Réaction d'Addition du Brome sur le Propène
Comprendre l'Addition Électrophile sur les Alcènes
Les alcènes, caractérisés par leur double liaison carbone-carbone (\(\text{C=C}\)), sont des sites riches en électrons et participent facilement à des réactions d'addition électrophile. Dans ces réactions, la double liaison s'ouvre pour former deux nouvelles liaisons simples. L'addition du dibrome (\(\text{Br}_2\)) sur un alcène est une réaction classique qui conduit à la formation d'un dérivé dibromé vicinal (les deux atomes de brome sont sur des carbones adjacents). Cette réaction est souvent utilisée comme test qualitatif de la présence d'insaturations (doubles ou triples liaisons), car le dibrome, de couleur brun-rougeâtre, se décolore au fur et à mesure de sa consommation.
Données de l'étude
Propène + Dibrome \(\rightarrow\) 1,2-Dibromopropane
- Masse de propène (\(m_{\text{propène}}\)) : \(5.25 \, \text{g}\)
- Masse de dibrome (\(m_{\text{Br}_2}\)) : \(22.0 \, \text{g}\)
- Masse de 1,2-dibromopropane obtenue expérimentalement (\(m_{\text{produit, exp}}\)) : \(21.5 \, \text{g}\)
- Carbone (C) : \(12.01 \, \text{g/mol}\)
- Hydrogène (H) : \(1.008 \, \text{g/mol}\)
- Brome (Br) : \(79.90 \, \text{g/mol}\)
Schéma : Addition du Brome sur le Propène
Addition du dibrome sur la double liaison du propène pour former le 1,2-dibromopropane.
Questions à traiter
- Calculer la masse molaire du propène (\(\text{C}_3\text{H}_6\)).
- Calculer la masse molaire du dibrome (\(\text{Br}_2\)).
- Calculer le nombre de moles initial de propène utilisé.
- Calculer le nombre de moles initial de dibrome utilisé.
- Identifier le réactif limitant.
- Calculer le nombre de moles théorique de 1,2-dibromopropane (\(\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{Br}\)) qui peut être formé.
- Calculer la masse molaire du 1,2-dibromopropane.
- Calculer la masse théorique (rendement théorique) de 1,2-dibromopropane.
- Calculer le rendement en pourcentage de la synthèse.
Correction : Réaction du Propène avec le Brome
Question 1 : Masse Molaire du Propène (\(\text{C}_3\text{H}_6\))
Principe :
La masse molaire d'un composé est la somme des masses molaires atomiques de tous les atomes de sa formule.
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(M(\text{C}) = 12.01 \, \text{g/mol}\)
- \(M(\text{H}) = 1.008 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
Question 2 : Masse Molaire du Dibrome (\(\text{Br}_2\))
Principe :
La masse molaire du dibrome est deux fois la masse molaire atomique du brome.
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(M(\text{Br}) = 79.90 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
Question 3 : Nombre de Moles Initial de Propène
Principe :
Le nombre de moles (\(n\)) est la masse (\(m\)) divisée par la masse molaire (\(M\)).
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(m_{\text{propène}} = 5.25 \, \text{g}\)
- \(M(\text{C}_3\text{H}_6) = 42.078 \, \text{g/mol}\) (de Q1)
Calcul :
Question 4 : Nombre de Moles Initial de Dibrome
Principe :
Similaire à la question 3.
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(m_{\text{Br}_2} = 22.0 \, \text{g}\)
- \(M(\text{Br}_2) = 159.80 \, \text{g/mol}\) (de Q2)
Calcul :
Question 5 : Identification du Réactif Limitant
Principe :
La réaction est \(\text{CH}_3\text{CH=CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{Br}\). Le rapport stœchiométrique entre le propène et le dibrome est de 1:1. On compare le nombre de moles de chaque réactif pour déterminer lequel sera consommé en premier.
Comparaison :
- \(n_{\text{propène}} \approx 0.1248 \, \text{mol}\)
- \(n_{\text{Br}_2} \approx 0.1377 \, \text{mol}\)
Puisque \(n_{\text{propène}} < n_{\text{Br}_2}\) (0.1248 mol < 0.1377 mol) et que le rapport stœchiométrique est de 1:1, le propène est le réactif limitant.
Question 6 : Nombre de Moles Théorique de 1,2-Dibromopropane
Principe :
Le nombre de moles de produit formé est déterminé par le réactif limitant. D'après la stœchiométrie (1 mole de propène donne 1 mole de 1,2-dibromopropane), le nombre de moles de produit théoriquement formé est égal au nombre de moles du réactif limitant (propène).
Calcul :
Question 7 : Masse Molaire du 1,2-Dibromopropane (\(\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{Br}\))
Principe :
La formule brute du 1,2-dibromopropane est \(\text{C}_3\text{H}_6\text{Br}_2\).
Formule(s) utilisée(s) :
Calcul :
Question 8 : Masse Théorique de 1,2-Dibromopropane
Principe :
La masse théorique est calculée en multipliant le nombre de moles théorique de produit par sa masse molaire.
Formule(s) utilisée(s) :
Calcul :
Question 9 : Rendement en Pourcentage de la Synthèse
Principe :
Le rendement en pourcentage est le rapport de la masse expérimentale obtenue sur la masse théorique, multiplié par 100.
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(m_{\text{produit, exp}} = 21.5 \, \text{g}\)
- \(m_{\text{produit, théorique}} \approx 25.194 \, \text{g}\) (de Q8)
Calcul :
Quiz Intermédiaire 1 : La réaction d'addition du brome sur un alcène est un exemple de :
Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)
10. Quelle est la caractéristique principale d'un alcène qui lui permet de subir des réactions d'addition ?
11. Lors de l'addition de Br₂ sur le propène, les deux atomes de brome se fixent :
12. Un rendement de réaction inférieur à 100% peut être dû à :
Glossaire
- Alcène
- Hydrocarbure contenant au moins une double liaison carbone-carbone (\(\text{C=C}\)). Formule générale \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\) pour les alcènes non cycliques avec une seule double liaison.
- Propène (\(\text{CH}_3\text{CH=CH}_2\))
- Un alcène simple à trois atomes de carbone, également appelé propylène.
- Dibrome (\(\text{Br}_2\))
- Molécule diatomique composée de deux atomes de brome. C'est un liquide brun-rougeâtre volatil à température ambiante, utilisé comme réactif en chimie organique.
- Addition Électrophile
- Type de réaction d'addition où un réactif électrophile (pauvre en électrons) attaque une double ou triple liaison riche en électrons, conduisant à la rupture de la liaison multiple et à la formation de nouvelles liaisons simples.
- 1,2-Dibromopropane
- Produit de l'addition du dibrome sur le propène, où deux atomes de brome sont liés à des carbones adjacents (vicinaux).
- Réactif Limitant
- Le réactif qui est consommé en premier dans une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit qui peut être formé.
- Rendement Théorique
- La quantité maximale de produit qui pourrait être obtenue si la réaction était complète et sans aucune perte, basée sur la stœchiométrie et le réactif limitant.
- Rendement en Pourcentage
- Le rapport entre la masse de produit réellement obtenue (rendement expérimental) et la masse théorique de produit, exprimé en pourcentage. C'est une mesure de l'efficacité d'une réaction chimique.
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