Etude de Chimie

Estérification pour produire un arôme de banane

Synthèse de l'Arôme de Banane par Estérification

Synthèse de l'Arôme de Banane : Acétate d'Isoamyle

Comprendre l'Estérification

L'estérification est une réaction chimique fondamentale en chimie organique au cours de laquelle un acide carboxylique réagit avec un alcool pour former un ester et de l'eau. Cette réaction est généralement catalysée par un acide fort (comme l'acide sulfurique) et est réversible. Les esters sont connus pour leurs odeurs souvent fruitées et agréables, ce qui les rend importants dans l'industrie des arômes et des parfums. L'arôme caractéristique de la banane est principalement dû à l'acétate d'isoamyle (également appelé acétate de 3-méthylbutyle).

Données de l'étude

On souhaite synthétiser de l'acétate d'isoamyle par réaction entre l'acide acétique et l'alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol) en présence d'un catalyseur acide, avec chauffage à reflux.

Équation de la réaction d'estérification :

\[ \text{CH}_3\text{COOH(l)} + \text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH(l)} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_5\text{H}_{11}\text{(l)} + \text{H}_2\text{O(l)} \]

Acide acétique + Alcool isoamylique \(\rightleftharpoons\) Acétate d'isoamyle + Eau

Données initiales :

  • Volume d'acide acétique (\(V_{\text{acide}}\)) : \(15.0 \, \text{mL}\)
  • Densité de l'acide acétique (\(d_{\text{acide}}\)) : \(1.05\)
  • Volume d'alcool isoamylique (\(V_{\text{alcool}}\)) : \(20.0 \, \text{mL}\)
  • Densité de l'alcool isoamylique (\(d_{\text{alcool}}\)) : \(0.81\)
  • Masse d'acétate d'isoamyle obtenue expérimentalement (\(m_{\text{ester, exp}}\)) : \(18.5 \, \text{g}\)

Masses molaires atomiques (en g/mol) :

  • Carbone (C) : \(12.01 \, \text{g/mol}\)
  • Hydrogène (H) : \(1.008 \, \text{g/mol}\)
  • Oxygène (O) : \(16.00 \, \text{g/mol}\)

Donnée utile :

  • Masse volumique de l'eau (\(\rho_{\text{eau}}\)) : \(1.00 \, \text{g/mL}\) (pour calculer les masses à partir des densités).
Schéma : Montage de Chauffage à Reflux pour Estérification
Chauffe-ballon Réactifs Eau froide Réfrigérant

Montage de chauffage à reflux utilisé pour l'estérification.

Questions à traiter

  1. Calculer la masse molaire de l'acide acétique (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)).
  2. Calculer la masse molaire de l'alcool isoamylique (\(\text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH}\) ou \(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}\)).
  3. Calculer la masse, puis le nombre de moles initial d'acide acétique utilisé.
  4. Calculer la masse, puis le nombre de moles initial d'alcool isoamylique utilisé.
  5. Identifier le réactif limitant.
  6. Calculer le nombre de moles théorique d'acétate d'isoamyle (\(\text{CH}_3\text{COOC}_5\text{H}_{11}\)) qui peut être formé.
  7. Calculer la masse molaire de l'acétate d'isoamyle.
  8. Calculer la masse théorique (rendement théorique) d'acétate d'isoamyle.
  9. Calculer le rendement en pourcentage de la synthèse.

Correction : Synthèse de l'Arôme de Banane

Question 1 : Masse Molaire de l'Acide Acétique (\(\text{CH}_3\text{COOH}\))

Principe :

La masse molaire d'un composé est la somme des masses molaires atomiques de tous les atomes de sa formule. La formule brute de l'acide acétique est \(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2\).

Formule(s) utilisée(s) :
\[ M(\text{CH}_3\text{COOH}) = 2 \times M(\text{C}) + 4 \times M(\text{H}) + 2 \times M(\text{O}) \]
Données spécifiques :
  • \(M(\text{C}) = 12.01 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{H}) = 1.008 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{O}) = 16.00 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M(\text{CH}_3\text{COOH}) &= (2 \times 12.01) + (4 \times 1.008) + (2 \times 16.00) \\ &= 24.02 + 4.032 + 32.00 \\ &= 60.052 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 1 : La masse molaire de l'acide acétique est \(60.052 \, \text{g/mol}\).

