Synthèse d'Alcool Isopropylique

Contexte : La synthèse industrielle du Propan-2-olAussi connu sous le nom d'alcool isopropylique ou isopropanol, c'est un alcool secondaire de formule C3H8O. C'est un solvant et désinfectant courant..

L'alcool isopropylique (ou isopropanol) est un produit chimique industriel majeur, largement utilisé comme solvant, agent de nettoyage et composant principal des solutions désinfectantes pour les mains. L'une des principales méthodes de production est l'hydratation du propèneUn hydrocarbure de la famille des alcènes, de formule C3H6. Il possède une double liaison carbone-carbone., un sous-produit du raffinage du pétrole. Cet exercice explore les principes de chimie organique et de stœchiométrie derrière cette réaction cruciale.

Remarque Pédagogique : Cet exercice vous apprendra à appliquer les concepts d'addition électrophile et de régiosélectivité (règle de Markovnikov) à un cas industriel concret, tout en vous exerçant aux calculs de stœchiométrie et de rendement.

Objectifs Pédagogiques

Comprendre la réaction d'hydratation d'un alcène en milieu acide.
Appliquer la règle de MarkovnikovUn principe qui prédit le produit majoritaire lors d'une addition électrophile sur un alcène dissymétrique. L'atome d'hydrogène se fixe sur le carbone le plus hydrogéné. pour prédire le produit principal.
Équilibrer une équation de réaction organique simple.
Maîtriser les calculs stœchiométriquesRelatif aux calculs des quantités de réactifs et de produits dans une réaction chimique, basés sur l'équation-bilan. (masses, moles, masses molaires).
Déterminer un réactif limitant et calculer un rendement de réaction.

Données de l'étude

Une usine de produits chimiques souhaite synthétiser du propan-2-ol par hydratation acidocatalysée de propène. L'eau est utilisée en large excès pour déplacer l'équilibre de la réaction.

Fiche Technique

Caractéristique	Valeur
Réaction principale	Hydratation du propène
Catalyseur	Acide (ex: \(\text{H}_2\text{SO}_4\) ou résine acide)
Produit désiré	Propan-2-ol (Alcool isopropylique)

Schéma réactionnel simplifié

Nom du Paramètre	Description ou Formule	Valeur	Unité
Masse de propène	Masse de \(C_3H_6\) introduite	100	kg
Rendement estimé	Efficacité de la conversion	90	%
Masses molaires	\(\text{C}=12, \text{H}=1, \text{O}=16\)	-	\(\text{g/mol}\)

Questions à traiter

Écrire et équilibrer l'équation-bilan de la réaction de synthèse.
Expliquer pourquoi le propan-2-ol est le produit majoritaire de cette réaction, en nommant la règle qui s'applique.
Calculer les masses molaires du propène (\(C_3H_6\)) et du propan-2-ol (\(C_3H_8O\)).
Calculer la masse théorique de propan-2-ol que l'on pourrait obtenir si le rendement était de 100%.
Calculer la masse réelle de propan-2-ol produite par l'usine, en tenant compte du rendement de 90%.

Les bases sur l'Hydratation des Alcènes

Pour résoudre cet exercice, il est essentiel de comprendre comment les alcènes réagissent avec l'eau en milieu acide. C'est une réaction fondamentale en chimie organique.

1. Mécanisme : Addition Électrophile
L'hydratation d'un alcène est une addition électrophileUne réaction où un composé (l'électrophile) accepte des électrons de la double liaison C=C d'un alcène, entraînant la rupture de la liaison pi.. La double liaison de l'alcène, riche en électrons (nucléophile), attaque un proton (H⁺) du catalyseur acide. Cela forme un carbocationUn ion dans lequel un atome de carbone porte une charge positive. Les carbocations sont des intermédiaires réactionnels clés. (un intermédiaire avec un carbone chargé positivement). Ensuite, une molécule d'eau (nucléophile) attaque ce carbocation. Finalement, une déprotonation (perte d'un H⁺) forme l'alcool final et régénère le catalyseur.

