Synthèse du 2-bromobutane - Exercice corrigé

Contexte : Les halogénoalcanesComposés organiques dérivés des alcanes, où un ou plusieurs atomes d'hydrogène ont été remplacés par des atomes d'halogène (F, Cl, Br, I).

La synthèse du 2-bromobutane est un exemple classique de la substitution nucléophileRéaction chimique où un nucléophile (riche en électrons) remplace un autre groupe (le groupe partant) sur un atome de carbone électrophile. sur un alcool. Dans cet exercice, nous étudierons la réaction du butan-2-ol avec l'acide bromhydrique (HBr) pour former le 2-bromobutane. Cette réaction est particulièrement intéressante car le butan-2-ol est un alcool secondaire, ce qui place la réaction à la frontière entre les mécanismes SN1 et SN2.

Remarque Pédagogique : Cet exercice vous permettra de comprendre comment la structure du substrat (alcool secondaire) et les conditions de réaction influencent le mécanisme réactionnel (SN1 vs SN2) et, par conséquent, la stéréochimieÉtude de l'arrangement spatial des atomes dans les molécules et de ses conséquences sur les propriétés physiques et chimiques.des produits formés.

Objectifs Pédagogiques

Comprendre la réaction de substitution d'un alcool en halogénoalcane.
Identifier le rôle du catalyseur acide (H+).
Différencier les mécanismes réactionnels SN1 et SN2.
Analyser la stéréochimie des produits (racémisation vs. inversion).
Écrire des mécanismes réactionnels à l'aide de flèches courbes.

Données de l'étude

On souhaite synthétiser le 2-bromobutane en faisant réagir du butan-2-ol en présence d'un excès d'acide bromhydrique (HBr) concentré.

Fiche Technique

Caractéristique	Valeur
Réactif principal	Butan-2-ol (\(\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3\))
Réactif acide	Acide bromhydrique (\(\text{HBr}\))
Produit attendu	2-bromobutane (\(\text{CH}_3\text{-CH(Br)-CH}_2\text{-CH}_3\))

Réaction Globale de Synthèse

Composé	Formule	Masse Molaire (g/mol)	Densité (g/mL)
Butan-2-ol	\(\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}\)	74.12	0.808
2-bromobutane	\(\text{C}_4\text{H}_9\text{Br}\)	137.02	1.259

Questions à traiter

Écrire l'équation-bilan complète de la réaction.
Le butan-2-ol est un alcool secondaire. Quel(s) mécanisme(s) réactionnel(s) (SN1, SN2) peu(ven)t être envisagé(s) ? Justifiez votre réponse.
Écrire le mécanisme détaillé de la réaction si elle suit une voie SN1 (en 3 étapes).
Écrire le mécanisme détaillé de la réaction si elle suit une voie SN2 (en 2 étapes).
On suppose que le réactif de départ est le (S)-butan-2-ol pur. Quel(s) produit(s) stéréochimique(s) obtiendrait-on via la voie SN1 ? Et via la voie SN2 ?

Les bases sur la Substitution Nucléophile

La substitution nucléophile (SN) est une réaction fondamentale en chimie organique. Elle implique l'attaque d'un nucléophileEspèce chimique riche en électrons (anion ou molécule neutre avec un doublet non liant) capable de donner un doublet d'électrons pour former une liaison. (ici, l'ion bromure \(\text{Br}^-\)) sur un carbone électrophile, entraînant le départ d'un groupe partantAtome ou groupe d'atomes qui se détache de la molécule en emportant le doublet d'électrons de la liaison. (ici, une molécule d'eau \(\text{H}_2\text{O}\)).

1. Mécanisme SN1 (Substitution Nucléophile d'ordre 1)
Ce mécanisme se déroule en plusieurs étapes (généralement deux, sans compter la protonation initiale) :

Étape 1 (Lente) : Départ du groupe partant pour former un carbocationIntermédiaire réactionnel où un atome de carbone porte une charge positive et possède une géométrie plane (trigonale).. C'est l'étape qui détermine la vitesse.
Étape 2 (Rapide) : Attaque du nucléophile sur le carbocation plan (par les two faces).

