Analyse de la Masse Moléculaire d’un Tripeptide

Analyse de la Masse Moléculaire d’un Tripeptide

Analyse de la Masse Moléculaire d’un Tripeptide

Comprendre la Structure et la Masse des Peptides

Les peptides et les protéines sont des macromolécules biologiques essentielles, constituées d'acides aminés liés entre eux par des liaisons peptidiques. Un tripeptide est formé par la liaison de trois acides aminés. La formation de chaque liaison peptidique s'accompagne de l'élimination d'une molécule d'eau. La masse moléculaire d'un peptide est donc la somme des masses molaires des acides aminés constitutifs, moins la masse des molécules d'eau perdues lors de la formation des liaisons peptidiques. Cet exercice se concentre sur le calcul de la masse moléculaire d'un tripeptide spécifique.

Données de l'étude

On s'intéresse au tripeptide suivant : Glycyl-Alanyl-Valine (abrégé en Gly-Ala-Val).

Les formules brutes des acides aminés individuels sont :

  • Glycine (Gly) : \(C_2H_5NO_2\)
  • Alanine (Ala) : \(C_3H_7NO_2\)
  • Valine (Val) : \(C_5H_{11}NO_2\)

Masses Molaires Atomiques (en \(\text{g/mol}\)) :

  • Carbone (C) : \(12.01\)
  • Hydrogène (H) : \(1.008\)
  • Azote (N) : \(14.01\)
  • Oxygène (O) : \(16.00\)
Schéma de la Formation d'une Liaison Peptidique
Acide Aminé 1 (ex: Gly) + Acide Aminé 2 (ex: Ala) Dipeptide H₂O - Formation d'une liaison peptidique avec perte d'eau

Illustration de la formation d'une liaison peptidique.


Questions à traiter

  1. Calculer la masse molaire de la Glycine (Gly).
  2. Calculer la masse molaire de l'Alanine (Ala).
  3. Calculer la masse molaire de la Valine (Val).
  4. Calculer la masse molaire d'une molécule d'eau (\(H_2O\)).
  5. Lors de la formation du tripeptide Gly-Ala-Val à partir des trois acides aminés individuels, combien de liaisons peptidiques sont formées et combien de molécules d'eau sont éliminées ?
  6. Calculer la masse molaire du tripeptide Gly-Ala-Val.
  7. Si l'on souhaite synthétiser \(5.00 \, \text{g}\) de ce tripeptide, quelle masse de Glycine serait théoriquement nécessaire, en supposant que l'Alanine et la Valine sont en excès et que le rendement est de 100% ?

Correction : Analyse de la Masse Moléculaire d’un Tripeptide

Question 1 : Masse Molaire de la Glycine (Gly, \(C_2H_5NO_2\))

Formule(s) utilisée(s) :
\[M_{\text{Gly}} = (2 \times M_{\text{C}}) + (5 \times M_{\text{H}}) + (1 \times M_{\text{N}}) + (2 \times M_{\text{O}})\]
Données spécifiques :
  • \(M_{\text{C}} = 12.01 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{H}} = 1.008 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{N}} = 14.01 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{O}} = 16.00 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{Gly}} &= (2 \times 12.01) + (5 \times 1.008) + (1 \times 14.01) + (2 \times 16.00) \, \text{g/mol} \\ &= 24.02 + 5.040 + 14.01 + 32.00 \, \text{g/mol} \\ &= 75.070 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Masse molaire de la Glycine : \(75.07 \, \text{g/mol}\).

Question 2 : Masse Molaire de l'Alanine (Ala, \(C_3H_7NO_2\))

Formule(s) utilisée(s) :
\[M_{\text{Ala}} = (3 \times M_{\text{C}}) + (7 \times M_{\text{H}}) + (1 \times M_{\text{N}}) + (2 \times M_{\text{O}})\]
Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{Ala}} &= (3 \times 12.01) + (7 \times 1.008) + (1 \times 14.01) + (2 \times 16.00) \, \text{g/mol} \\ &= 36.03 + 7.056 + 14.01 + 32.00 \, \text{g/mol} \\ &= 89.096 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Masse molaire de l'Alanine : \(89.10 \, \text{g/mol}\) (arrondi).

Question 3 : Masse Molaire de la Valine (Val, \(C_5H_{11}NO_2\))

Formule(s) utilisée(s) :
\[M_{\text{Val}} = (5 \times M_{\text{C}}) + (11 \times M_{\text{H}}) + (1 \times M_{\text{N}}) + (2 \times M_{\text{O}})\]
Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{Val}} &= (5 \times 12.01) + (11 \times 1.008) + (1 \times 14.01) + (2 \times 16.00) \, \text{g/mol} \\ &= 60.05 + 11.088 + 14.01 + 32.00 \, \text{g/mol} \\ &= 117.148 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Masse molaire de la Valine : \(117.15 \, \text{g/mol}\) (arrondi).

Question 4 : Masse Molaire de l'Eau (\(H_2O\))

Formule(s) utilisée(s) :
\[M_{\text{H}_2\text{O}} = (2 \times M_{\text{H}}) + M_{\text{O}}\]
Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{H}_2\text{O}} &= (2 \times 1.008) + 16.00 \, \text{g/mol} \\ &= 2.016 + 16.00 \, \text{g/mol} \\ &= 18.016 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Masse molaire de l'eau : \(18.02 \, \text{g/mol}\) (arrondi).