2. Régiosélectivité : Règle de Markovnikov
Lorsque l'alcène n'est pas symétrique (comme le propène), deux produits sont théoriquement possibles (propan-1-ol et propan-2-ol). La règle de Markovnikov stipule que lors de l'addition d'un acide H-X sur un alcène, l'atome d'hydrogène (H) se fixe préférentiellement sur l'atome de carbone de la double liaison qui est le plus hydrogéné (celui qui a le plus de H). Cela s'explique par la formation de l'intermédiaire carbocation le plus stable (le plus substitué : tertiaire > secondaire > primaire). \[ \text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 + \text{H}^+ \rightarrow \text{CH}_3\text{-}\text{C}^+\text{H-CH}_3 \text{ (Carbocation secondaire, STABLE)} \] \[ \text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 + \text{H}^+ \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-}\text{C}^+\text{H}_2 \text{ (Carbocation primaire, INSTABLE)} \]

Correction : Synthèse de l'Alcool Isopropylique (Propan-2-ol)

Question 1 : Écrire et équilibrer l'équation-bilan de la réaction de synthèse.

Principe

L'objectif est de représenter la transformation chimique en respectant la loi de conservation de la matière (Loi de Lavoisier) : le nombre d'atomes de chaque élément doit être le même chez les réactifs (à gauche) et les produits (à droite).

Mini-Cours

Une équation-bilan utilise les formules brutes ou semi-développées des molécules. Les réactifs sont le propène et l'eau. Le produit est le propan-2-ol. Il s'agit d'une réaction d'addition : les deux molécules de réactifs se combinent pour n'en former qu'une seule.

Remarque Pédagogique

Dans une réaction d'addition, il suffit souvent "d'additionner" les atomes des réactifs pour trouver la formule brute du produit. Propène (\(C_3H_6\)) + Eau (\(H_2O\)) donne un produit en \(C_3H_8O\).

Normes

On applique la Loi de Lavoisier (conservation de la masse et des éléments). Le catalyseur (\(H^+\)) n'apparaît pas dans l'équation-bilan car il est régénéré à la fin ; on le note parfois au-dessus de la flèche.

Formule(s)

La structure générale d'une addition est : A + B \(\rightarrow\) C.

Équation non équilibrée (structurelle)

\text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3

Hypothèses

On suppose que la réaction est complète et qu'il n'y a pas de réactions secondaires (isomérisation, etc.) pour l'établissement de l'équation-bilan.

Donnée(s)

On utilise les noms des composés : Propène, Eau, Propan-2-ol.

Astuces

Écrivez les formules brutes : Propène = \(C_3H_6\). Eau = \(H_2O\). Propan-2-ol = \(C_3H_8O\). Il est maintenant facile de vérifier la conservation.

Schéma (Avant les calculs)

Visualisation des réactifs (Propène, Eau) et du produit principal (Propan-2-ol) avant de vérifier formellement l'équilibrage des atomes.

Schéma réactionnel (non équilibré)

Calcul(s)

Il s'agit d'un décompte d'atomes (vérification) plutôt que d'un calcul.

Étape 1 : Décompte des atomes des réactifs

\begin{aligned} \text{Réactifs} &: C_3H_6 + H_2O \\ \text{Carbone (C)} &: 3 \\ \text{Hydrogène (H)} &: 6 + 2 = 8 \\ \text{Oxygène (O)} &: 1 \end{aligned}

Étape 2 : Décompte des atomes du produit

\begin{aligned} \text{Produit} &: C_3H_8O \\ \text{Carbone (C)} &: 3 \\ \text{Hydrogène (H)} &: 8 \\ \text{Oxygène (O)} &: 1 \end{aligned}

Schéma (Après les calculs)

La vérification confirme que l'équation est équilibrée. On peut visualiser la conservation de la masse et des moles.

