Etude de Chimie

Analyse et Synthèse du Javanol

Analyse et Synthèse du Javanol en Chimie Industrielle

Analyse et Synthèse du Javanol en Chimie Industrielle

Comprendre la Synthèse du Javanol

Le Javanol® est une molécule de synthèse largement utilisée en parfumerie pour sa note boisée, crémeuse et puissante rappelant le bois de santal. Sa synthèse industrielle, bien que complexe et impliquant plusieurs étapes, est un exemple intéressant pour illustrer les principes de la chimie organique de synthèse à l'échelle industrielle. Ces processus nécessitent une gestion rigoureuse des réactifs, une optimisation des conditions réactionnelles pour maximiser les rendements et minimiser les sous-produits, ainsi que des étapes de purification. Dans cet exercice, nous nous concentrerons sur une étape clé simplifiée de la synthèse du Javanol pour analyser les aspects stœchiométriques et de rendement.

Données du Problème

Considérons une étape de cyclisation/déshydratation pour former le Javanol à partir d'un précurseur X. La réaction (simplifiée et hypothétique pour cet exercice) est :

\[ \text{Précurseur X (C}_{15}\text{H}_{28}\text{O}_2\text{)} \stackrel{\text{Catalyseur Acide}}{\longrightarrow} \text{Javanol (C}_{15}\text{H}_{26}\text{O)} + \text{H}_2\text{O} \]

Dans un procédé industriel, on engage \(500.0 \, \text{kg}\) de Précurseur X.

  • Masse de Précurseur X (\(m_X\)) : \(500.0 \, \text{kg}\)
  • Rendement de la réaction de cyclisation/déshydratation (\(R\)) : \(75.0\%\)
  • Masses molaires atomiques : C = \(12.011 \, \text{g/mol}\), H = \(1.008 \, \text{g/mol}\), O = \(15.999 \, \text{g/mol}\)
Schéma : Étape de Synthèse du Javanol
Précurseur X (C₁₅H₂₈O₂) Réacteur Catalyseur Acide Javanol (C₁₅H₂₆O) Eau (H₂O)

Illustration d'une étape clé simplifiée dans la synthèse du Javanol.

Questions à traiter

  1. Calculer la masse molaire du Précurseur X (C₁₅H₂₈O₂).
  2. Calculer la masse molaire du Javanol (C₁₅H₂₆O).
  3. Calculer le nombre de moles de Précurseur X (\(n_X\)) engagées dans la réaction.
  4. En utilisant la stœchiométrie de la réaction (1 mole de X donne 1 mole de Javanol), déterminer le nombre de moles théorique de Javanol (\(n_{\text{Javanol, théorique}}\)) qui pourraient être produites.
  5. Calculer la masse théorique de Javanol (\(m_{\text{Javanol, théorique}}\)) en kg.
  6. Calculer la masse réelle de Javanol (\(m_{\text{Javanol, réel}}\)) produite, en tenant compte du rendement de \(75.0\%\).
  7. Si le coût du Précurseur X est de \(25 \, \text{€/kg}\) et que le Javanol purifié se vend \(1200 \, \text{€/kg}\), quelle est la valeur ajoutée brute par la transformation de \(500.0 \, \text{kg}\) de Précurseur X en Javanol, en considérant uniquement le rendement de cette étape et les coûts/prix donnés ? (Négliger les autres coûts de production).

Correction : Analyse et Synthèse du Javanol

Question 1 : Masse molaire du Précurseur X (C₁₅H₂₈O₂)

Principe :

La masse molaire d'un composé est la somme des masses molaires atomiques de tous les atomes de sa formule chimique.

Données spécifiques (g/mol) :
  • C: 12.011
  • H: 1.008
  • O: 15.999
Calcul :
\[ \begin{aligned} M(\text{C}_{15}\text{H}_{28}\text{O}_2) &= (15 \times 12.011) + (28 \times 1.008) + (2 \times 15.999) \\ &= 180.165 + 28.224 + 31.998 \\ &= 240.387 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 1 : \(M(\text{Précurseur X}) \approx 240.39 \, \text{g/mol}\).

Question 2 : Masse molaire du Javanol (C₁₅H₂₆O)

Principe :

Similaire au calcul précédent.

Données spécifiques (g/mol) :
  • C: 12.011
  • H: 1.008
  • O: 15.999
Calcul :
\[ \begin{aligned} M(\text{C}_{15}\text{H}_{26}\text{O}) &= (15 \times 12.011) + (26 \times 1.008) + (1 \times 15.999) \\ &= 180.165 + 26.208 + 15.999 \\ &= 222.372 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 : \(M(\text{Javanol}) \approx 222.37 \, \text{g/mol}\).

Question 3 : Nombre de moles de Précurseur X (\(n_X\))

Principe :

Le nombre de moles (\(n\)) est calculé en divisant la masse (\(m\)) par la masse molaire (\(M\)). La masse doit être convertie en grammes.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ n_X = \frac{m_X}{M(\text{Précurseur X})} \]
Données spécifiques :
  • \(m_X = 500.0 \, \text{kg} = 500000 \, \text{g}\)
  • \(M(\text{Précurseur X}) \approx 240.387 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} n_X &\approx \frac{500000 \, \text{g}}{240.387 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 2080.000 \, \text{mol} \end{aligned} \]

En gardant une précision appropriée : \(n_X \approx 2080 \, \text{mol}\).

Résultat Question 3 : Le nombre de moles de Précurseur X engagées est \(n_X \approx 2080 \, \text{mol}\).

