Exercices et corrigés

Etude de Chimie

Calculs Énergétiques pour une Réaction SN2

Calculs Énergétiques pour une Réaction SN2

Calculs Énergétiques pour une Réaction SN2

Comprendre les Calculs Énergétiques pour une Réaction SN2

Les réactions SN2 (Substitution Nucléophile Bimoléculaire) sont des réactions fondamentales en chimie organique. Elles se déroulent en une seule étape concertée où un nucléophile attaque un carbone portant un groupe partant, entraînant une inversion de configuration (inversion de Walden). L'étude énergétique de ces réactions permet de comprendre leur faisabilité et leur vitesse. On s'intéresse particulièrement à l'énergie d'activation (\(E_a\)), qui représente la barrière énergétique à franchir pour que la réaction ait lieu, et à l'énergie de réaction (\(\Delta E_r\)), qui indique si la réaction est globalement exothermique (libère de l'énergie) ou endothermique (consomme de l'énergie).

Données de l'étude

On étudie la réaction SN2 suivante en phase gazeuse :

\( \text{Cl}^- + \text{CH}_3\text{Br} \rightarrow \text{CH}_3\text{Cl} + \text{Br}^- \)

Énergies relatives calculées (par rapport à une référence arbitraire) :

  • Énergie des réactifs (\(\text{Cl}^- + \text{CH}_3\text{Br}\)) : \(E_R = 0 \, \text{kJ/mol}\) (pris comme référence)
  • Énergie de l'état de transition (TS) : \(E_{TS} = +25 \, \text{kJ/mol}\)
  • Énergie des produits (\(\text{CH}_3\text{Cl} + \text{Br}^-\)) : \(E_P = -15 \, \text{kJ/mol}\)
Schéma : Profil Énergétique d'une Réaction SN2 (Conceptuel)
Avancement Réaction Énergie R (0 kJ/mol) P (-15 kJ/mol) TS (+25 kJ/mol) Ea ΔEr

Profil énergétique typique d'une réaction SN2.

Questions à traiter

  1. Calculer l'énergie d'activation (\(E_a\)) de la réaction directe.
  2. Calculer l'énergie de réaction (\(\Delta E_r\)) pour la réaction directe.
  3. La réaction directe est-elle exothermique ou endothermique ? Justifier.
  4. Esquisser le profil énergétique de la réaction en indiquant clairement les réactifs (R), les produits (P), l'état de transition (TS), l'énergie d'activation (\(E_a\)) et l'énergie de réaction (\(\Delta E_r\)).
  5. Calculer l'énergie d'activation de la réaction inverse (\(E_{a,inv}\)).

Correction : Calculs Énergétiques pour une Réaction SN2

Question 1 : Énergie d'Activation (\(E_a\)) de la Réaction Directe

Principe :

L'énergie d'activation (\(E_a\)) est la différence d'énergie entre l'état de transition (le point le plus haut sur le chemin réactionnel) et l'énergie des réactifs. C'est la barrière énergétique minimale que les molécules doivent franchir pour que la réaction se produise.

Formule(s) utilisée(s) :
\[E_a = E_{TS} - E_R\]
Données spécifiques :
  • Énergie de l'état de transition (\(E_{TS}\)) : \(+25 \, \text{kJ/mol}\)
  • Énergie des réactifs (\(E_R\)) : \(0 \, \text{kJ/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} E_a &= 25 \, \text{kJ/mol} - 0 \, \text{kJ/mol} \\ &= 25 \, \text{kJ/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 1 : L'énergie d'activation de la réaction directe est \(E_a = 25 \, \text{kJ/mol}\).

Quiz Intermédiaire 1 : Une énergie d'activation élevée implique que la réaction est :

Question 2 : Énergie de Réaction (\(\Delta E_r\))

Principe :

L'énergie de réaction (\(\Delta E_r\)), aussi appelée variation d'enthalpie de réaction (\(\Delta H_r\)) dans de nombreux contextes, est la différence d'énergie entre les produits et les réactifs. Elle indique si la réaction globale libère ou absorbe de l'énergie.

Formule(s) utilisée(s) :
\[\Delta E_r = E_P - E_R\]
Données spécifiques :
  • Énergie des produits (\(E_P\)) : \(-15 \, \text{kJ/mol}\)
  • Énergie des réactifs (\(E_R\)) : \(0 \, \text{kJ/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} \Delta E_r &= (-15 \, \text{kJ/mol}) - (0 \, \text{kJ/mol}) \\ &= -15 \, \text{kJ/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 : L'énergie de réaction est \(\Delta E_r = -15 \, \text{kJ/mol}\).

Quiz Intermédiaire 2 : Si \(\Delta E_r\) est négatif, cela signifie que :

Question 3 : Nature Exothermique ou Endothermique

Principe :

Une réaction est dite exothermique si elle libère de l'énergie (la variation d'énergie de réaction \(\Delta E_r\) est négative). Elle est dite endothermique si elle absorbe de l'énergie (\(\Delta E_r\) est positive).

Données spécifiques :
  • \(\Delta E_r = -15 \, \text{kJ/mol}\) (calculée)
Analyse :

Puisque \(\Delta E_r = -15 \, \text{kJ/mol}\), ce qui est une valeur négative, la réaction libère de l'énergie.