Conservation de la Matière (Moles et Masse)

Réflexions

Le décompte est identique des deux côtés (3 C, 8 H, 1 O). L'équation est donc équilibrée avec des coefficients de 1:1:1. Cela signifie qu'une mole de propène réagit avec une mole d'eau pour donner une mole de propan-2-ol.

Points de vigilance

Ne pas oublier l'eau dans les réactifs ! C'est une hydratation. Ne pas inclure le catalyseur (\(H^+\)) comme un réactif ou un produit net.

Points à retenir

La réaction est une addition 1:1.
Formule brute du propène : \(C_3H_6\).
Formule brute de l'isopropanol : \(C_3H_8O\).

Le saviez-vous ?

Il existe une autre méthode industrielle (plus ancienne) pour produire l'isopropanol, appelée "hydratation indirecte", qui implique une réaction avec l'acide sulfurique pour former un ester sulfate, qui est ensuite hydrolysé. La méthode d'hydratation directe (cet exercice) est plus moderne et plus propre.

FAQ

...

Résultat Final

L'équation-bilan équilibrée est : \(C_3H_6 + H_2O \rightarrow C_3H_8O\).

A vous de jouer

Quelle serait la formule brute du produit si on faisait l'hydratation du but-1-ène (\(C_4H_8\)) ?

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 1 :

Concept Clé : Conservation de la matière (Lavoisier).
Réaction : Addition (A + B \(\rightarrow\) C).
Équation : \(C_3H_6 + H_2O \rightarrow C_3H_8O\).

Question 2 : Expliquer pourquoi le propan-2-ol est le produit majoritaire de cette réaction, en nommant la règle qui s'applique.

Principe

La réaction se produit sur un alcène dissymétrique (propène). L'addition de l'eau (H-OH) peut se faire de deux manières. La nature (stabilité des intermédiaires) favorise très largement une seule de ces deux voies.

Mini-Cours

Cette réaction est régie par la Règle de Markovnikov. Cette règle stipule que lors de l'addition d'un réactif de type H-X (ici H-OH) sur une double liaison, le proton (H⁺) se fixe sur le carbone le moins substitué (le plus hydrogéné). En conséquence, le groupement -OH se fixe sur le carbone le plus substitué (le moins hydrogéné).

Remarque Pédagogique

Pensez "les riches s'enrichissent". Le carbone qui a déjà le plus d'hydrogènes (le \(CH_2\) du propène) en gagne un de plus (devient \(CH_3\)). L'autre carbone (le \(CH\)) reçoit le reste (le \(-OH\)).

Normes

C'est un principe fondamental de la chimie organique : la stabilité des carbocations. La protonation du \(CH_2\) crée un carbocation secondaire (\(CH_3\text{-}C^+\text{H-CH}_3\)), qui est stabilisé par effet inductif donneur des deux groupes méthyle. La protonation du \(CH\) créerait un carbocation primaire (\(CH_3\text{-CH}_2\text{-}C^+\text{H}_2\)), beaucoup plus instable.

Formule(s)

La réaction suit la voie qui minimise l'énergie de l'état de transition, c'est-à-dire en passant par l'intermédiaire le plus stable.

Voie Majoritaire (Markovnikov)

\text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{-}\text{C}^+\text{H-CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}} \text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3

Voie Minoritaire (Anti-Markovnikov)

\text{CH}_3\text{-CH=CH}_2 \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-}\text{C}^+\text{H}_2 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}} \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{OH}

Hypothèses

On suppose que la réaction est sous contrôle thermodynamique/cinétique favorisant l'intermédiaire le plus stable.

Donnée(s)

Réactif : Propène (\(CH_3\text{-CH=CH}_2\)), un alcène dissymétrique.

Astuces

Identifiez les deux carbones de la double liaison. L'un est lié à 1 H (\(CH\)), l'autre à 2 H (\(CH_2\)). Le H⁺ va sur le \(CH_2\). Le \(-OH\) va sur le \(CH\).

