Etude de Chimie

Analyse de l’Effet Antioxydant du BHT

Analyse de l’Effet Antioxydant du BHT

Analyse de l’Effet Antioxydant du BHT

Comprendre l'Action Antioxydante du BHT

Les antioxydants sont des molécules capables de prévenir ou de ralentir l'oxydation d'autres molécules. L'oxydation est une réaction chimique qui peut produire des radicaux libres, entraînant des réactions en chaîne qui endommagent les cellules ou altèrent la qualité des aliments (rancissement des graisses, par exemple). Le BHT (Butylhydroxytoluène, ou 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol) est un antioxydant synthétique couramment utilisé comme additif alimentaire pour prévenir la dégradation oxydative des graisses et des huiles. Son mécanisme d'action principal repose sur sa capacité à piéger les radicaux libres. Le BHT, étant un phénol encombré, peut donner un atome d'hydrogène de son groupe hydroxyle (-OH) à un radical libre, le neutralisant. Le radical BHT ainsi formé est relativement stable en raison de la délocalisation de l'électron célibataire sur le cycle aromatique et de l'encombrement stérique des groupes tert-butyle, ce qui l'empêche de propager la réaction en chaîne.

Données de l'étude

On étudie l'action antioxydante du BHT (Butylhydroxytoluène) face à des radicaux peroxyles (ROO•) responsables de la peroxydation lipidique.

Informations et masses molaires atomiques :

  • BHT (2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol), formule brute : \(\text{C}_{15}\text{H}_{24}\text{O}\)
  • Masses molaires atomiques (arrondies) :
    • Carbone (C) : \(12.0 \, \text{g/mol}\)
    • Hydrogène (H) : \(1.0 \, \text{g/mol}\)
    • Oxygène (O) : \(16.0 \, \text{g/mol}\)
  • On suppose qu'une molécule de BHT peut neutraliser deux radicaux peroxyles (ROO•) par un mécanisme complexe impliquant la régénération partielle ou la formation de produits stables.
Schéma : Action Antioxydante du BHT
{/* BHT (simplifié) */} BHT (ArOH) + {/* Radical Libre */} R• (Radical libre) {/* Flèche de réaction */} {/* BHT Radical (stabilisé) */} BHT• (ArO•) + RH Mécanisme simplifié de piégeage de radical par le BHT

Le BHT donne un atome d'hydrogène pour neutraliser un radical libre.

Questions à traiter

  1. Identifier le groupe fonctionnel principal du BHT (2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol) responsable de son activité antioxydante. Expliquer brièvement pourquoi ce groupe est important.
  2. Calculer la masse molaire du BHT (\(M_{\text{BHT}}\)), de formule brute \(\text{C}_{15}\text{H}_{24}\text{O}\).
  3. Écrire une équation générale simplifiée montrant comment une molécule de BHT (notée ArOH) piège un radical libre peroxyle (ROO•) pour former un hydroperoxyde (ROOH) et un radical BHT (ArO•).
  4. Sachant qu'une molécule de BHT peut neutraliser deux radicaux peroxyles (ROO•) (par exemple, le radical ArO• peut lui-même réagir ou se réarranger pour piéger un second radical), calculer la quantité de matière (en moles) de radicaux peroxyles qui peut être neutralisée par \(2.20 \, \text{g}\) de BHT.
  5. Un échantillon de \(500 \, \text{g}\) d'une matière grasse est susceptible de produire \(2.50 \times 10^{-4} \, \text{mol}\) de radicaux peroxyles (ROO•) par jour en conditions de stockage. Quelle masse de BHT (en milligrammes) faut-il ajouter à cet échantillon pour le protéger théoriquement pendant 10 jours, en considérant toujours qu'une molécule de BHT neutralise deux radicaux peroxyles ?

Correction : Analyse de l’Effet Antioxydant du BHT

Question 1 : Groupe Fonctionnel Actif du BHT

Identification et Importance :

Le BHT est le 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol. Le groupe fonctionnel principal responsable de son activité antioxydante est le groupe hydroxyle phénolique (-OH) lié directement au cycle aromatique.

