Etude de Chimie

Réaction de Sulfamide en Laboratoire

Réaction de Sulfamide en Laboratoire : Calcul de Rendement en Chimie Médicinale

Réaction de Sulfamide en Laboratoire : Synthèse et Rendement

Comprendre les Réactions des Sulfamides en Chimie Médicinale

Les sulfamides (ou sulfonamides) sont une classe importante de composés organiques caractérisés par la présence du groupe fonctionnel -SO₂NH₂ ou -SO₂NHR. Ils ont joué un rôle historique majeur en tant qu'agents antibactériens (sulfamides antibactériens). Leur synthèse et leurs réactions sont des sujets clés en chimie médicinale et en chimie organique. Une réaction courante est l'acétylation d'un groupe amine sur un sulfamide, par exemple pour moduler ses propriétés pharmacocinétiques ou pour protéger la fonction amine lors d'autres transformations chimiques. Le calcul du rendement d'une telle réaction est essentiel pour évaluer l'efficacité du procédé de synthèse.

Données de l'étude

On réalise la synthèse du N-acétylsulfanilamide par réaction entre le sulfanilamide et l'anhydride acétique.

Conditions et données de la réaction :

  • Réaction : \( \text{C}_6\text{H}_8\text{N}_2\text{O}_2\text{S}_{\text{(sulfanilamide)}} + (\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}_{\text{(anhydride acétique)}} \rightarrow \text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_2\text{O}_3\text{S}_{\text{(N-acétylsulfanilamide)}} + \text{CH}_3\text{COOH}_{\text{(acide acétique)}} \)
  • Masse de sulfanilamide utilisée (\(m_{\text{sulfanilamide}}\)) : \(8.61 \, \text{g}\)
  • Volume d'anhydride acétique utilisé (\(V_{\text{anhydride}}\)) : \(6.0 \, \text{mL}\)
  • Densité de l'anhydride acétique (\(\rho_{\text{anhydride}}\)) : \(1.08 \, \text{g/mL}\)
  • Masse de N-acétylsulfanilamide purifié obtenue expérimentalement (\(m_{\text{produit, exp}}\)) : \(8.56 \, \text{g}\)
  • Masses molaires atomiques :
    • Carbone (C) : \(12.01 \, \text{g/mol}\)
    • Hydrogène (H) : \(1.008 \, \text{g/mol}\)
    • Azote (N) : \(14.01 \, \text{g/mol}\)
    • Oxygène (O) : \(16.00 \, \text{g/mol}\)
    • Soufre (S) : \(32.07 \, \text{g/mol}\)
Schéma de la Réaction d'Acétylation du Sulfanilamide
Sulfanilamide (C₆H₈N₂O₂S) + Anhydride Acétique ((CH₃CO)₂O) N-Acétyl- sulfanilamide + Acide Acétique

Acétylation du sulfanilamide pour former le N-acétylsulfanilamide.

Questions à traiter

  1. Calculer la masse molaire du sulfanilamide (\(M_{\text{sulfanilamide}}\)).
  2. Calculer la masse molaire de l'anhydride acétique (\(M_{\text{anhydride}}\)).
  3. Calculer la masse molaire du N-acétylsulfanilamide (\(M_{\text{produit}}\)).
  4. Calculer le nombre de moles de sulfanilamide utilisé.
  5. Calculer la masse d'anhydride acétique utilisée, puis son nombre de moles.
  6. Identifier le réactif limitant.
  7. Calculer la masse théorique de N-acétylsulfanilamide qui pourrait être obtenue.
  8. Calculer le rendement de la réaction en pourcentage.

Correction : Synthèse du N-acétylsulfanilamide

Question 1 : Masse Molaire du Sulfanilamide (\(\text{C}_6\text{H}_8\text{N}_2\text{O}_2\text{S}\))

Principe :

Somme des masses molaires atomiques des éléments constitutifs.

Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{sulfanilamide}} &= (6 \times M(\text{C})) + (8 \times M(\text{H})) + (2 \times M(\text{N})) + (2 \times M(\text{O})) + (1 \times M(\text{S})) \\ &= (6 \times 12.01) + (8 \times 1.008) + (2 \times 14.01) + (2 \times 16.00) + (1 \times 32.07) \, \text{g/mol} \\ &= 72.06 + 8.064 + 28.02 + 32.00 + 32.07 \, \text{g/mol} \\ &= 172.214 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 1 : \(M_{\text{sulfanilamide}} = 172.21 \, \text{g/mol}\) (arrondi).

Question 2 : Masse Molaire de l'Anhydride Acétique (\((\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O} \Rightarrow \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\))

Principe :

Somme des masses molaires atomiques.

Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{anhydride}} &= (4 \times M(\text{C})) + (6 \times M(\text{H})) + (3 \times M(\text{O})) \\ &= (4 \times 12.01) + (6 \times 1.008) + (3 \times 16.00) \, \text{g/mol} \\ &= 48.04 + 6.048 + 48.00 \, \text{g/mol} \\ &= 102.088 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 : \(M_{\text{anhydride acétique}} = 102.09 \, \text{g/mol}\) (arrondi).

Question 3 : Masse Molaire du N-acétylsulfanilamide (\(\text{C}_8\text{H}_{10}\text{N}_2\text{O}_3\text{S}\))

Principe :

Somme des masses molaires atomiques.

Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{produit}} &= (8 \times M(\text{C})) + (10 \times M(\text{H})) + (2 \times M(\text{N})) + (3 \times M(\text{O})) + (1 \times M(\text{S})) \\ &= (8 \times 12.01) + (10 \times 1.008) + (2 \times 14.01) + (3 \times 16.00) + (1 \times 32.07) \, \text{g/mol} \\ &= 96.08 + 10.08 + 28.02 + 48.00 + 32.07 \, \text{g/mol} \\ &= 214.25 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 3 : \(M_{\text{N-acétylsulfanilamide}} = 214.25 \, \text{g/mol}\).

Question 4 : Nombre de Moles de Sulfanilamide Utilisé

Formule(s) utilisée(s) :
\[n = \frac{m}{M}\]
Calcul :
\[ \begin{aligned} n_{\text{sulfanilamide}} &= \frac{8.61 \, \text{g}}{172.214 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0.049995... \, \text{mol} \\ &\approx 0.0500 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 4 : \(n_{\text{sulfanilamide}} \approx 0.0500 \, \text{mol}\).

Question 5 : Masse et Nombre de Moles d'Anhydride Acétique Utilisé

Calcul de la masse :
\[m = \rho \times V\] \[ \begin{aligned} m_{\text{anhydride}} &= 1.08 \, \text{g/mL} \times 6.0 \, \text{mL} \\ &= 6.48 \, \text{g} \end{aligned} \]
Calcul du nombre de moles :
\[ \begin{aligned} n_{\text{anhydride}} &= \frac{6.48 \, \text{g}}{102.088 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0.06347... \, \text{mol} \\ &\approx 0.0635 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 5 : Masse d'anhydride acétique \(= 6.48 \, \text{g}\).
\(n_{\text{anhydride acétique}} \approx 0.0635 \, \text{mol}\).

Quiz Intermédiaire 1 : Si la densité d'un liquide est de 0.8 g/mL, quelle est la masse de 10 mL de ce liquide ?

Question 6 : Identification du Réactif Limitant

Principe :

La réaction est : \( \text{Sulfanilamide} + \text{Anhydride Acétique} \rightarrow \text{N-acétylsulfanilamide} + \text{Acide Acétique} \). La stœchiométrie est de 1:1 entre le sulfanilamide et l'anhydride acétique. Le réactif limitant est celui qui est consommé en premier et qui détermine la quantité maximale de produit formé.

Comparaison :

\(n_{\text{sulfanilamide}} \approx 0.0500 \, \text{mol}\)

\(n_{\text{anhydride acétique}} \approx 0.0635 \, \text{mol}\)

Puisque la stœchiométrie est de 1:1, et que \(n_{\text{sulfanilamide}} < n_{\text{anhydride acétique}}\), le sulfanilamide est le réactif limitant.

