Etude de Chimie

Synthèse de Produits à Partir du Butan-2-ol

Réactions des Alcools (Oxydation, Déshydratation)

Synthèse de Produits à Partir du Butan-2-ol

Comprendre la Réactivité des Alcools

Les alcools sont des composés centraux en chimie organique, agissant comme précurseurs pour de nombreuses autres fonctions. Leur réactivité est dominée par la présence du groupe hydroxyle (-OH). Selon les conditions réactionnelles (réactif, température, solvant), un alcool peut subir une oxydation pour former une cétone ou un aldéhyde, ou une déshydratation pour former un alcène. Le choix des conditions est donc crucial pour orienter la réaction vers le produit désiré. Cet exercice explore comment synthétiser sélectivement une cétone (la butan-2-one) et un alcène (le but-2-ène) à partir d'un même réactif de départ, le butan-2-ol.

Remarque Pédagogique : Cet exercice illustre un principe clé de la synthèse organique : la chimiosélectivité. En modifiant simplement les réactifs et la température, on peut transformer un même groupe fonctionnel (l'alcool) en deux autres groupes complètement différents (cétone ou alcène), démontrant ainsi le pouvoir du chimiste à contrôler le devenir d'une molécule.

Données de l'étude

Un chimiste souhaite réaliser deux synthèses distinctes à partir d'un échantillon de butan-2-ol.

Données générales :

  • Réactif de départ : Butan-2-ol, \(CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3\)
  • Masse de butan-2-ol de départ : \(m_0 = 15.0 \, \text{g}\)
  • Masses molaires atomiques :
    • Carbone (C) : \(12.0 \, \text{g/mol}\)
    • Hydrogène (H) : \(1.0 \, \text{g/mol}\)
    • Oxygène (O) : \(16.0 \, \text{g/mol}\)

Synthèse 1 : Oxydation en Butan-2-one

  • Produit désiré : Butan-2-one, \(CH_3-C(O)-CH_2-CH_3\)
  • Conditions : Oxydation par une solution de dichromate de potassium (\(K_2Cr_2O_7\)) en excès, en milieu acide (\(H_2SO_4\)).

Synthèse 2 : Déshydratation en But-2-ène

  • Produit désiré : But-2-ène, \(CH_3-CH=CH-CH_3\) (produit majoritaire)
  • Conditions : Chauffage en présence d'acide sulfurique concentré (\(H_2SO_4\)) à \(180^\circ \text{C}\).
Schémas des Réactions Étudiées
1. Oxydation 2. Déshydratation CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ K2Cr2O7, H+ CH₃-C(O)-CH₂-CH₃ CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ H2SO4, 180°C CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O

Questions à traiter

  1. Calculer les masses molaires (\(M\)) du butan-2-ol, de la butan-2-one et du but-2-ène.
  2. Écrire l'équation de réaction complète et équilibrée pour l'oxydation du butan-2-ol (Synthèse 1).
  3. Écrire l'équation de la réaction de déshydratation du butan-2-ol (Synthèse 2).
  4. Calculer la quantité de matière initiale de butan-2-ol (\(n_0\)).
  5. Déterminer la masse théorique de butan-2-one (\(m_{\text{th, cétone}}\)) que l'on peut obtenir.
  6. Déterminer la masse théorique de but-2-ène (\(m_{\text{th, alcène}}\)) que l'on peut obtenir.

Correction : Synthèse de Produits à Partir du Butan-2-ol

Question 1 : Calcul des Masses Molaires

Principe :

La masse molaire d'une molécule est la somme des masses molaires de tous les atomes qui la composent. Il faut déterminer la formule brute de chaque composé avant de calculer sa masse molaire.

Remarque Pédagogique : Le calcul précis des masses molaires est une étape fondamentale. Toute erreur à ce stade se répercuterait sur l'ensemble des calculs de quantités de matière et de rendements. C'est le "pont" qui relie la masse (ce que l'on pèse) à la quantité de matière (ce avec quoi on raisonne en stœchiométrie).