Schéma

Visualisation du mécanisme réactionnel.

Mécanisme et Stabilité des Carbocations

Réflexions

La formation du propan-2-ol (alcool isopropylique) est massivement favorisée par rapport au propan-1-ol (alcool propylique) car elle passe par un intermédiaire réactionnel (le carbocation secondaire) qui est beaucoup plus stable que l'intermédiaire qui mènerait à l'autre produit (le carbocation primaire).

Points de vigilance

Ne pas confondre avec l'hydroboration-oxydation, une autre réaction qui, elle, donne le produit "Anti-Markovnikov" (le propan-1-ol) via un mécanisme différent.

Points à retenir

L'hydratation acide d'un alcène suit la règle de Markovnikov.
Le produit majoritaire est formé via l'intermédiaire carbocation le plus stable (le plus substitué).

Le saviez-vous ?

Cette règle a été formulée par le chimiste russe Vladimir Markovnikov en 1869. C'était une règle empirique (basée sur l'observation) avant que la théorie des carbocations ne vienne l'expliquer des décennies plus tard.

FAQ

...

Résultat Final

Le produit majoritaire est le Propan-2-ol. La réaction suit la Règle de Markovnikov.

A vous de jouer

Quel produit majoritaire obtiendrait-on par hydratation acide du 2-méthylpropène ?

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 2 :

Principe : Régiosélectivité.
Règle : Markovnikov.
Justification : Stabilité du carbocation secondaire > primaire.

Question 3 : Calculer les masses molaires du propène (\(C_3H_6\)) et du propan-2-ol (\(C_3H_8O\)).

Principe

La masse molaire (M) d'une molécule est la somme des masses molaires atomiques de tous les atomes qui la composent. C'est le "poids" d'une mole de cette substance.

Mini-Cours

Pour calculer M, on multiplie le nombre d'atomes de chaque élément par sa masse molaire atomique (donnée) et on additionne le tout.

Remarque Pédagogique

C'est une étape de calcul préliminaire essentielle pour toute stœchiométrie. Prenez l'habitude de toujours calculer les masses molaires de tous les composés clés au début d'un exercice.

Normes

On utilise les masses molaires atomiques standard (arrondies ici pour simplifier) : \(\text{C} = 12 \text{ g/mol}, \text{H} = 1 \text{ g/mol}, \text{O} = 16 \text{ g/mol}\).

Formule(s)

Masse molaire d'une molécule \(A_x B_y\)

M(A_x B_y) = x \times M(A) + y \times M(B)

Hypothèses

On utilise les masses atomiques des isotopes les plus courants (arrondies).

Donnée(s)

Ce sont les masses molaires atomiques standards, fournies dans l'énoncé ou connues.

Élément	Symbole	Masse Molaire Atomique
Carbone	C	12 g/mol
Hydrogène	H	1 g/mol
Oxygène	O	16 g/mol

Astuces

Vérifiez bien les indices dans les formules brutes. Une erreur sur un H change tout le résultat !

Schéma (Avant les calculs)

On visualise les atomes qui composent chaque molécule, comme des briques de construction que l'on va "peser".

Composants des Molécules

Calcul(s)

Étape 1 : Calcul de M(Propène, \(C_3H_6\))

\begin{aligned} M(C_3H_6) &= 3 \times M(C) + 6 \times M(H) \\ &= 3 \times 12 + 6 \times 1 \\ &= 36 + 6 \\ &= 42 \text{ g/mol} \end{aligned}

Étape 2 : Calcul de M(Propan-2-ol, \(C_3H_8O\))

\begin{aligned} M(C_3H_8O) &= 3 \times M(C) + 8 \times M(H) + 1 \times M(O) \\ &= 3 \times 12 + 8 \times 1 + 1 \times 16 \\ &= 36 + 8 + 16 \\ &= 60 \text{ g/mol} \end{aligned}

Schéma (Après les calculs)

Le calcul est terminé, on connaît maintenant le "poids" d'une mole de chaque molécule.