La vitesse ne dépend que de la concentration du substrat : \(\text{v} = k \cdot [\text{R-LG}]\). Ce mécanisme est favorisé par les substrats tertiaires (3°) > secondaires (2°) et les solvants protiques (qui stabilisent le carbocation). Il conduit à une racémisationFormation d'un mélange 50/50 des deux énantiomères (R et S), rendant le mélange optiquement inactif..

2. Mécanisme SN2 (Substitution Nucléophile d'ordre 2)
Ce mécanisme est concerté, il se déroule en une seule étape (sans compter la protonation initiale) :

Étape unique : Le nucléophile attaque le carbone électrophile "par l'arrière" (à 180° du groupe partant) en même temps que le groupe partant se détache.

La vitesse dépend de la concentration du substrat ET du nucléophile : \(\text{v} = k \cdot [\text{R-LG}] \cdot [\text{Nu}^-]\). Ce mécanisme est favorisé par les substrats primaires (1°) > secondaires (2°) et est sensible à l'encombrement stérique. Il conduit à une inversion de configuration (inversion de Walden).

Correction : Synthèse du 2-bromobutane

Question 1 : Écrire l'équation-bilan complète de la réaction.

Principe

L'équation-bilan représente la transformation globale des réactifs en produits, sans détailler les étapes intermédiaires. Il s'agit de remplacer le groupe hydroxyle (-OH) de l'alcool par un atome de brome (-Br) provenant de HBr.

Mini-Cours

En chimie organique, une équation-bilan doit montrer les réactifs principaux qui sont consommés et les produits principaux qui sont formés. Elle doit être stœchiométriquement équilibrée, ce qui signifie que le nombre de chaque type d'atome doit être le même de chaque côté de la flèche. L'eau est un sous-produit fréquent lors de réactions en milieu acide aqueux.

Remarque Pédagogique

Notez que le groupe -OH est un très mauvais groupe partant. La réaction ne peut se faire qu'en milieu acide fort (HBr). Le H+ de HBr va protoner l'oxygène de l'alcool, transformant le groupe partant -OH en \(\text{-OH}_2^+\) (une molécule d'eau), qui est un excellent groupe partant.

Normes

La nomenclature des composés (Butan-2-ol, 2-bromobutane) suit les règles établies par l'IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée), qui permettent de nommer sans ambiguïté chaque molécule organique.

Formule(s)

Équation générale (Alcool + Acide halohydrique)

\text{R-OH} + \text{HX} \rightarrow \text{R-X} + \text{H}_2\text{O}

Hypothèses

Pour écrire cette équation-bilan simple, nous faisons plusieurs hypothèses :

La réaction est totale (tout le réactif limitant est consommé).
Il n'y a pas de réactions secondaires concurrentes (comme une réaction d'élimination qui formerait du but-2-ène).
La réaction se déroule à une température permettant la substitution sans dégradation des produits.

Donnée(s)

Nous utilisons les réactifs et produits identifiés dans l'énoncé.

Rôle	Composé	Formule
Réactif 1	Butan-2-ol	\(\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}\)
Réactif 2	Acide Bromhydrique	\(\text{HBr}\)
Produit 1	2-bromobutane	\(\text{C}_4\text{H}_9\text{Br}\)
Produit 2	Eau	\(\text{H}_2\text{O}\)

Astuces

Pour trouver les produits, suivez le "job" de chaque réactif. HBr est un acide et une source de nucléophile (\(\text{Br}^-\)). L'alcool (-OH) peut être protoné pour devenir un bon groupe partant (\(\text{H}_2\text{O}\)). Le \(\text{Br}^-\) remplace simplement le groupe \(\text{H}_2\text{O}\).

Schéma (Avant les calculs)

Le schéma visuel de la transformation est le même que celui présenté dans l'énoncé.

Réaction Globale de Synthèse

Calcul(s)

Étape 1 : Identifier les Réactifs et Produits

Réactifs : Butan-2-ol (\(\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3\)) et Acide Bromhydrique (\(\text{HBr}\)).
Produits : La substitution remplace le groupe \(\text{-OH}\) par \(\text{-Br}\), donnant le 2-bromobutane (\(\text{CH}_3\text{-CH(Br)-CH}_2\text{-CH}_3\)). L'atome d'oxygène (de -OH) et l'hydrogène (de HBr) partent sous forme d'eau (\(\text{H}_2\text{O}\)).