Question 4 : Nombre de moles théorique de Javanol (\(n_{\text{Javanol, théorique}}\))

Principe :

Selon la stœchiométrie de la réaction \(\text{Précurseur X} \rightarrow \text{Javanol} + \text{H}_2\text{O}\), 1 mole de Précurseur X produit théoriquement 1 mole de Javanol.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ n_{\text{Javanol, théorique}} = n_X \times \frac{1 \, \text{mol Javanol}}{1 \, \text{mol Précurseur X}} \]
Données spécifiques :
  • \(n_X \approx 2080 \, \text{mol}\)
Calcul :
\[ n_{\text{Javanol, théorique}} \approx 2080 \, \text{mol} \times 1 = 2080 \, \text{mol} \]
Résultat Question 4 : Le nombre de moles théorique de Javanol est \(n_{\text{Javanol, théorique}} \approx 2080 \, \text{mol}\).

Question 5 : Masse théorique de Javanol (\(m_{\text{Javanol, théorique}}\))

Principe :

La masse théorique est le produit du nombre de moles théorique et de la masse molaire du Javanol.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ m_{\text{Javanol, théorique}} = n_{\text{Javanol, théorique}} \times M(\text{Javanol}) \]
Données spécifiques :
  • \(n_{\text{Javanol, théorique}} \approx 2080.00 \, \text{mol}\) (valeur plus précise pour le calcul)
  • \(M(\text{Javanol}) \approx 222.372 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} m_{\text{Javanol, théorique}} &\approx 2080.000 \, \text{mol} \times 222.372 \, \text{g/mol} \\ &\approx 462533.76 \, \text{g} \end{aligned} \]

Conversion en kg :

\[ m_{\text{Javanol, théorique}} \approx \frac{462533.76 \, \text{g}}{1000 \, \text{g/kg}} \approx 462.53 \, \text{kg} \]
Résultat Question 5 : La masse théorique de Javanol est d'environ \(462.5 \, \text{kg}\).

Question 6 : Masse réelle de Javanol (\(m_{\text{Javanol, réel}}\))

Principe :

La masse réelle est obtenue en appliquant le rendement de la réaction à la masse théorique.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ m_{\text{Javanol, réel}} = m_{\text{Javanol, théorique}} \times \frac{R}{100} \]
Données spécifiques :
  • \(m_{\text{Javanol, théorique}} \approx 462.53 \, \text{kg}\)
  • \(R = 75.0\%\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} m_{\text{Javanol, réel}} &\approx 462.53 \, \text{kg} \times \frac{75.0}{100} \\ &= 462.53 \, \text{kg} \times 0.750 \\ &\approx 346.8975 \, \text{kg} \end{aligned} \]

En arrondissant à une décimale (cohérent avec les données initiales) : \(346.9 \, \text{kg}\).

Résultat Question 6 : La masse réelle de Javanol produite est d'environ \(346.9 \, \text{kg}\).

Question 7 : Valeur ajoutée brute

Principe :

La valeur ajoutée est la différence entre la valeur du produit obtenu et le coût du réactif principal consommé.

Calculs :

Coût du Précurseur X :

\[ \text{Coût}_X = m_X \times \text{Prix}_X = 500.0 \, \text{kg} \times 25 \, \text{€/kg} = 12500 \, \text{€} \]

Valeur du Javanol produit :

\[ \text{Valeur}_{\text{Javanol}} = m_{\text{Javanol, réel}} \times \text{Prix}_{\text{Javanol}} \approx 346.9 \, \text{kg} \times 1200 \, \text{€/kg} = 416280 \, \text{€} \]

Valeur ajoutée brute :

\[ \begin{aligned} \text{Valeur Ajoutée} &= \text{Valeur}_{\text{Javanol}} - \text{Coût}_X \\ &\approx 416280 \, \text{€} - 12500 \, \text{€} \\ &= 403780 \, \text{€} \end{aligned} \]
Résultat Question 7 : La valeur ajoutée brute par la transformation de \(500.0 \, \text{kg}\) de Précurseur X est d'environ \(403780 \, \text{€}\).

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

1. La stœchiométrie de la réaction simplifiée \(\text{X} \rightarrow \text{Javanol} + \text{H}_2\text{O}\) indique que pour 1 mole de X consommée, on obtient :

2. Si la masse molaire du Précurseur X est \(240 \, \text{g/mol}\), \(240 \, \text{kg}\) de Précurseur X correspondent à :

3. Un rendement de réaction de 75% signifie que :

4. Le Javanol est principalement utilisé en industrie pour :

Glossaire

Javanol®
Nom commercial d'une molécule de synthèse utilisée en parfumerie pour son odeur de bois de santal.
Synthèse Chimique
Processus de création d'un composé chimique à partir de réactifs plus simples, impliquant une ou plusieurs réactions chimiques.
Précurseur
Composé qui participe à une réaction chimique qui produit un autre composé.
Cyclisation
Réaction chimique qui forme une structure cyclique à partir d'une molécule à chaîne ouverte.
Déshydratation
Réaction chimique qui implique l'élimination d'une molécule d'eau d'un réactif.
Catalyseur Acide
Substance acide qui augmente la vitesse d'une réaction chimique sans être consommée dans le processus.
Stœchiométrie
Étude des relations quantitatives (en moles ou en masse) entre les réactifs et les produits dans une réaction chimique équilibrée.
Rendement Théorique
Quantité maximale de produit qui pourrait être obtenue si tout le réactif limitant était converti en produit, sans pertes ni réactions secondaires.
Rendement Réel
Quantité de produit effectivement obtenue après la réalisation d'une réaction chimique.
Rendement en Pourcentage
Rapport du rendement réel au rendement théorique, multiplié par 100%.
Masse Molaire (\(M\))
Masse d'une mole d'une substance (\(\text{g/mol}\)).
Mole (mol)
Unité de quantité de matière.
Analyse et Synthèse du Javanol - Exercice d'Application

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