Résultats des Masses Molaires

Réflexions

La masse molaire du produit (60 g/mol) est bien la somme des masses molaires du propène (42 g/mol) et de l'eau (\(M(\text{H}_2\text{O}) = 2 \times 1 + 16 = 18 \text{ g/mol}\)). 42 + 18 = 60. Cela confirme la loi de conservation de la masse pour la réaction d'addition.

Points de vigilance

Attention à ne pas confondre la formule du propène (\(C_3H_6\), alcène) avec celle du propane (\(C_3H_8\), alcane).

Points à retenir

M(Propène) = 42 g/mol.
M(Propan-2-ol) = 60 g/mol.

Le saviez-vous ?

Le propan-1-ol (\(CH_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{OH}\)) est un isomère du propan-2-ol. Sa formule brute est aussi \(C_3H_8O\), il a donc exactement la même masse molaire (60 g/mol).

FAQ

...

Résultat Final

M(Propène) = 42 g/mol.
M(Propan-2-ol) = 60 g/mol.

A vous de jouer

Calculez la masse molaire de l'éthanol (\(C_2H_6O\)).

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 3 :

Formule : \(M = \sum M_{\text{atomique}}\).
M(Propène) : 42 g/mol.
M(Propan-2-ol) : 60 g/mol.

Question 4 : Calculer la masse théorique de propan-2-ol que l'on pourrait obtenir si le rendement était de 100%.

Principe

C'est un calcul stœchiométrique. On utilise l'équation-bilan (Q1) et les masses molaires (Q3) pour convertir la masse de réactif en moles, puis en moles de produit, puis en masse de produit.

Mini-Cours

Le "réactif limitant" est celui qui sera entièrement consommé en premier et qui dicte la quantité maximale de produit possible. Ici, l'eau est en large excès, donc le propène est le réactif limitant. La masse "théorique" est la masse maximale que l'on obtiendrait si 100% du réactif limitant était converti en produit.

Remarque Pédagogique

Le chemin de calcul est toujours le même : Masse (A) \(\rightarrow\) Moles (A) \(\rightarrow\) Moles (B) \(\rightarrow\) Masse (B). C'est la "croix" de la stœchiométrie.

Normes

On se base sur les coefficients stœchiométriques de l'équation-bilan (Q1), qui sont de 1:1. Donc, \(n_{\text{propène consommé}} = n_{\text{isopropanol formé}}\).

Formule(s)

Quantité de matière (n)

n = \frac{m}{M} \quad (\text{m en g, M en g/mol, n en mol})

Relation stœchiométrique

\frac{n(\text{C}_3\text{H}_6)}{1} = \frac{n(\text{C}_3\text{H}_8\text{O})_{\text{théo}}}{1}

Hypothèses

Rendement = 100% (réaction totale). Le propène est le seul réactif limitant.

Donnée(s)

On utilise les données de l'énoncé et les résultats de la question 3. On utilise les masses molaires en kg/kmol pour travailler directement en kg.

Paramètre	Symbole	Valeur	Unité
Masse de propène	\(m(C_3H_6)\)	100	kg
Masse molaire propène	\(M(C_3H_6)\)	42	kg/kmol
Masse molaire propan-2-ol	\(M(C_3H_8O)\)	60	kg/kmol
Rendement (Hypothèse)	\(\eta\)	100	%

Astuces

Vigilance sur les unités ! L'énoncé donne des kg. Les masses molaires sont en g/mol. Il est plus simple de convertir M en kg/kmol. C'est la même valeur !
M = 42 g/mol = 42 kg/kmol.
M = 60 g/mol = 60 kg/kmol.

Schéma (Avant les calculs)

On peut modéliser le réacteur comme une "boîte noire" qui transforme le propène en isopropanol, avec un rendement parfait (100%). On cherche la masse de sortie.