Quiz Intermédiaire 1 : Une liaison peptidique se forme entre :

Question 5 : Nombre de Liaisons Peptidiques et de Molécules d'Eau Éliminées

Principe :

Pour lier \(n\) acides aminés en une chaîne peptidique linéaire, \(n-1\) liaisons peptidiques sont formées. Chaque formation de liaison peptidique s'accompagne de l'élimination d'une molécule d'eau.

Application :

Pour un tripeptide (\(n=3\)) :

  • Nombre de liaisons peptidiques : \(3 - 1 = 2\)
  • Nombre de molécules d'eau éliminées : 2
Pour former le tripeptide Gly-Ala-Val, 2 liaisons peptidiques sont formées et 2 molécules d'eau sont éliminées.

Question 6 : Masse Molaire du Tripeptide Gly-Ala-Val

Principe :

La masse molaire du tripeptide est la somme des masses molaires des acides aminés constitutifs moins la somme des masses molaires des molécules d'eau éliminées.

Formule(s) utilisée(s) :
\[M_{\text{tripeptide}} = (M_{\text{Gly}} + M_{\text{Ala}} + M_{\text{Val}}) - (2 \times M_{\text{H}_2\text{O}})\]
Données spécifiques :
  • \(M_{\text{Gly}} = 75.070 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{Ala}} = 89.096 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{Val}} = 117.148 \, \text{g/mol}\)
  • \(M_{\text{H}_2\text{O}} = 18.016 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{tripeptide}} &= (75.070 + 89.096 + 117.148) \, \text{g/mol} - (2 \times 18.016 \, \text{g/mol}) \\ &= 281.314 \, \text{g/mol} - 36.032 \, \text{g/mol} \\ &= 245.282 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Masse molaire du tripeptide Gly-Ala-Val : \(245.28 \, \text{g/mol}\) (arrondi).

Question 7 : Masse de Glycine Théoriquement Nécessaire

Principe :

D'abord, calculer le nombre de moles du tripeptide souhaité. Ensuite, utiliser la stœchiométrie de la formation du peptide (1 mole de Glycine pour 1 mole de tripeptide Gly-Ala-Val) pour trouver le nombre de moles de Glycine. Enfin, convertir ces moles en masse.

Calcul du nombre de moles de tripeptide :
\[n_{\text{tripeptide}} = \frac{m_{\text{tripeptide}}}{M_{\text{tripeptide}}}\]
  • \(m_{\text{tripeptide}} = 5.00 \, \text{g}\)
  • \(M_{\text{tripeptide}} = 245.282 \, \text{g/mol}\)
\[ \begin{aligned} n_{\text{tripeptide}} &= \frac{5.00 \, \text{g}}{245.282 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0.0203847 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Calcul du nombre de moles de Glycine :

Puisque 1 mole de Glycine est nécessaire pour former 1 mole du tripeptide Gly-Ala-Val :

\[n_{\text{Gly}} = n_{\text{tripeptide}} \approx 0.0203847 \, \text{mol}\]
Calcul de la masse de Glycine :
\[m_{\text{Gly}} = n_{\text{Gly}} \times M_{\text{Gly}}\]
  • \(n_{\text{Gly}} \approx 0.0203847 \, \text{mol}\)
  • \(M_{\text{Gly}} = 75.070 \, \text{g/mol}\)
\[ \begin{aligned} m_{\text{Gly}} &= 0.0203847 \, \text{mol} \times 75.070 \, \text{g/mol} \\ &\approx 1.5303 \, \text{g} \end{aligned} \]

En respectant les chiffres significatifs (3), on arrondit à \(1.53 \, \text{g}\).

Masse de Glycine théoriquement nécessaire : environ \(1.53 \, \text{g}\).

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

1. Combien de molécules d'eau sont éliminées lors de la formation d'un pentapeptide (5 acides aminés) ?

2. La masse molaire d'un peptide est toujours :

3. Quel type de liaison unit les acides aminés dans un peptide ?


Glossaire

Acide Aminé
Molécule organique possédant un groupe amino (\(-NH_2\)), un groupe carboxyle (\(-COOH\)), et une chaîne latérale (radical R) spécifique, tous attachés à un atome de carbone central (le carbone \(\alpha\), sauf pour la proline).
Peptide
Chaîne d'acides aminés liés par des liaisons peptidiques. Un dipeptide en contient deux, un tripeptide trois, etc. Les polypeptides sont de longues chaînes, et les protéines sont généralement des polypeptides avec une structure tridimensionnelle définie.
Liaison Peptidique
Liaison amide formée entre le groupe carboxyle d'un acide aminé et le groupe amino d'un autre, avec élimination d'une molécule d'eau.
Tripeptide
Peptide composé de trois résidus d'acides aminés liés par deux liaisons peptidiques.
Masse Molaire (M)
Masse d'une mole d'une substance, exprimée en \(\text{g/mol}\).
Mole (mol)
Unité de quantité de matière, équivalant au nombre d'Avogadro (\(N_A \approx 6.022 \times 10^{23}\)) d'entités élémentaires.
Formule Brute
Formule chimique qui indique le type et le nombre exact d'atomes de chaque élément dans une molécule.
Résidu d'Acide Aminé
Ce qui reste d'un acide aminé une fois qu'il a formé une liaison peptidique (c'est-à-dire après la perte des éléments d'une molécule d'eau).
Analyse de la Masse Moléculaire d’un Tripeptide - Exercice d'Application

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