Étape 2 : Écrire l'équation brute

On place les réactifs à gauche et les produits à droite :

\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH(Br)-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

Étape 3 : Vérifier l'équilibre (Bilan des atomes)

Carbone (C) : 4 à gauche, 4 à droite. \(\rightarrow\) OK.
Hydrogène (H) : (3+1+2+3)+1 = 10 (alcool) + 1 (HBr) = 11 à gauche. (3+1+2+3) = 9 (produit) + 2 (eau) = 11 à droite. \(\rightarrow\) OK.
Oxygène (O) : 1 à gauche, 1 à droite. \(\rightarrow\) OK.
Brome (Br) : 1 à gauche, 1 à droite. \(\rightarrow\) OK.

L'équation est équilibrée. C'est l'équation-bilan finale.

\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH(Br)-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

Schéma (Après les calculs)

Le schéma suivant résume la transformation : le groupe \(\text{-OH}\) (groupe partant) est substitué par le groupe \(\text{-Br}\) (nucléophile).

Visualisation de la Substitution

Réflexions

L'équation montre la transformation d'une fonction (alcool) en une autre (halogénure). C'est une étape clé dans les synthèses multi-étapes, car les halogénoalcanes sont d'excellents substrats pour d'autres réactions (additions, éliminations, organomagnésiens).

Points de vigilance

Assurez-vous que l'équation est équilibrée. Ici, tous les atomes (C, H, O, Br) sont conservés de part et d'autre de la flèche. N'oubliez pas l'eau (\(\text{H}_2\text{O}\)) comme sous-produit ! Une erreur fréquente est d'oublier que l'oxygène de l'-OH part sous forme d'eau.

Points à retenir

Les points clés à retenir de cette équation-bilan sont :

La réaction d'un alcool avec HBr est une réaction de substitution.
Le groupe -OH est remplacé par -Br.
Le milieu doit être acide pour que la réaction ait lieu (protonation de -OH).
Le sous-produit de la réaction est l'eau.

Le saviez-vous ?

L'ion bromure (\(\text{Br}^-\)) est à la fois un bon nucléophile et un bon groupe partant. En revanche, l'ion fluorure (\(\text{F}^-\)) est un mauvais nucléophile (en solvant protique) et un très mauvais groupe partant, c'est pourquoi il est difficile de faire cette réaction avec \(\text{HF}\).

FAQ

Voici quelques questions fréquentes sur cette étape.

Résultat Final

L'équation-bilan est : \(\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH(Br)-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{H}_2\text{O}\)

A vous de jouer

Si on double la concentration de HBr, quel mécanisme (SN1 ou SN2) sera le plus favorisé ? (Entrez 1 pour SN1, 2 pour SN2)

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 1 :

Concept Clé : Substitution d'un alcool en halogénoalcane.
Rôle de H+ : Transformer -OH (mauvais GP) en \(\text{-OH}_2^+\) (bon GP).
Produits : Halogénoalcane + Eau.

Question 2 : Le butan-2-ol est un alcool secondaire. Quel(s) mécanisme(s) réactionnel(s) (SN1, SN2) peu(ven)t être envisagé(s) ? Justifiez.

Principe

Le type de mécanisme (SN1 ou SN2) dépend principalement de la classe du substrat (primaire, secondaire, tertiaire) et de l'encombrement stérique. Les substrats secondaires, comme le butan-2-ol, sont un cas limite où les deux voies sont possibles.

Mini-Cours

Compétition SN1/SN2 pour les substrats 2° :

Voie SN1 : Elle nécessite la formation d'un carbocationIntermédiaire réactionnel où un atome de carbone porte une charge positive et possède une géométrie plane (trigonale).. Un carbocation secondaire (2°) est "relativement stable" (plus qu'un 1°, moins qu'un 3°) grâce à l'effet inductif donneur et à l'hyperconjugaison des groupes alkyles voisins. Cette voie est donc possible.
Voie SN2 : Elle nécessite une attaque par l'arrièreAttaque du nucléophile à 180° du groupe partant. . Un carbone secondaire (2°) est stériquement plus encombré qu'un 1°, mais reste accessible à un nucléophile (contrairement à un 3° qui est trop encombré).

Les conditions réactionnelles (solvant, concentration du nucléophile) vont ensuite orienter la réaction vers l'une ou l'autre de ces voies possibles.