Bilan de Matière Théorique (100%)

Tableau d'avancement (simplifié) :

Réaction	\(C_3H_6\)	+ \(H_2O\)	\(\rightarrow C_3H_8O\)
État Initial (kmol)	\(n_0 = ?\)	Excès	0
État Final (théo)	0 (limitant)	Excès	\(x_{\text{max}} = n_0\)

Calcul(s)

Étape 1 : Conversion des masses molaires (Astuce)

\begin{aligned} M(C_3H_6) &= 42 \text{ g/mol} = 42 \text{ kg/kmol} \\ M(C_3H_8O) &= 60 \text{ g/mol} = 60 \text{ kg/kmol} \end{aligned}

Pourquoi cette conversion fonctionne ? C'est un simple jeu d'unités. Un "kilo" (k) représente 1000. Donc, 1 kmol = 1000 mol et 1 kg = 1000 g.
Si nous prenons la masse molaire en g/mol et que nous multiplions le numérateur et le dénominateur par 1000, nous obtenons :
\( \frac{42 \text{ g}}{1 \text{ mol}} = \frac{42 \times 1000 \text{ g}}{1 \times 1000 \text{ mol}} = \frac{42 \text{ kg}}{1 \text{ kmol}} \).
La valeur numérique (42) ne change pas. Utiliser kg/kmol nous permet de faire des calculs directement avec des masses en kg, ce qui est beaucoup plus simple.

Étape 2 : Calcul de n(Propène) initial (en kmol)

n(\text{C}_3\text{H}_6) = \frac{m}{M} = \frac{100 \text{ kg}}{42 \text{ kg/kmol}} = 2.381 \text{ kmol}

Étape 3 : Calcul de n(Isopropanol) théorique

\text{Ratio 1:1} \Rightarrow n(\text{C}_3\text{H}_8\text{O})_{\text{théo}} = n(\text{C}_3\text{H}_6) = 2.381 \text{ kmol}

Étape 4 : Calcul de la masse théorique d'isopropanol

\begin{aligned} m(\text{C}_3\text{H}_8\text{O})_{\text{théo}} &= n \times M \\ &= 2.381 \text{ kmol} \times 60 \text{ kg/kmol} \\ &= 142.86 \text{ kg} \end{aligned}

Tableau d'avancement final (complété en kmol) :

Réaction	\(C_3H_6\)	+ \(H_2O\)	\(\rightarrow C_3H_8O\)
État Initial (kmol)	\(n_0 = 2.381\)	Excès	0
État Final (théo)	\(2.381 - x_{\text{max}} = 0\)	Excès	\(x_{\text{max}} = 2.381\)

Schéma (Après les calculs)

Le calcul est terminé. On remplit la case "Sortie" de notre bilan de matière. La masse a augmenté, car on a ajouté de l'eau.

Bilan de Matière Résolu (100%)

Réflexions

Avec 100 kg de propène, on s'attend à produire au maximum 142.86 kg d'isopropanol. La masse augmente, ce qui est logique puisque l'on a "ajouté" de la masse en ajoutant une molécule d'eau (\(H_2O\)) à chaque molécule de propène.

Points de vigilance

L'erreur la plus commune est de se tromper dans les unités (mélanger kg et g). L'astuce kg/kmol est la plus sûre. Une autre erreur est d'oublier le ratio stœchiométrique (même s'il est de 1:1 ici).

Points à retenir

Le chemin de calcul est : \(m_A \rightarrow n_A \rightarrow n_B \rightarrow m_B\).
Le réactif limitant (propène) détermine la quantité maximale de produit.

Le saviez-vous ?

En industrie, on n'utilise jamais 100 kg de propène. On parle de milliers de tonnes ! Les réacteurs fonctionnent en continu : le propène et l'eau sont injectés en permanence et le produit est extrait au fur et à mesure.

FAQ

...

Résultat Final

La masse théorique de propan-2-ol est de 142.86 kg.

