Exercices et corrigés

Etude de Chimie

Synthèse de DDT et Gestion des Réactifs

Synthèse de DDT et Gestion des Réactifs en Chimie Industrielle

Synthèse de DDT et Gestion des Réactifs

Comprendre la Synthèse du DDT et la Gestion des Réactifs

Le dichloro-diphényl-trichloroéthane (DDT) est un insecticide organochloré qui a été largement utilisé au milieu du XXe siècle pour lutter contre les maladies transmises par les insectes, comme le paludisme et le typhus. Sa synthèse industrielle implique la réaction du chloral (trichloroacétaldéhyde) avec le chlorobenzène en présence d'un catalyseur acide. Bien que son utilisation soit aujourd'hui fortement restreinte en raison de sa persistance environnementale et de ses effets toxiques, l'étude de sa synthèse reste un exemple classique en chimie industrielle pour illustrer les concepts de stœchiométrie, de réactif limitant, de rendement et de gestion des réactifs. Une gestion efficace des réactifs, y compris l'utilisation d'un réactif en excès pour maximiser la conversion du réactif le plus coûteux ou le plus limitant, est cruciale pour l'optimisation des procédés industriels.

Données du Problème

La synthèse du DDT est réalisée selon la réaction suivante :

\[ \text{CCl}_3\text{CHO (Chloral)} + 2 \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl (Chlorobenzène)} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} (\text{ClC}_6\text{H}_4)_2\text{CHCCl}_3 \text{ (DDT)} + \text{H}_2\text{O} \]

Dans une production, on fait réagir \(150.0 \, \text{kg}\) de chloral avec \(250.0 \, \text{kg}\) de chlorobenzène.

  • Masse de Chloral (\(m_{\text{chloral}}\)) : \(150.0 \, \text{kg}\)
  • Masse de Chlorobenzène (\(m_{\text{chlorobenzène}}\)) : \(250.0 \, \text{kg}\)
  • Masse de DDT réellement obtenue (\(m_{\text{DDT, réel}}\)) : \(305.0 \, \text{kg}\)
  • Masses molaires atomiques : H = \(1.008 \, \text{g/mol}\), C = \(12.011 \, \text{g/mol}\), O = \(15.999 \, \text{g/mol}\), Cl = \(35.453 \, \text{g/mol}\)
Schéma : Synthèse du DDT
Chloral (CCl₃CHO) Chlorobenzène (C₆H₅Cl) Réacteur Catalyseur (H₂SO₄) Chauffage DDT H₂O (sous-produit)

Illustration simplifiée du processus de synthèse du DDT.

Questions à traiter

  1. Calculer les masses molaires du chloral (CCl₃CHO), du chlorobenzène (C₆H₅Cl) et du DDT ((ClC₆H₄)₂CHCCl₃).
  2. Calculer le nombre de moles de chloral (\(n_{\text{chloral}}\)) et de chlorobenzène (\(n_{\text{chlorobenzène}}\)) initialement engagées.
  3. Identifier le réactif limitant dans cette synthèse.
  4. Calculer la masse maximale théorique de DDT (\(m_{\text{DDT, théorique}}\)) qui pourrait être produite.
  5. Calculer le rendement en pourcentage (\(\%\text{Rendement}\)) de la synthèse du DDT.
  6. Si le chlorobenzène est utilisé en excès, quelles en sont les raisons industrielles potentielles et comment gère-t-on généralement le réactif en excès non consommé ?

Correction : Synthèse de DDT et Gestion des Réactifs

Question 1 : Masses molaires

Principe :

La masse molaire d'un composé est la somme des masses molaires atomiques de tous les atomes présents dans sa formule chimique.

Données spécifiques (g/mol) :
  • H: 1.008
  • C: 12.011
  • O: 15.999
  • Cl: 35.453
Calculs :

Masse molaire du Chloral (CCl₃CHO) :

\[ \begin{aligned} M(\text{CCl}_3\text{CHO}) &= M(\text{C}) + M(\text{H}) + 3 \times M(\text{Cl}) + M(\text{O}) \\ &= 12.011 + 1.008 + (3 \times 35.453) + 15.999 \\ &= 12.011 + 1.008 + 106.359 + 15.999 \\ &= 147.377 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]

Masse molaire du Chlorobenzène (C₆H₅Cl) :

\[ \begin{aligned} M(\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl}) &= (6 \times M(\text{C})) + (5 \times M(\text{H})) + M(\text{Cl}) \\ &= (6 \times 12.011) + (5 \times 1.008) + 35.453 \\ &= 72.066 + 5.040 + 35.453 \\ &= 112.559 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]