Remarque Pédagogique

Puisque les deux voies sont possibles, la réaction réelle sera souvent un mélange des deux. Les chimistes peuvent "pousser" la réaction dans une direction :

Pour favoriser SN1 : Utiliser un bon solvant protique (comme l'eau) pour stabiliser le carbocation.
Pour favoriser SN2 : Utiliser une forte concentration de nucléophile (\(\text{HBr}\) concentré).

Formule(s)

Lois de vitesse (Rappel)

\text{SN1: } v = k \cdot [\text{Substrat}]

\text{SN2: } v = k \cdot [\text{Substrat}] \cdot [\text{Nucléophile}]

Hypothèses

Nous analysons uniquement la structure du substrat, sans tenir compte des conditions de solvant ou de température pour l'instant.

Donnée(s)

Le substrat (après protonation) est le \(\text{CH}_3\text{-CH(O}^+\text{H}_2)\text{-CH}_2\text{-CH}_3\). Le carbone porteur du groupe partant est un carbone secondaire (lié à deux autres carbones).

Astuces

Retenez la règle simple : 1° = SN2 (sauf néopentyle). 3° = SN1 (et/ou E1). 2° = Compétition SN1/SN2 (et/ou E2).

Réflexions

Le raisonnement pour résoudre cette question est une analyse de la structure du substrat (le butan-2-ol, un alcool secondaire) au regard des exigences de chaque mécanisme :

Analyse de l'aptitude à la SN1 :

Exigence SN1 : Former un carbocation intermédiaire stable.
Application : Le départ de \(\text{H}_2\text{O}\) (après protonation) formerait le carbocation butan-2-yle : \(\text{CH}_3\text{-CH}^+\text{-CH}_2\text{-CH}_3\).
Raisonnement : C'est un carbocation secondaire (2°). Il est stabilisé par effet inductif donneur et hyperconjugaison de ses deux voisins alkyles (un groupe méthyle et un groupe éthyle). Bien que moins stable qu'un C+ 3°, il est beaucoup plus stable qu'un C+ 1°.
Conclusion : La formation de ce C+ 2° est envisageable. La voie SN1 est donc possible.

Analyse de l'aptitude à la SN2 :

Exigence SN2 : Le carbone électrophile doit être stériquement accessible pour une attaque par l'arrière (attaque dorsale).
Application : Le \(\text{Br}^-\) doit attaquer le carbone n°2, qui est lié à un \(\text{-H}\), un \(\text{-CH}_3\), et un \(\text{-CH}_2\text{CH}_3\).
Raisonnement : L'encombrement stérique est modéré. Il est plus encombré qu'un carbone 1° (comme le butan-1-ol), mais bien moins encombré qu'un 3° (comme le tert-butanol).
Conclusion : L'attaque par l'arrière est possible, bien que plus lente que sur un 1°. La voie SN2 est donc possible.

Étant donné que le substrat 2° satisfait aux exigences minimales des deux voies (C+ 2° assez stable pour SN1, C 2° assez accessible pour SN2), les deux mécanismes sont en compétition.

Points de vigilance

Ne dites pas "c'est 50% SN1 et 50% SN2". C'est une compétition. Dans la pratique, l'utilisation de HBr *concentré* (forte concentration de nucléophile \(\text{Br}^-\)) tend à favoriser la voie SN2 (car la vitesse de SN2 dépend de \([\text{Br}^-]\), alors que celle de SN1 n'en dépend pas).

Points à retenir

Substrat 1° : Favorise SN2 (SN1 impossible, C+ 1° trop instable).
Substrat 3° : Favorise SN1 (SN2 impossible, C 3° trop encombré).
Substrat 2° : Compétition entre SN1 et SN2.

Résultat Final

Les deux mécanismes, SN1 et SN2, sont envisageables et sont en compétition pour un substrat secondaire comme le butan-2-ol.

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 2 :

Substrat 2° : Ni trop encombré (SN2 possible), ni C+ trop instable (SN1 possible).
Conclusion : Compétition SN1/SN2.

Question 3 : Écrire le mécanisme détaillé de la réaction si elle suit une voie SN1 (en 3 étapes).