A vous de jouer

Quelle masse théorique d'éthanol (\(M=46 \text{ g/mol}\)) obtiendrait-on à partir de 56 kg d'éthylène (\(\text{C}_2\text{H}_4\), \(M=28 \text{ g/mol}\)) ?

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 4 :

Réactif limitant : Propène.

Question 5 : Calculer la masse réelle de propan-2-ol produite par l'usine, en tenant compte du rendement de 90%.

Principe

Le "rendement" (\(\eta\)) d'une réaction est le rapport entre la quantité de produit réellement obtenue et la quantité maximale théorique que l'on aurait pu obtenir. Aucune réaction n'est parfaite à 100%.

Mini-Cours

Le rendement est un pourcentage. Un rendement de 90% signifie que l'on obtient en réalité 90% de la masse théorique calculée à la question 4. Le reste est "perdu" (réactions secondaires, produit non récupéré, équilibre non total, etc.).

Remarque Pédagogique

La masse réelle est *toujours* inférieure (ou égale) à la masse théorique. Si votre calcul donne une masse réelle supérieure, c'est qu'il y a une erreur !

Normes

Pas de norme, c'est une définition de calcul.

Formule(s)

Rendement (\(\eta\))

\eta = \frac{m_{\text{réelle}}}{m_{\text{théorique}}} \times 100

Calcul de la masse réelle

m_{\text{réelle}} = m_{\text{théorique}} \times \frac{\eta}{100}

Hypothèses

On suppose que le rendement de 90% est un chiffre fiable donné par l'usine.

Donnée(s)

On utilise le résultat de la question 4 (masse théorique) et le rendement donné par l'énoncé.

Paramètre	Symbole	Valeur	Unité
Masse théorique d'isopropanol	\(m_{\text{théo}}\)	142.86	kg
Rendement de la réaction	\(\eta\)	90	%

Astuces

Pour utiliser le rendement dans un calcul, convertissez-le en nombre décimal : 90% \(\rightarrow\) 0.90. Il suffit ensuite de multiplier la masse théorique par ce nombre.

Schéma (Avant les calculs)

On modélise maintenant le réacteur réel. Il prend la masse théorique possible et la "filtre" avec le rendement de 90% pour donner la masse réelle.

Bilan de Matière Réel (90%)

Calcul(s)

Étape 1 : Application de la formule du rendement

\begin{aligned} m_{\text{réelle}} &= m_{\text{théorique}} \times \frac{\eta}{100} \\ &= 142.86 \text{ kg} \times \frac{90}{100} \\ &= 142.86 \text{ kg} \times 0.90 \\ &= 128.57 \text{ kg} \end{aligned}

Schéma (Après les calculs)

On remplit la sortie réelle. La différence entre l'entrée théorique et la sortie réelle correspond aux "pertes" (réactions secondaires, etc.).

Bilan de Matière Résolu (90%)

Réflexions

L'usine produit 128.57 kg d'isopropanol pour chaque 100 kg de propène engagé. C'est un rendement industriel assez élevé et économiquement viable.

Points de vigilance

Ne pas diviser par le rendement ! C'est une erreur fréquente. La masse réelle est plus *petite* que la masse théorique, il faut donc *multiplier* par un nombre inférieur à 1 (ici 0.90).

Points à retenir

Rendement = (Réel / Théorique).
Masse Réelle = Masse Théorique \(\times\) Rendement (décimal).

Le saviez-vous ?

En plus de l'isopropanol, cette réaction produit un peu de diisopropyl éther (\((CH_3)_2\text{CHOCH}(CH_3)_2\)) comme sous-produit principal, ce qui contribue à faire baisser le rendement de la réaction principale.

FAQ

...

Résultat Final

La masse réelle de propan-2-ol produite est de 128.57 kg.

A vous de jouer

Si une réaction a une masse théorique de 200 kg et un rendement de 75%, quelle masse réelle obtient-on ?

