Synthèse de DDT et Gestion des Réactifs
Comprendre la Synthèse du DDT et la Gestion des Réactifs
Le dichloro-diphényl-trichloroéthane (DDT) est un insecticide organochloré qui a été largement utilisé au milieu du XXe siècle pour lutter contre les maladies transmises par les insectes, comme le paludisme et le typhus. Sa synthèse industrielle implique la réaction du chloral (trichloroacétaldéhyde) avec le chlorobenzène en présence d'un catalyseur acide. Bien que son utilisation soit aujourd'hui fortement restreinte en raison de sa persistance environnementale et de ses effets toxiques, l'étude de sa synthèse reste un exemple classique en chimie industrielle pour illustrer les concepts de stœchiométrie, de réactif limitant, de rendement et de gestion des réactifs. Une gestion efficace des réactifs, y compris l'utilisation d'un réactif en excès pour maximiser la conversion du réactif le plus coûteux ou le plus limitant, est cruciale pour l'optimisation des procédés industriels.
Données du Problème
- Masse de Chloral (\(m_{\text{chloral}}\)) : \(150.0 \, \text{kg}\)
- Masse de Chlorobenzène (\(m_{\text{chlorobenzène}}\)) : \(250.0 \, \text{kg}\)
- Masse de DDT réellement obtenue (\(m_{\text{DDT, réel}}\)) : \(305.0 \, \text{kg}\)
- Masses molaires atomiques : H = \(1.008 \, \text{g/mol}\), C = \(12.011 \, \text{g/mol}\), O = \(15.999 \, \text{g/mol}\), Cl = \(35.453 \, \text{g/mol}\)
Schéma : Synthèse du DDT
Illustration simplifiée du processus de synthèse du DDT.
Questions à traiter
- Calculer les masses molaires du chloral (CCl₃CHO), du chlorobenzène (C₆H₅Cl) et du DDT ((ClC₆H₄)₂CHCCl₃).
- Calculer le nombre de moles de chloral (\(n_{\text{chloral}}\)) et de chlorobenzène (\(n_{\text{chlorobenzène}}\)) initialement engagées.
- Identifier le réactif limitant dans cette synthèse.
- Calculer la masse maximale théorique de DDT (\(m_{\text{DDT, théorique}}\)) qui pourrait être produite.
- Calculer le rendement en pourcentage (\(\%\text{Rendement}\)) de la synthèse du DDT.
- Si le chlorobenzène est utilisé en excès, quelles en sont les raisons industrielles potentielles et comment gère-t-on généralement le réactif en excès non consommé ?
Correction : Synthèse de DDT et Gestion des Réactifs
Question 1 : Masses molaires
Principe :
La masse molaire d'un composé est la somme des masses molaires atomiques de tous les atomes présents dans sa formule chimique.
Données spécifiques (g/mol) :
- H: 1.008
- C: 12.011
- O: 15.999
- Cl: 35.453
Calculs :
Masse molaire du Chloral (CCl₃CHO) :
Masse molaire du Chlorobenzène (C₆H₅Cl) :
Masse molaire du DDT ((ClC₆H₄)₂CHCCl₃) :
Formule brute : C₁₄H₉Cl₅
Question 2 : Nombre de moles des réactifs engagés
Principe :
Le nombre de moles (\(n\)) est calculé en divisant la masse (\(m\)) par la masse molaire (\(M\)). Les masses doivent être converties en grammes.
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(m_{\text{chloral}} = 150.0 \, \text{kg} = 150000 \, \text{g}\) ; \(M(\text{CCl}_3\text{CHO}) \approx 147.38 \, \text{g/mol}\)
- \(m_{\text{chlorobenzène}} = 250.0 \, \text{kg} = 250000 \, \text{g}\) ; \(M(\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl}) \approx 112.56 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
Nombre de moles de Chloral :
Nombre de moles de Chlorobenzène :
Question 3 : Détermination du réactif limitant
Principe :
Le réactif limitant est celui qui est consommé en premier. On compare le rapport du nombre de moles initiales de chaque réactif à son coefficient stœchiométrique dans l'équation équilibrée : \(\text{CCl}_3\text{CHO} + 2 \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} \rightarrow \text{DDT} + \text{H}_2\text{O}\).
Calcul :
Rapport pour le Chloral :
Rapport pour le Chlorobenzène :
Puisque \(1018 < 1110.5\), le rapport pour le chloral est plus petit. Donc, le chloral est le réactif limitant.
Question 4 : Masse maximale théorique de DDT (\(m_{\text{DDT, théorique}}\))
Principe :
La quantité maximale de DDT est déterminée par le réactif limitant (chloral) et la stœchiométrie de la réaction. D'après l'équation, 1 mole de chloral produit 1 mole de DDT.
Calcul :
Nombre de moles de DDT théoriquement produites :
Masse théorique de DDT :
Conversion en kg :
Question 5 : Rendement en pourcentage (\(\%\text{Rendement}\))
Principe :
Le rendement en pourcentage est le rapport de la masse réelle de produit obtenu à la masse théorique de produit, multiplié par 100.
Formule(s) utilisée(s) :
Données spécifiques :
- \(m_{\text{DDT, réel}} = 305.0 \, \text{kg}\)
- \(m_{\text{DDT, théorique}} \approx 360.87 \, \text{kg}\)
Calcul :
En arrondissant à une décimale : \(84.5\%\).
Question 6 : Gestion du réactif en excès
Explication :
Dans cet exemple, le chlorobenzène est en excès (1110.5 contre 1018 pour le rapport molaire stœchiométrique).
Raisons industrielles potentielles d'utiliser un réactif en excès :
Gestion du réactif en excès non consommé :
Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)
1. Dans la synthèse du DDT, le chloral réagit avec combien de molécules de chlorobenzène ?
2. Le réactif limitant est celui qui :
3. Un rendement de 100% signifie que :
4. La gestion d'un réactif en excès en industrie vise souvent à :
Glossaire
- DDT (Dichloro-Diphényl-Trichloroéthane)
- Insecticide organochloré de formule \((\text{ClC}_6\text{H}_4)_2\text{CHCCl}_3\).
- Chloral (CCl₃CHO)
- Trichloroacétaldéhyde, un réactif utilisé dans la synthèse du DDT.
- Chlorobenzène (C₆H₅Cl)
- Composé aromatique chloré, un autre réactif clé pour la synthèse du DDT.
- Réactif Limitant
- Réactif qui s'épuise en premier dans une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formée.
- Réactif en Excès
- Réactif présent en quantité supérieure à celle stœchiométriquement nécessaire pour réagir avec le réactif limitant.
- Rendement Théorique
- Quantité maximale de produit qui pourrait être obtenue si tout le réactif limitant était converti en produit, sans pertes ni réactions secondaires.
- Rendement Réel
- Quantité de produit effectivement obtenue après la réalisation d'une réaction chimique.
- Rendement en Pourcentage
- Rapport du rendement réel au rendement théorique, exprimé en pourcentage. C'est une mesure de l'efficacité d'une réaction.
- Stœchiométrie
- Étude des relations quantitatives entre les réactifs et les produits dans une réaction chimique.
- Masse Molaire (\(M\))
- Masse d'une mole d'une substance (\(\text{g/mol}\)).
- Mole (mol)
- Unité de quantité de matière.
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