Principe

Le mécanisme SN1 est une "substitution nucléophile unimoléculaire". Il se déroule en plusieurs étapes. L'étape clé (étape 2) est la formation d'un carbocation plan après le départ du groupe partant.

Mini-Cours

La voie SN1 se décompose ainsi :

Protonation : L'acide (HBr) active l'alcool en protonant l'oxygène. -OH (mauvais GP) devient \(\text{-OH}_2^+\) (bon GP, car H₂O est stable).
Dissociation (Lente) : Le groupe partant (H₂O) part, emportant les électrons de la liaison C-O. Cela forme un carbocation (C+) plan, hybridé sp2. C'est l'étape lente, déterminante de la vitesse.
Attaque Nucléophile (Rapide) : Le nucléophile (\(\text{Br}^-\)) attaque le C+ électrophile. L'attaque peut se faire des deux côtés du plan.

Réflexions

Le raisonnement de ce mécanisme est de suivre la logique de la SN1, qui se fonde sur la stabilité des intermédiaires.

Étape 1 : Protonation de l'alcool

Problème : Le groupe \(\text{-OH}\) est une base forte, c'est un très mauvais groupe partant.
Solution : Le milieu est acide (HBr). Le doublet non liant de l'oxygène de l'alcool (une base de Lewis) attaque le proton (acide) de HBr.
Résultat : On forme l'ion butan-2-yloxonium, (un excellent groupe partant, \(\text{H}_2\text{O}\)). L'ion \(\text{Br}^-\) est libéré.

Étape 2 : Formation du carbocation (Lente)

Logique : C'est l'étape clé de la SN1. La liaison C-O se rompt d'elle-même (dissociation) sans aide extérieure.
Action : La liaison C-O se rompt et le doublet d'électrons part avec l'oxygène.
Résultat : On forme le carbocation butan-2-yle (\(\text{CH}_3\text{-CH}^+\text{-CH}_2\text{CH}_3\)) et une molécule d'eau.

Étape 3 : Attaque nucléophile (Rapide) et Bilan Stéréochimique

Logique : Le C+ est plan. L'attaque de \(\text{Br}^-\) peut se faire par la face "dessus" ou la face "dessous" avec la même probabilité (50/50).
Résultat : On forme un mélange 50% d'un énantiomère (ex: R) et 50% de l'autre (ex: S). C'est un mélange racémique.

L'étape 2 est l'étape déterminante de la vitesse (RDS : Rate-Determining Step) car c'est la plus coûteuse en énergie (la plus "lente").

Points de vigilance

Ne pas oublier la protonation initiale ! La réaction ne marche pas sans acide. L'étape 2 (formation du C+) est la seule étape lente. Ne pas dessiner l'attaque de \(\text{Br}^-\) en même temps que le départ de H₂O (ce serait SN2).

Résultat Final

Le mécanisme SN1 implique la protonation de l'alcool, le départ de l'eau pour former un carbocation plan (étape lente), puis l'attaque rapide du nucléophile \(\text{Br}^-\).

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 3 (SN1) :

Étapes : Protonation \(\rightarrow\) Départ GP (lent) \(\rightarrow\) Attaque Nu (rapide).
Intermédiaire : Carbocation (plan).
Vitesse : Ne dépend que du substrat.

Question 4 : Écrire le mécanisme détaillé de la réaction si elle suit une voie SN2 (en 2 étapes).

Principe

Le mécanisme SN2 est une "substitution nucléophile bimoléculaire". La substitution elle-même se fait en une seule étape concertée. L'étape de protonation est préalable.

Mini-Cours

La voie SN2 se décompose ainsi :

Protonation (Rapide) : Identique à la SN1. L'acide (HBr) active l'alcool en \(\text{-OH}_2^+\) (bon GP).
Substitution Concertée (Lente) : Le nucléophile (\(\text{Br}^-\)) attaque le carbone électrophile en même temps que le groupe partant (H₂O) s'en va. L'attaque se fait obligatoirement "par l'arrière" (à 180° du GP).

La réaction passe par un état de transitionMoment très court (haute énergie) où l'ancienne liaison se rompt et la nouvelle se forme. Le carbone est "pentavalent" (5 liaisons partielles)., pas par un intermédiaire stable.

Réflexions

Le raisonnement de ce mécanisme est de suivre la logique de la SN2, qui est une attaque "forcée" et "synchronisée" (concertée).