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 5 :

Formule : \(m_{\text{réelle}} = m_{\text{théorique}} \times \eta\).
Calcul : \(142.86 \text{ kg} \times 0.90 = 128.57 \text{ kg}\).

Outil Interactif : Simulateur de Production d'Isopropanol

Utilisez les curseurs pour voir comment la masse de propène initiale et le rendement de la réaction influencent la quantité d'alcool isopropylique produite.

Paramètres d'Entrée

Masse de Propène (\(m_{C_3H_6}\)) (kg) 100 kg

Rendement de la réaction (\(\eta\)) (%) 90 %

Résultats Clés

Masse Théorique (\(m_{\text{théo}}\)) - kg

Masse Réelle Produite (\(m_{\text{réelle}}\)) - kg

Glossaire

Alcène: Hydrocarbure (composé de C et H) possédant au moins une double liaison carbone-carbone (C=C).
Addition Électrophile: Réaction typique des alcènes où la double liaison "attaque" une espèce pauvre en électrons (un électrophile), brisant la double liaison pour former deux nouvelles liaisons simples.
Carbocation: Intermédiaire réactionnel où un atome de carbone porte une charge positive formelle. La stabilité des carbocations est clé : Tertiaire > Secondaire > Primaire.
Hydratation: Réaction d'addition d'une molécule d'eau (H₂O) sur une autre molécule.
Règle de Markovnikov: Principe empirique qui prédit le produit majoritaire (la régiosélectivité) de l'addition d'un acide H-X sur un alcène dissymétrique.
Rendement (\(\eta\)): Rapport (en %) entre la quantité de produit réellement obtenue et la quantité théorique maximale possible. \(\eta = (m_{\text{réelle}} / m_{\text{théorique}}) \times 100\).
Stœchiométrie: Étude des proportions quantitatives (en moles ou en masse) des réactifs et des produits dans une réaction chimique.

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Objectifs Pédagogiques

Données de l'étude

Fiche Technique

Schéma réactionnel simplifié

Questions à traiter

Les bases sur l'Hydratation des Alcènes

Correction : Synthèse de l'Alcool Isopropylique (Propan-2-ol)

Question 1 : Écrire et équilibrer l'équation-bilan de la réaction de synthèse.

Principe

Mini-Cours

Remarque Pédagogique

Normes

Formule(s)

Hypothèses

Donnée(s)

Astuces

Schéma (Avant les calculs)

Schéma réactionnel (non équilibré)

Calcul(s)

Schéma (Après les calculs)

Conservation de la Matière (Moles et Masse)

Réflexions

Points de vigilance

Points à retenir

Le saviez-vous ?

FAQ

Résultat Final

A vous de jouer

Mini Fiche Mémo

Question 2 : Expliquer pourquoi le propan-2-ol est le produit majoritaire de cette réaction, en nommant la règle qui s'applique.

Principe

Mini-Cours

Remarque Pédagogique

Normes

Formule(s)

Hypothèses

Donnée(s)

Astuces

Schéma

Mécanisme et Stabilité des Carbocations

Réflexions

Points de vigilance

Points à retenir

Le saviez-vous ?

FAQ

Résultat Final

A vous de jouer

Mini Fiche Mémo

Question 3 : Calculer les masses molaires du propène (\(C_3H_6\)) et du propan-2-ol (\(C_3H_8O\)).

Principe

Mini-Cours

Remarque Pédagogique

Normes

Formule(s)

Hypothèses

Donnée(s)

Astuces

Schéma (Avant les calculs)

Composants des Molécules

Calcul(s)

Schéma (Après les calculs)

Résultats des Masses Molaires

Réflexions

Points de vigilance

Points à retenir

Le saviez-vous ?

FAQ

Résultat Final

A vous de jouer

Mini Fiche Mémo

Question 4 : Calculer la masse théorique de propan-2-ol que l'on pourrait obtenir si le rendement était de 100%.

Principe

Mini-Cours

Remarque Pédagogique

Normes

Formule(s)

Hypothèses

Donnée(s)

Astuces