Ce groupe est important car l'atome d'hydrogène de la liaison O-H est relativement labile et peut être facilement cédé à un radical libre. La formation du radical phénoxyle (ArO•) résultant est stabilisée par résonance grâce au cycle aromatique et par l'encombrement stérique des groupes tert-butyle en positions ortho, ce qui empêche ce radical de propager facilement d'autres réactions en chaîne.

Résultat Question 1 : Le groupe fonctionnel clé est l'hydroxyle phénolique (-OH). Il peut céder son hydrogène pour neutraliser les radicaux libres, formant un radical phénoxyle stabilisé.

Question 2 : Masse Molaire du BHT (\(M_{\text{BHT}}\))

Principe :

La masse molaire du BHT (\(\text{C}_{15}\text{H}_{24}\text{O}\)) est la somme des masses molaires atomiques de ses constituants.

Données spécifiques :
  • \(M(\text{C}) = 12.0 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{H}) = 1.0 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{O}) = 16.0 \, \text{g/mol}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} M_{\text{BHT}} &= (15 \times M_{\text{C}}) + (24 \times M_{\text{H}}) + (1 \times M_{\text{O}}) \\ &= (15 \times 12.0 \, \text{g/mol}) + (24 \times 1.0 \, \text{g/mol}) + (1 \times 16.0 \, \text{g/mol}) \\ &= 180.0 \, \text{g/mol} + 24.0 \, \text{g/mol} + 16.0 \, \text{g/mol} \\ &= 220.0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 : La masse molaire du BHT est \(M_{\text{BHT}} = 220.0 \, \text{g/mol}\).

Question 3 : Équation Générale de Piégeage d'un Radical Peroxyle

Principe :

Le BHT (noté ArOH pour simplifier, où Ar représente le reste de la molécule phénolique encombrée) cède son hydrogène phénolique à un radical peroxyle (ROO•).

Équation :
\[ \text{ArOH} + \text{ROO}\cdot \rightarrow \text{ArO}\cdot + \text{ROOH} \]

Où ArOH est le BHT, ROO• est le radical peroxyle, ArO• est le radical BHT stabilisé, et ROOH est un hydroperoxyde (moins réactif que le radical initial).

Résultat Question 3 : L'équation simplifiée est \(\text{ArOH} + \text{ROO}\cdot \rightarrow \text{ArO}\cdot + \text{ROOH}\).

Quiz Intermédiaire 1 : Qu'est-ce qui rend le radical BHT (ArO•) relativement stable ?

Question 4 : Moles de Radicaux Peroxyles Neutralisées par \(2.20 \, \text{g}\) de BHT

Principe :

1. Calculer la quantité de matière (moles) de BHT dans \(2.20 \, \text{g}\).

2. Utiliser le rapport stœchiométrique donné (1 mole de BHT neutralise 2 moles de ROO•).

Calcul de la quantité de matière de BHT (\(n_{\text{BHT}}\)) :
\[ \begin{aligned} n_{\text{BHT}} &= \frac{m_{\text{BHT}}}{M_{\text{BHT}}} \\ &= \frac{2.20 \, \text{g}}{220.0 \, \text{g/mol}} \\ &= 0.0100 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Calcul de la quantité de matière de radicaux ROO• neutralisés (\(n_{\text{ROO}\cdot}\)) :
\[ \begin{aligned} n_{\text{ROO}\cdot} &= n_{\text{BHT}} \times 2 \\ &= 0.0100 \, \text{mol} \times 2 \\ &= 0.0200 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 4 : \(2.20 \, \text{g}\) de BHT peuvent neutraliser \(0.0200 \, \text{mol}\) de radicaux peroxyles.