Étape 1 : Protonation de l'alcool

Logique : Identique à la SN1. Le groupe \(\text{-OH}\) doit être transformé en un bon groupe partant (\(\text{-OH}_2^+\)).
Résultat : On forme l'ion butan-2-yloxonium et l'ion nucléophile \(\text{Br}^-\).

Étape 2 : Substitution Concertée (Lente) - Inversion de Walden

Logique : Le nucléophile (\(\text{Br}^-\)) attaque le carbone par l'arrière (à 180° du groupe partant \(\text{-OH}_2^+\)).
Action (simultanée) : L'attaque de \(\text{Br}^-\) et le départ de \(\text{H}_2\text{O}\) sont concertés.
Résultat : On forme le produit avec une géométrie "inversée". C'est l'inversion de configuration (Inversion de Walden).

Points de vigilance

Ne *pas* former de carbocation ! C'est l'erreur la plus fréquente. En SN2, l'attaque et le départ sont simultanés. L'état de transition est très instable et n'est pas un intermédiaire que l'on peut isoler.

Résultat Final

Le mécanisme SN2 implique la protonation de l'alcool, suivie d'une attaque concertée par l'arrière du \(\text{Br}^-\) qui expulse la molécule d'eau.

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 4 (SN2) :

Étapes : Protonation \(\rightarrow\) Attaque Nu + Départ GP (concerté, lent).
Intermédiaire : Aucun (État de transition pentavalent).
Vitesse : Dépend du substrat ET du nucléophile.

Question 5 : On suppose que le réactif de départ est le (S)-butan-2-ol pur. Quel(s) produit(s) stéréochimique(s) obtiendrait-on via la voie SN1 ? Et via la voie SN2 ?

Principe

La stéréochimie du produit dépend directement du mécanisme. Le (S)-butan-2-ol est une molécule chiralePropriété d'une molécule qui n'est pas superposable à son image dans un miroir (comme une main gauche et une main droite). On parle d'énantiomères (R ou S).. Le produit, le 2-bromobutane, est également chiral.

Mini-Cours

Voie SN1 (Racémisation) : Elle passe par un carbocation plan (hybridé sp2). Cet intermédiaire est achiral (il a un plan de symétrie). Le nucléophile \(\text{Br}^-\) peut attaquer par le dessus ou par le dessous avec une probabilité égale (50/50). L'attaque d'un côté donne l'énantiomère (R), l'attaque de l'autre côté donne l'énantiomère (S).

Voie SN2 (Inversion) : Elle implique une attaque par l'arrière (dorsale). Le nucléophile arrive du côté opposé au groupe partant. Cette attaque "retourne" la configuration du centre chiral, comme un parapluie dans le vent. C'est l'inversion de Walden. Le (S) devient (R), ou vice-versa.

Réflexions

Le raisonnement ici est d'appliquer les conséquences stéréochimiques de chaque mécanisme au réactif de départ, le (S)-butan-2-ol (qui est chiral).

Raisonnement pour la voie SN1 (Racémisation) :

Étape clé : La SN1 forme un carbocation \(\text{CH}_3\text{-CH}^+\text{-CH}_2\text{CH}_3\).
Analyse : Cet intermédiaire est plan (hybridation sp2). L'information stéréochimique "(S)" du produit de départ est perdue.
Conséquence : Le nucléophile \(\text{Br}^-\) peut attaquer ce plan par la face "avant" ou la face "arrière" avec une probabilité égale (50/50).
Résultat : L'attaque d'un côté donne le (R)-2-bromobutane, l'attaque de l'autre côté donne le (S)-2-bromobutane. On obtient un mélange 50/50 (R)/(S), appelé mélange racémiqueMélange contenant des quantités égales (50/50) des deux énantiomères (R) et (S) d'une molécule chirale. Un tel mélange est optiquement inactif..