Question 2 : Masse Molaire de l'Alcool Isoamylique (\(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}\))

Principe :

La formule brute de l'alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol) est \(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}\).

Formule(s) utilisée(s) :
\[ M(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}) = 5 \times M(\text{C}) + 12 \times M(\text{H}) + 1 \times M(\text{O}) \]
Données spécifiques :
  • \(M(\text{C}) = 12.01 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{H}) = 1.008 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{O}) = 16.00 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}) &= (5 \times 12.01) + (12 \times 1.008) + (1 \times 16.00) \\ &= 60.05 + 12.096 + 16.00 \\ &= 88.146 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 : La masse molaire de l'alcool isoamylique est \(88.146 \, \text{g/mol}\).

Question 3 : Masse et Nombre de Moles d'Acide Acétique

Principe :

La masse est calculée à partir du volume et de la densité (\(m = V \times d \times \rho_{\text{eau}}\), car \(d = \rho_{\text{substance}} / \rho_{\text{eau}}\), donc \(\rho_{\text{substance}} = d \times \rho_{\text{eau}}\) et \(m = V \times \rho_{\text{substance}}\)). Ensuite, le nombre de moles est \(n = m/M\).

Calcul de la masse d'acide acétique :
\[ \begin{aligned} m_{\text{acide}} &= V_{\text{acide}} \times d_{\text{acide}} \times \rho_{\text{eau}} \\ &= 15.0 \, \text{mL} \times 1.05 \times 1.00 \, \text{g/mL} \\ &= 15.75 \, \text{g} \end{aligned} \]
Calcul du nombre de moles d'acide acétique :
\[ \begin{aligned} n_{\text{acide}} &= \frac{m_{\text{acide}}}{M(\text{CH}_3\text{COOH})} \\ &= \frac{15.75 \, \text{g}}{60.052 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0.26227 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 3 : Masse d'acide acétique \(\approx 15.75 \, \text{g}\) ; Nombre de moles d'acide acétique \(\approx 0.2623 \, \text{mol}\).

Question 4 : Masse et Nombre de Moles d'Alcool Isoamylique

Principe :

Similaire à la question 3.

Calcul de la masse d'alcool isoamylique :
\[ \begin{aligned} m_{\text{alcool}} &= V_{\text{alcool}} \times d_{\text{alcool}} \times \rho_{\text{eau}} \\ &= 20.0 \, \text{mL} \times 0.81 \times 1.00 \, \text{g/mL} \\ &= 16.20 \, \text{g} \end{aligned} \]
Calcul du nombre de moles d'alcool isoamylique :
\[ \begin{aligned} n_{\text{alcool}} &= \frac{m_{\text{alcool}}}{M(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O})} \\ &= \frac{16.20 \, \text{g}}{88.146 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0.18379 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 4 : Masse d'alcool isoamylique \(\approx 16.20 \, \text{g}\) ; Nombre de moles d'alcool isoamylique \(\approx 0.1838 \, \text{mol}\).

Question 5 : Identification du Réactif Limitant

Principe :

La réaction est \(\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_5\text{H}_{11} + \text{H}_2\text{O}\). Le rapport stœchiométrique est de 1:1. On compare le nombre de moles de chaque réactif.

Comparaison :
  • \(n_{\text{acide}} \approx 0.2623 \, \text{mol}\)
  • \(n_{\text{alcool}} \approx 0.1838 \, \text{mol}\)

Puisque \(n_{\text{alcool}} < n_{\text{acide}}\) et que le rapport stœchiométrique est de 1:1, l'alcool isoamylique est le réactif limitant.

Résultat Question 5 : L'alcool isoamylique est le réactif limitant.

Question 6 : Nombre de Moles Théorique d'Acétate d'Isoamyle

Principe :

Le nombre de moles d'ester formé est déterminé par le réactif limitant. D'après la stœchiométrie (1:1), le nombre de moles d'ester théoriquement formé est égal au nombre de moles du réactif limitant.