Question 5 : Masse de BHT Nécessaire pour Protéger l'Huile

Principe :

1. Calculer le nombre total de moles de radicaux peroxyles à neutraliser sur 10 jours.

2. Calculer le nombre de moles de BHT nécessaires en utilisant le rapport 1 BHT : 2 ROO•.

3. Convertir les moles de BHT en masse (en milligrammes).

Calculs :

Moles de ROO• à neutraliser par jour : \(2.50 \times 10^{-4} \, \text{mol/jour}\).

Moles de ROO• à neutraliser sur 10 jours :

\[ n_{\text{ROO}\cdot, \text{total}} = (2.50 \times 10^{-4} \, \text{mol/jour}) \times 10 \, \text{jours} = 2.50 \times 10^{-3} \, \text{mol} \]

Moles de BHT nécessaires (\(n_{\text{BHT,nécessaire}}\)) :

\[ n_{\text{BHT,nécessaire}} = \frac{n_{\text{ROO}\cdot, \text{total}}}{2} = \frac{2.50 \times 10^{-3} \, \text{mol}}{2} = 1.25 \times 10^{-3} \, \text{mol} \]

Masse de BHT nécessaire (\(m_{\text{BHT,nécessaire}}\)) :

\[ \begin{aligned} m_{\text{BHT,nécessaire}} &= n_{\text{BHT,nécessaire}} \times M_{\text{BHT}} \\ &= (1.25 \times 10^{-3} \, \text{mol}) \times (220.0 \, \text{g/mol}) \\ &= 0.275 \, \text{g} \end{aligned} \]

Conversion en milligrammes (\(1 \, \text{g} = 1000 \, \text{mg}\)) :

\[ m_{\text{BHT,nécessaire}} = 0.275 \, \text{g} \times 1000 \, \text{mg/g} = 275 \, \text{mg} \]
Résultat Question 5 : Il faudrait ajouter \(275 \, \text{mg}\) de BHT pour protéger l'échantillon d'huile pendant 10 jours.

Quiz Intermédiaire 2 : Si un antioxydant A piège les radicaux B avec une stœchiométrie de 1:1, et qu'il faut neutraliser \(0.05 \, \text{mol}\) de radicaux B, combien de moles d'antioxydant A sont nécessaires ?

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

1. Quel est le principal mécanisme d'action des antioxydants phénoliques comme le BHT ?

2. Un radical libre est une espèce chimique qui possède :

3. La stabilité du radical formé à partir du BHT (ArO•) est importante car :

Glossaire

Antioxydant
Molécule capable d'inhiber ou de retarder l'oxydation d'autres molécules. Les antioxydants agissent en neutralisant les radicaux libres ou en interférant avec les réactions d'oxydation.
BHT (Butylhydroxytoluène)
Nom commun du 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, un antioxydant synthétique phénolique utilisé comme additif alimentaire et dans divers produits industriels pour prévenir la dégradation oxydative.
Radical Libre
Atome, molécule ou ion possédant un ou plusieurs électrons non appariés (célibataires) sur sa couche externe, ce qui le rend généralement très réactif et instable.
Radical Peroxyle (ROO•)
Type de radical libre contenant le groupe -O-O•. Ces radicaux sont impliqués dans la peroxydation des lipides et d'autres processus d'oxydation.
Peroxydation Lipidique
Processus de dégradation oxydative des lipides, impliquant des réactions en chaîne radicalaires, qui peut altérer la qualité des aliments et endommager les membranes cellulaires.
Stress Oxydatif
Déséquilibre dans un organisme entre la production de dérivés réactifs de l'oxygène (radicaux libres) et la capacité de l'organisme à détoxifier rapidement ces intermédiaires réactifs ou à réparer les dommages résultants.
Piégeur de Radicaux (Radical Scavenger)
Molécule qui réagit avec un radical libre pour le neutraliser et former un radical moins réactif ou un produit stable, stoppant ainsi les réactions en chaîne radicalaires.
Stœchiométrie
Étude des relations quantitatives (en moles) entre les réactifs et les produits dans une réaction chimique.
Analyse de l’Effet Antioxydant du BHT - Exercice d'Application

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