Résultat Question 3 : La réaction directe est exothermique car \(\Delta E_r < 0\).

Quiz Intermédiaire 3 : Dans une réaction endothermique :

Question 4 : Esquisse du Profil Énergétique

Principe :

Le profil énergétique d'une réaction représente l'évolution de l'énergie potentielle du système au cours de la transformation des réactifs en produits. L'axe des abscisses représente le "chemin réactionnel" (ou coordonnée de réaction) et l'axe des ordonnées représente l'énergie potentielle. On y indique les niveaux d'énergie des réactifs (R), des produits (P), et de l'état de transition (TS). L'énergie d'activation (\(E_a\)) est la différence d'énergie entre TS et R. L'énergie de réaction (\(\Delta E_r\)) est la différence d'énergie entre P et R.

Données à représenter :
  • \(E_R = 0 \, \text{kJ/mol}\)
  • \(E_{TS} = +25 \, \text{kJ/mol}\)
  • \(E_P = -15 \, \text{kJ/mol}\)
  • \(E_a = 25 \, \text{kJ/mol}\)
  • \(\Delta E_r = -15 \, \text{kJ/mol}\)
Esquisse :
Chemin Réactionnel Énergie (kJ/mol) R (0) P (-15) TS (+25) Ea = 25 ΔEr = -15
Résultat Question 4 : Le profil énergétique est esquissé ci-dessus, montrant les niveaux relatifs des réactifs, produits et de l'état de transition, ainsi que \(E_a\) et \(\Delta E_r\).

Question 5 : Énergie d'Activation de la Réaction Inverse (\(E_{a,inv}\))

Principe :

L'énergie d'activation de la réaction inverse (\(E_{a,inv}\)) est la différence d'énergie entre l'état de transition (\(E_{TS}\)) et l'énergie des produits (\(E_P\)). C'est la barrière énergétique à franchir pour que les produits réagissent pour redonner les réactifs.

Formule(s) utilisée(s) :
\[E_{a,inv} = E_{TS} - E_P\]

On peut aussi la relier à l'énergie d'activation directe et à l'énergie de réaction : \(E_{a,inv} = E_a - \Delta E_r\).

Données spécifiques :
  • \(E_{TS} = +25 \, \text{kJ/mol}\)
  • \(E_P = -15 \, \text{kJ/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} E_{a,inv} &= (+25 \, \text{kJ/mol}) - (-15 \, \text{kJ/mol}) \\ &= 25 + 15 \\ &= 40 \, \text{kJ/mol} \end{aligned} \]

Vérification avec l'autre formule : \(E_{a,inv} = E_a - \Delta E_r = 25 \, \text{kJ/mol} - (-15 \, \text{kJ/mol}) = 25 + 15 = 40 \, \text{kJ/mol}\).

Résultat Question 5 : L'énergie d'activation de la réaction inverse est \(E_{a,inv} = 40 \, \text{kJ/mol}\).

Quiz Intermédiaire 4 : Si une réaction directe est exothermique, la réaction inverse est :

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

1. Une réaction SN2 est dite "concertée" car :

2. L'énergie d'activation d'une réaction est :

3. Sur un profil énergétique, l'état de transition correspond :

Glossaire

Réaction SN2
Réaction de substitution nucléophile bimoléculaire, où la formation de la nouvelle liaison et la rupture de l'ancienne se produisent en une seule étape concertée, avec inversion de la configuration stéréochimique.
Nucléophile
Espèce chimique riche en électrons (souvent un anion ou une molécule avec un doublet non liant) capable de donner une paire d'électrons pour former une nouvelle liaison covalente.
Substrat
Molécule qui réagit avec le nucléophile et qui porte le groupe partant.
Groupe Partant
Atome ou groupe d'atomes qui se détache du substrat avec sa paire d'électrons de liaison lors de la réaction de substitution.
État de Transition (TS)
Arrangement atomique de haute énergie et de courte durée de vie qui se situe au sommet de la barrière énergétique entre les réactifs et les produits sur le profil réactionnel. Ce n'est pas un intermédiaire isolable.
Énergie d'Activation (\(E_a\))
Quantité minimale d'énergie que les réactifs doivent posséder pour que la réaction puisse se produire. C'est la différence d'énergie entre l'état de transition et les réactifs.
Énergie de Réaction (\(\Delta E_r\) ou \(\Delta H_r\))
Différence d'énergie (ou d'enthalpie) entre les produits et les réactifs. Elle indique si la réaction est exothermique ou endothermique.
Réaction Exothermique
Réaction qui libère de l'énergie dans l'environnement (\(\Delta E_r < 0\)). Les produits sont plus stables (plus bas en énergie) que les réactifs.
Réaction Endothermique
Réaction qui absorbe de l'énergie de l'environnement (\(\Delta E_r > 0\)). Les produits sont moins stables (plus hauts en énergie) que les réactifs.
Profil Énergétique (ou Diagramme d'Énergie)
Représentation graphique de la variation de l'énergie potentielle d'un système chimique au cours d'une réaction, en fonction de la coordonnée de réaction.
Calculs Énergétiques pour une Réaction SN2 - Exercice d'Application

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