Calcul :
\[ n_{\text{ester, théorique}} = n_{\text{alcool (limitant)}} \approx 0.1838 \, \text{mol} \]
Résultat Question 6 : Le nombre de moles théorique d'acétate d'isoamyle est \(\approx 0.1838 \, \text{mol}\).

Question 7 : Masse Molaire de l'Acétate d'Isoamyle (\(\text{CH}_3\text{COOC}_5\text{H}_{11}\))

Principe :

La formule brute de l'acétate d'isoamyle est \(\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2\).

Formule(s) utilisée(s) :
\[ M(\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2) = 7 \times M(\text{C}) + 14 \times M(\text{H}) + 2 \times M(\text{O}) \]
Calcul :
\[ \begin{aligned} M(\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2) &= (7 \times 12.01) + (14 \times 1.008) + (2 \times 16.00) \\ &= 84.07 + 14.112 + 32.00 \\ &= 130.182 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 7 : La masse molaire de l'acétate d'isoamyle est \(130.182 \, \text{g/mol}\).

Question 8 : Masse Théorique d'Acétate d'Isoamyle

Principe :

La masse théorique est calculée en multipliant le nombre de moles théorique d'ester par sa masse molaire.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ m_{\text{ester, théorique}} = n_{\text{ester, théorique}} \times M(\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2) \]
Calcul :
\[ \begin{aligned} m_{\text{ester, théorique}} &= 0.1838 \, \text{mol} \times 130.182 \, \text{g/mol} \\ &\approx 23.927 \, \text{g} \end{aligned} \]
Résultat Question 8 : La masse théorique d'acétate d'isoamyle est \(\approx 23.93 \, \text{g}\).

Question 9 : Rendement en Pourcentage de la Synthèse

Principe :

Le rendement en pourcentage est le rapport de la masse expérimentale obtenue sur la masse théorique, multiplié par 100.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ \text{Rendement} (\%) = \frac{m_{\text{ester, exp}}}{m_{\text{ester, théorique}}} \times 100 \]
Données spécifiques :
  • \(m_{\text{ester, exp}} = 18.5 \, \text{g}\)
  • \(m_{\text{ester, théorique}} \approx 23.93 \, \text{g}\) (de Q8)
Calcul :
\[ \begin{aligned} \text{Rendement} (\%) &= \frac{18.5 \, \text{g}}{23.93 \, \text{g}} \times 100 \\ &\approx 0.77309 \times 100 \\ &\approx 77.31 \% \end{aligned} \]
Résultat Question 9 : Le rendement en pourcentage de la synthèse est \(\approx 77.3\%\).

Quiz Intermédiaire 1 : L'estérification est une réaction :

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

10. Quel type de composé est l'acétate d'isoamyle ?

11. Le chauffage à reflux est utilisé en synthèse organique pour :

12. Un rendement de 100% en synthèse organique est :

Glossaire

Estérification
Réaction chimique entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l'eau. C'est une réaction réversible et généralement lente, souvent catalysée par un acide.
Acide Acétique (\(\text{CH}_3\text{COOH}\))
Acide carboxylique simple, principal composant du vinaigre.
Alcool Isoamylique (\(\text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH}\))
Nom commun pour le 3-méthylbutan-1-ol, un alcool utilisé dans la synthèse de l'arôme de banane.
Acétate d'Isoamyle (\(\text{CH}_3\text{COOC}_5\text{H}_{11}\))
Ester responsable de l'arôme caractéristique de la banane. Également appelé acétate de 3-méthylbutyle.
Chauffage à Reflux
Technique de chauffage d'un mélange réactionnel dans un ballon surmonté d'un réfrigérant vertical. Les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le ballon, permettant de chauffer pendant de longues périodes sans perte de matière.
Réactif Limitant
Le réactif qui est entièrement consommé en premier dans une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit qui peut être formé.
Rendement Théorique
Quantité maximale de produit qui pourrait être obtenue à partir d'une quantité donnée de réactif limitant, en supposant que la réaction est complète et sans pertes.
Rendement en Pourcentage
Rapport entre la masse de produit réellement obtenue (rendement expérimental) et la masse de produit théoriquement attendue (rendement théorique), exprimé en pourcentage.
Synthèse de l'Arôme de Banane - Exercice d'Application en Chimie Organique

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