Calcul :

Butan-2-ol : Formule brute \(C_4H_{10}O\)

\[ \begin{aligned} M_{\text{alcool}} &= 4 \times M_C + 10 \times M_H + 1 \times M_O \\ &= 4 \times 12.0 \, \text{g/mol} + 10 \times 1.0 \, \text{g/mol} + 16.0 \, \text{g/mol} \\ &= 74.0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]

Butan-2-one : Formule brute \(C_4H_8O\)

\[ \begin{aligned} M_{\text{cétone}} &= 4 \times M_C + 8 \times M_H + 1 \times M_O \\ &= 4 \times 12.0 \, \text{g/mol} + 8 \times 1.0 \, \text{g/mol} + 16.0 \, \text{g/mol} \\ &= 72.0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]

But-2-ène : Formule brute \(C_4H_8\)

\[ \begin{aligned} M_{\text{alcène}} &= 4 \times M_C + 8 \times M_H \\ &= 4 \times 12.0 \, \text{g/mol} + 8 \times 1.0 \, \text{g/mol} \\ &= 56.0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultats Q1 : \(M_{\text{alcool}} = 74.0 \, \text{g/mol}\), \(M_{\text{cétone}} = 72.0 \, \text{g/mol}\), \(M_{\text{alcène}} = 56.0 \, \text{g/mol}\).

Question 2 : Équation de Réaction (Oxydation)

Principe :

Il s'agit d'une réaction d'oxydo-réduction en milieu acide. Il faut identifier les couples rédox mis en jeu (ion dichromate/ion chrome III et alcool/cétone), écrire les demi-équations correspondantes, puis les combiner pour obtenir l'équation bilan équilibrée.

Remarque Pédagogique : L'ion dichromate (\(Cr_2O_7^{2-}\)) est un oxydant puissant. Notez que le carbone fonctionnel du butan-2-ol (un alcool secondaire) perd son atome d'hydrogène, ainsi que l'hydrogène du groupe hydroxyle, pour former la double liaison C=O de la cétone. Il ne peut pas être oxydé davantage, contrairement à un alcool primaire.

Équation :
\[ 3 \, C_4H_{10}O + Cr_2O_7^{2-} + 8 \, H^+ \Rightarrow 3 \, C_4H_8O + 2 \, Cr^{3+} + 7 \, H_2O \]

Question 3 : Équation de Réaction (Déshydratation)

Principe :

Il s'agit d'une réaction d'élimination catalysée par un acide à chaud. L'alcool perd une molécule d'eau pour former un alcène. Il faut simplement identifier le réactif et les produits.

Remarque Pédagogique : L'acide sulfurique n'apparaît pas dans le bilan car il s'agit d'un catalyseur. Son rôle est de protoner le groupe -OH de l'alcool pour le transformer en un bon groupe partant (\(-OH_2^+\)), facilitant ainsi l'élimination de la molécule d'eau. La chaleur (\(\Delta\)) est nécessaire pour fournir l'énergie d'activation de cette réaction d'élimination.

Équation :
\[ C_4H_{10}O \Rightarrow C_4H_8 + H_2O \]

Question 4 : Quantité de Matière Initiale

Principe :

La quantité de matière se calcule en divisant la masse de l'échantillon par sa masse molaire.

Remarque Pédagogique : La quantité de matière (en moles) est l'unité centrale en chimie. Les équations chimiques décrivent les proportions en moles (la stœchiométrie), et non directement en grammes. Cette conversion est donc obligatoire pour pouvoir utiliser les rapports stœchiométriques des questions suivantes.

Formule utilisée :
\[ n = \frac{m}{M} \]
Calcul :
\[ n_0 = \frac{m_0}{M_{\text{alcool}}} = \frac{15.0 \, \text{g}}{74.0 \, \text{g/mol}} \approx 0.203 \, \text{mol} \]
Résultat Q4 : La quantité de matière initiale de butan-2-ol est \(n_0 \approx 0.203 \, \text{mol}\).

Question 5 : Masse Théorique de Butan-2-one

Principe :

D'après la stœchiométrie de la réaction d'oxydation (3 pour 3, soit 1 pour 1), la quantité de matière de cétone qui peut être formée est égale à la quantité de matière initiale d'alcool. La masse théorique s'obtient en multipliant cette quantité de matière par la masse molaire de la cétone.