Masse molaire du DDT ((ClC₆H₄)₂CHCCl₃) :
Formule brute : C₁₄H₉Cl₅

\[ \begin{aligned} M(\text{DDT}) &= (14 \times M(\text{C})) + (9 \times M(\text{H})) + (5 \times M(\text{Cl})) \\ &= (14 \times 12.011) + (9 \times 1.008) + (5 \times 35.453) \\ &= 168.154 + 9.072 + 177.265 \\ &= 354.491 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 1 : \(M(\text{CCl}_3\text{CHO}) \approx 147.38 \, \text{g/mol}\), \(M(\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl}) \approx 112.56 \, \text{g/mol}\), \(M(\text{DDT}) \approx 354.49 \, \text{g/mol}\).

Question 2 : Nombre de moles des réactifs engagés

Principe :

Le nombre de moles (\(n\)) est calculé en divisant la masse (\(m\)) par la masse molaire (\(M\)). Les masses doivent être converties en grammes.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ n = \frac{m}{M} \]
Données spécifiques :
  • \(m_{\text{chloral}} = 150.0 \, \text{kg} = 150000 \, \text{g}\) ; \(M(\text{CCl}_3\text{CHO}) \approx 147.38 \, \text{g/mol}\)
  • \(m_{\text{chlorobenzène}} = 250.0 \, \text{kg} = 250000 \, \text{g}\) ; \(M(\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl}) \approx 112.56 \, \text{g/mol}\)
Calcul :

Nombre de moles de Chloral :

\[ \begin{aligned} n_{\text{chloral}} &\approx \frac{150000 \, \text{g}}{147.38 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 1017.78 \, \text{mol} \end{aligned} \]

Nombre de moles de Chlorobenzène :

\[ \begin{aligned} n_{\text{chlorobenzène}} &\approx \frac{250000 \, \text{g}}{112.56 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 2221.04 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 : \(n_{\text{chloral}} \approx 1018 \, \text{mol}\) et \(n_{\text{chlorobenzène}} \approx 2221 \, \text{mol}\).

Question 3 : Détermination du réactif limitant

Principe :

Le réactif limitant est celui qui est consommé en premier. On compare le rapport du nombre de moles initiales de chaque réactif à son coefficient stœchiométrique dans l'équation équilibrée : \(\text{CCl}_3\text{CHO} + 2 \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} \rightarrow \text{DDT} + \text{H}_2\text{O}\).

Calcul :

Rapport pour le Chloral :

\[ \frac{n_{\text{chloral}}}{\text{coeff. stœchio. chloral}} = \frac{1018 \, \text{mol}}{1} = 1018 \]

Rapport pour le Chlorobenzène :

\[ \frac{n_{\text{chlorobenzène}}}{\text{coeff. stœchio. chlorobenzène}} = \frac{2221 \, \text{mol}}{2} = 1110.5 \]

Puisque \(1018 < 1110.5\), le rapport pour le chloral est plus petit. Donc, le chloral est le réactif limitant.

Résultat Question 3 : Le chloral (CCl₃CHO) est le réactif limitant.

Question 4 : Masse maximale théorique de DDT (\(m_{\text{DDT, théorique}}\))

Principe :

La quantité maximale de DDT est déterminée par le réactif limitant (chloral) et la stœchiométrie de la réaction. D'après l'équation, 1 mole de chloral produit 1 mole de DDT.

Calcul :

Nombre de moles de DDT théoriquement produites :

\[ \begin{aligned} n_{\text{DDT, théorique}} &= n_{\text{chloral, limitant}} \times \frac{1 \, \text{mol DDT}}{1 \, \text{mol chloral}} \\ &= 1018 \, \text{mol} \times 1 \\ &= 1018 \, \text{mol} \end{aligned} \]

Masse théorique de DDT :

\[ \begin{aligned} m_{\text{DDT, théorique}} &= n_{\text{DDT, théorique}} \times M(\text{DDT}) \\ &= 1018 \, \text{mol} \times 354.49 \, \text{g/mol} \\ &\approx 360870.82 \, \text{g} \end{aligned} \]

Conversion en kg :

\[ m_{\text{DDT, théorique}} \approx \frac{360870.82 \, \text{g}}{1000 \, \text{g/kg}} \approx 360.87 \, \text{kg} \]
Résultat Question 4 : La masse maximale théorique de DDT est d'environ \(360.9 \, \text{kg}\).