Résultat Question 6 : Le sulfanilamide est le réactif limitant.

Question 7 : Masse Théorique de N-acétylsulfanilamide

Principe :

La quantité de produit formé est déterminée par la quantité de réactif limitant. D'après la stœchiométrie 1:1, \(n_{\text{produit, th}} = n_{\text{sulfanilamide}}\).

Calcul du nombre de moles théorique de produit :
\[ n_{\text{produit, th}} = n_{\text{sulfanilamide}} \approx 0.0500 \, \text{mol} \]
Calcul de la masse théorique de produit :
\[ \begin{aligned} m_{\text{produit, th}} &= n_{\text{produit, th}} \times M_{\text{produit}} \\ &= 0.049995 \, \text{mol} \times 214.25 \, \text{g/mol} \quad (\text{utilisation de la valeur non arrondie de } n_{\text{sulfanilamide}}) \\ &\approx 10.7114... \, \text{g} \\ &\approx 10.71 \, \text{g} \end{aligned} \]
Résultat Question 7 : La masse théorique de N-acétylsulfanilamide est d'environ \(10.71 \, \text{g}\).

Question 8 : Calcul du Rendement de la Réaction

Principe :

Le rendement d'une réaction est le rapport entre la masse de produit effectivement obtenue (\(m_{\text{exp}}\)) et la masse théorique qui aurait dû être obtenue (\(m_{\text{th}}\)), exprimé en pourcentage.

Formule(s) utilisée(s) :
\[\text{Rendement } (\%) = \left( \frac{m_{\text{produit, exp}}}{m_{\text{produit, th}}} \right) \times 100\%\]
Données :
  • Masse de produit obtenue expérimentalement (\(m_{\text{produit, exp}}\)) : \(8.56 \, \text{g}\)
  • Masse théorique de produit (\(m_{\text{produit, th}}\)) : \(10.7114 \, \text{g}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} \text{Rendement} &= \left( \frac{8.56 \, \text{g}}{10.7114 \, \text{g}} \right) \times 100\% \\ &\approx 0.79915... \times 100\% \\ &\approx 79.9\% \end{aligned} \]
Résultat Question 8 : Le rendement de la réaction est d'environ \(79.9\%\).

Quiz Intermédiaire 2 : Si la masse théorique d'un produit est de 10g et que vous obtenez 7.5g, quel est le rendement ?

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

1. Le réactif limitant dans une réaction chimique est celui qui :

2. Le rendement d'une réaction est un indicateur de :

3. L'acétylation est une réaction qui introduit un groupe :

Glossaire

Sulfamide (ou Sulfonamide)
Classe de composés organiques contenant le groupe fonctionnel -SO₂NRR' (où R et R' peuvent être H ou des groupes organiques). De nombreux sulfamides ont des propriétés antibactériennes.
Acétylation
Réaction chimique qui introduit un groupe acétyle (\(\text{CH}_3\text{CO-}\)) dans une molécule, souvent sur un atome d'oxygène, d'azote ou de carbone.
Anhydride Acétique (\((\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}\))
Agent acétylant courant, réactif et corrosif, utilisé en synthèse organique.
Réactif Limitant
Réactif qui est entièrement consommé lors d'une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit qui peut être formé.
Rendement Théorique
Quantité maximale de produit qui pourrait être obtenue à partir d'une quantité donnée de réactif limitant, en supposant que la réaction est complète et qu'il n'y a pas de pertes.
Rendement Réel (ou Expérimental)
Quantité de produit effectivement obtenue et isolée après une réaction chimique.
Rendement de la Réaction (%)
Rapport entre le rendement réel et le rendement théorique, exprimé en pourcentage. \((\text{Rendement réel} / \text{Rendement théorique}) \times 100\%\).
Réaction de Sulfamide - Exercice d'Application en Chimie Médicinale

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