Raisonnement pour la voie SN2 (Inversion) :

Étape clé : La SN2 est une attaque concertée par l'arrière.
Analyse : Le \(\text{Br}^-\) doit approcher le carbone n°2 du côté opposé (à 180°) du groupe partant (\(\text{-OH}_2^+\)).
Conséquence : Si le \(\text{-OH}_2^+\) est "vers l'avant" (configuration S), le \(\text{Br}^-\) attaque "par l'arrière". Cela force les trois autres substituants (H, CH₃, CH₂CH₃) à s'inverser, comme un parapluie. C'est l'inversion de configurationPhénomène stéréochimique (typiquement SN2) où la configuration absolue (R/S) d'un centre chiral est inversée au cours de la réaction (R devient S, ou S devient R)..
Résultat : Le (S)-butan-2-ol donne exclusivement le (R)-2-bromobutane.

Puisque le substrat 2° est un cas de compétition, le produit réel sera un mélange des deux. Par exemple, si la réaction est à 60% SN1 et 40% SN2, on obtiendra un mélange de (R) et (S), mais pas un racémique. Il y aura un excès de produit d'inversion (R). C'est ce qu'on appelle une racémisation partielle avec inversion nette.

Points de vigilance

L'erreur classique est d'oublier que le carbocation est plan et achiral. Une fois qu'il est formé, l'information stéréochimique "(S)" du départ est perdue. L'attaque se fait donc des deux côtés.

Résultat Final

La voie SN1 conduit à un mélange racémique (50% R, 50% S) de 2-bromobutane. La voie SN2 conduit à une inversion de configuration, produisant uniquement le (R)-2-bromobutane.

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 5 (Stéréo) :

SN1 : Carbocation plan \(\rightarrow\) Racémisation (R + S).
SN2 : Attaque arrière \(\rightarrow\) Inversion (S \(\rightarrow\) R).
Réalité (2°) : Mélange des deux.

Outil Interactif : Compétition SN1 / SN2

Ce simulateur modélise (de manière simplifiée) comment la concentration du nucléophile (\([\text{Br}^-]\)) et la polarité du solvant (protique) influencent le pourcentage de réaction SN1 vs SN2 pour un alcool secondaire.

Paramètres d'Entrée

Concentration en \([\text{Br}^-]\) (mol/L) 1.0 mol/L

Polarité du solvant protique (ex: Eau) 5 (Indice)

Distribution des Mécanismes

Pourcentage de réaction SN1 -

Pourcentage de réaction SN2 -

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Objectifs Pédagogiques

Données de l'étude

Fiche Technique

Réaction Globale de Synthèse

Questions à traiter

Les bases sur la Substitution Nucléophile

Correction : Synthèse du 2-bromobutane

Question 1 : Écrire l'équation-bilan complète de la réaction.

Principe

Mini-Cours

Remarque Pédagogique

Normes

Formule(s)

Hypothèses

Donnée(s)

Astuces

Schéma (Avant les calculs)

Réaction Globale de Synthèse

Calcul(s)

Schéma (Après les calculs)

Visualisation de la Substitution

Réflexions

Points de vigilance

Points à retenir

Le saviez-vous ?

FAQ

Résultat Final

A vous de jouer

Mini Fiche Mémo

Question 2 : Le butan-2-ol est un alcool secondaire. Quel(s) mécanisme(s) réactionnel(s) (SN1, SN2) peu(ven)t être envisagé(s) ? Justifiez.

Principe

Mini-Cours

Remarque Pédagogique

Formule(s)

Hypothèses

Donnée(s)

Astuces

Réflexions

Points de vigilance

Points à retenir

Résultat Final

Mini Fiche Mémo

Question 3 : Écrire le mécanisme détaillé de la réaction si elle suit une voie SN1 (en 3 étapes).

Principe

Mini-Cours

Réflexions

Points de vigilance

Résultat Final

Mini Fiche Mémo

Question 4 : Écrire le mécanisme détaillé de la réaction si elle suit une voie SN2 (en 2 étapes).

Principe

Mini-Cours

Réflexions

Points de vigilance

Résultat Final

Mini Fiche Mémo

Question 5 : On suppose que le réactif de départ est le (S)-butan-2-ol pur. Quel(s) produit(s) stéréochimique(s) obtiendrait-on via la voie SN1 ? Et via la voie SN2 ?

Principe

Mini-Cours

Réflexions

Points de vigilance

Résultat Final

Mini Fiche Mémo

Outil Interactif : Compétition SN1 / SN2

Paramètres d'Entrée

Distribution des Mécanismes

Quiz Final : Testez vos connaissances

Glossaire

Étude de Chimie

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