Question 5 : Rendement en pourcentage (\(\%\text{Rendement}\))

Principe :

Le rendement en pourcentage est le rapport de la masse réelle de produit obtenu à la masse théorique de produit, multiplié par 100.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ \%\text{Rendement} = \frac{m_{\text{DDT, réel}}}{m_{\text{DDT, théorique}}} \times 100 \]
Données spécifiques :
  • \(m_{\text{DDT, réel}} = 305.0 \, \text{kg}\)
  • \(m_{\text{DDT, théorique}} \approx 360.87 \, \text{kg}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} \%\text{Rendement} &\approx \frac{305.0 \, \text{kg}}{360.87 \, \text{kg}} \times 100 \\ &\approx 0.84517 \times 100 \\ &\approx 84.517 \% \end{aligned} \]

En arrondissant à une décimale : \(84.5\%\).

Résultat Question 5 : Le rendement de la synthèse du DDT est d'environ \(84.5\%\).

Question 6 : Gestion du réactif en excès

Explication :

Dans cet exemple, le chlorobenzène est en excès (1110.5 contre 1018 pour le rapport molaire stœchiométrique).

Raisons industrielles potentielles d'utiliser un réactif en excès :

  • Maximiser la conversion du réactif limitant : Si le réactif limitant (ici, le chloral) est plus coûteux ou plus difficile à obtenir, utiliser l'autre réactif en excès peut aider à déplacer l'équilibre de la réaction (si elle est réversible) ou à assurer une consommation plus complète du réactif limitant.
  • Augmenter la vitesse de réaction : Selon la loi de vitesse, une concentration plus élevée d'un des réactifs peut augmenter la vitesse de la réaction.
  • Minimiser les réactions secondaires : Dans certains cas, un excès d'un réactif peut aider à orienter la réaction vers le produit désiré et à réduire la formation de sous-produits.
  • Faciliter la séparation : Parfois, avoir un réactif en excès peut simplifier les étapes de purification ultérieures.

Gestion du réactif en excès non consommé :

  • Recyclage : C'est la méthode la plus courante et la plus souhaitable d'un point de vue économique et environnemental. Le réactif en excès non consommé est séparé des produits (par distillation, extraction, cristallisation, etc.) et recyclé pour être réutilisé dans des lots de production ultérieurs. Cela minimise les déchets et réduit les coûts de matière première.
  • Conversion en un autre produit utile : Si le recyclage direct n'est pas viable, on peut parfois chercher à convertir le réactif en excès en un autre produit chimique valorisable.
  • Traitement et élimination : En dernier recours, si le recyclage ou la conversion ne sont pas possibles, le réactif en excès doit être traité pour le neutraliser ou le rendre moins nocif avant son élimination, conformément aux réglementations environnementales.
Résultat Question 6 : L'excès de chlorobenzène peut viser à maximiser la conversion du chloral. L'excès est idéalement recyclé après séparation des produits.

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

1. Dans la synthèse du DDT, le chloral réagit avec combien de molécules de chlorobenzène ?

2. Le réactif limitant est celui qui :

3. Un rendement de 100% signifie que :

4. La gestion d'un réactif en excès en industrie vise souvent à :

Glossaire

DDT (Dichloro-Diphényl-Trichloroéthane)
Insecticide organochloré de formule \((\text{ClC}_6\text{H}_4)_2\text{CHCCl}_3\).
Chloral (CCl₃CHO)
Trichloroacétaldéhyde, un réactif utilisé dans la synthèse du DDT.
Chlorobenzène (C₆H₅Cl)
Composé aromatique chloré, un autre réactif clé pour la synthèse du DDT.
Réactif Limitant
Réactif qui s'épuise en premier dans une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formée.
Réactif en Excès
Réactif présent en quantité supérieure à celle stœchiométriquement nécessaire pour réagir avec le réactif limitant.
Rendement Théorique
Quantité maximale de produit qui pourrait être obtenue si tout le réactif limitant était converti en produit, sans pertes ni réactions secondaires.
Rendement Réel
Quantité de produit effectivement obtenue après la réalisation d'une réaction chimique.
Rendement en Pourcentage
Rapport du rendement réel au rendement théorique, exprimé en pourcentage. C'est une mesure de l'efficacité d'une réaction.
Stœchiométrie
Étude des relations quantitatives entre les réactifs et les produits dans une réaction chimique.
Masse Molaire (\(M\))
Masse d'une mole d'une substance (\(\text{g/mol}\)).
Mole (mol)
Unité de quantité de matière.
Synthèse de DDT et Gestion des Réactifs - Exercice d'Application

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