

Comparaison :
  • \(n_{\text{etOH}} \approx 0.197 \, \text{mol}\)
  • \(n_{\text{acCOOH}} = 0.210 \, \text{mol}\)

Puisque \(0.197 \, \text{mol} < 0.210 \, \text{mol}\), l'éthanol est le réactif limitant. L'acide acétique est en excès.

Résultat Question 6 : L'éthanol est le réactif limitant.

Quiz Intermédiaire 1 : Si une réaction nécessite 2 moles de A pour 1 mole de B, et que vous avez 3 moles de A et 2 moles de B, quel est le réactif limitant ?

Question 7 : Quantité de Matière Théorique d'Acétate d'Éthyle (\(n_{\text{acetate,théo}}\))

Principe :

La stœchiométrie 1:1 indique que la quantité de matière d'ester formé est égale à la quantité de matière du réactif limitant (éthanol).

Calcul :
\[ \begin{aligned} n_{\text{acetate,théo}} &= n_{\text{etOH (limitant)}} \\ &= 0.197 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 7 : La quantité de matière théorique d'acétate d'éthyle est \(n_{\text{acetate,théo}} \approx 0.197 \, \text{mol}\).

Question 8 : Masse Molaire de l'Acétate d'Éthyle (\(M_{\text{acetate}}\))

Principe :

Formule brute de l'acétate d'éthyle : \(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2\) (ou \(\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3\)).

Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{acetate}} &= (4 \times M_{\text{C}}) + (8 \times M_{\text{H}}) + (2 \times M_{\text{O}}) \\ &= (4 \times 12.0 \, \text{g/mol}) + (8 \times 1.0 \, \text{g/mol}) + (2 \times 16.0 \, \text{g/mol}) \\ &= 48.0 \, \text{g/mol} + 8.0 \, \text{g/mol} + 32.0 \, \text{g/mol} \\ &= 88.0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 8 : La masse molaire de l'acétate d'éthyle est \(M_{\text{acetate}} = 88.0 \, \text{g/mol}\).

Question 9 : Masse Théorique d'Acétate d'Éthyle (\(m_{\text{acetate,théo}}\))

Formule(s) utilisée(s) :
\[m = n \times M\]
Données spécifiques :
  • \(n_{\text{acetate,théo}} \approx 0.197 \, \text{mol}\)
  • \(M_{\text{acetate}} = 88.0 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} m_{\text{acetate,théo}} &= n_{\text{acetate,théo}} \times M_{\text{acetate}} \\ &= 0.197 \, \text{mol} \times 88.0 \, \text{g/mol} \\ &\approx 17.336 \, \text{g} \end{aligned} \]
Résultat Question 9 : La masse théorique d'acétate d'éthyle attendue est \(m_{\text{acetate,théo}} \approx 17.3 \, \text{g}\).

Question 10 : Rendement en Pourcentage de la Synthèse

Principe :

Le rendement est le rapport de la masse expérimentale à la masse théorique, multiplié par 100.

Formule(s) utilisée(s) :
\[\text{Rendement } (\%) = \frac{m_{\text{expérimental}}}{m_{\text{théorique}}} \times 100\]
Données spécifiques :
  • Masse d'acétate d'éthyle expérimentale (\(m_{\text{acetate_exp}}\)) : \(11.0 \, \text{g}\)
  • Masse théorique d'acétate d'éthyle (\(m_{\text{acetate,théo}}\)) : \(17.3 \, \text{g}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} \text{Rendement } (\%) &= \frac{11.0 \, \text{g}}{17.3 \, \text{g}} \times 100 \\ &\approx 0.6358 \times 100 \\ &\approx 63.58 \% \end{aligned} \]
Résultat Question 10 : Le rendement de la synthèse de l'acétate d'éthyle est d'environ \(63.6\%\).

Quiz Intermédiaire 2 : Si le rendement d'une réaction est de 50% et que la masse théorique est de 20g, quelle masse de produit a-t-on réellement obtenue ?

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

1. L'estérification de Fischer est une réaction entre :

2. Quel est le rôle principal d'un catalyseur acide (comme \(\text{H}_2\text{SO}_4\)) dans l'estérification de Fischer ?

3. Si l'éthanol est le réactif limitant dans la synthèse de l'acétate d'éthyle, cela signifie que :

Glossaire

Acétate d'Éthyle
Ester de formule \(\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3\), utilisé comme solvant et arôme.
Éthanol
Alcool de formule \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\), utilisé comme réactif dans cette synthèse.
Acide Acétique
Acide carboxylique de formule \(\text{CH}_3\text{COOH}\), utilisé comme réactif dans cette synthèse.
Estérification (de Fischer)
Réaction chimique entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l'eau, généralement catalysée par un acide fort.
Réactif Limitant
Réactif qui est entièrement consommé lors d'une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formée.
Rendement Théorique
Quantité maximale de produit qui pourrait être obtenue si tout le réactif limitant était converti en produit, sans aucune perte.
Pourcentage de Rendement
Rapport du rendement réel (masse obtenue expérimentalement) au rendement théorique, multiplié par 100.
Catalyseur
Substance qui accélère une réaction chimique sans être consommée par la réaction.
Calculs pour la Synthèse de l’Acétate d’Éthyle - Exercice d'Application

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