Remarque Pédagogique : La masse théorique représente la masse de produit que l'on obtiendrait si la réaction était parfaite (rendement de 100%). C'est un maximum inatteignable en pratique, mais il sert de référence indispensable pour calculer le rendement réel de l'expérience.

Formule utilisée :
\[ m_{\text{th, cétone}} = n_0 \times M_{\text{cétone}} \]
Calcul :
\[ m_{\text{th, cétone}} = 0.203 \, \text{mol} \times 72.0 \, \text{g/mol} \approx 14.6 \, \text{g} \]
Résultat Q5 : La masse théorique de butan-2-one est de 14.6 g.

Question 6 : Masse Théorique de But-2-ène

Principe :

D'après la stœchiométrie de la réaction de déshydratation (1 pour 1), la quantité de matière d'alcène qui peut être formée est égale à la quantité de matière initiale d'alcool. La masse théorique s'obtient en multipliant cette quantité de matière par la masse molaire de l'alcène.

Remarque Pédagogique : Bien que l'on parte de la même quantité de matière d'alcool, la masse théorique de l'alcène est bien plus faible que celle de la cétone. Cela s'explique par la différence de masse molaire : la réaction de déshydratation entraîne une "perte" de masse plus importante (un atome d'oxygène en plus de deux hydrogènes) que la réaction d'oxydation (qui ne fait perdre que deux hydrogènes).

Formule utilisée :
\[ m_{\text{th, alcène}} = n_0 \times M_{\text{alcène}} \]
Calcul :
\[ m_{\text{th, alcène}} = 0.203 \, \text{mol} \times 56.0 \, \text{g/mol} \approx 11.4 \, \text{g} \]
Résultat Q6 : La masse théorique de but-2-ène est de 11.4 g.

Simulation de Rendement

Utilisez les contrôles ci-dessous pour simuler les synthèses et calculer le rendement théorique de chaque réaction en fonction des paramètres.

Paramètres de la Synthèse
Résultats de la Simulation
Produit Principal
Masse Molaire Produit
Masse Théorique
Masse Réelle Obtenue :

Pour Aller Plus Loin : Scénarios de Réflexion

Et si on utilisait un alcool primaire comme le butan-1-ol ?

L'oxydation ménagée (avec un oxydant comme le PCC) donnerait l'aldéhyde correspondant, le butanal. Une oxydation forte (comme avec \(K_2Cr_2O_7\) en excès) pousserait la réaction jusqu'à l'acide carboxylique, l'acide butanoïque. La déshydratation donnerait principalement le but-1-ène.

Et si on utilisait un alcool tertiaire comme le 2-méthylpropan-2-ol ?

Les alcools tertiaires ne peuvent pas être oxydés car le carbone fonctionnel ne porte pas d'atome d'hydrogène. La réaction d'oxydation ne se produirait pas. En revanche, la déshydratation est très facile et rapide, car elle passe par un carbocation tertiaire très stable, et donnerait le 2-méthylpropène.

Foire Aux Questions (FAQ)

Qu'est-ce que la règle de Zaitsev ?

La règle de Zaitsev (ou Zaïtsev) est une règle empirique qui prédit le produit majoritaire lors d'une réaction d'élimination (comme la déshydratation d'un alcool). Elle stipule que l'alcène le plus substitué (celui dont les carbones de la double liaison sont liés au plus grand nombre d'autres groupes alkyles) est le produit majoritairement formé, car il est le plus stable thermodynamiquement.

Pourquoi l'oxydation d'un alcool secondaire donne-t-elle une cétone ?

Dans un alcool secondaire, le carbone fonctionnel (celui qui porte le groupe -OH) est lié à un seul atome d'hydrogène. La réaction d'oxydation retire cet hydrogène ainsi que celui du groupe -OH pour former une double liaison C=O. Comme le carbone fonctionnel est déjà lié à deux autres atomes de carbone, le produit est nécessairement une cétone.

Quiz Rapide : Testez vos connaissances

1. Quel est le produit final de l'oxydation du propan-1-ol par un excès de dichromate de potassium en milieu acide ?

2. La déshydratation d'un alcool est une réaction de type :

3. Selon la règle de Zaitsev, la déshydratation du 2-méthylbutan-2-ol forme majoritairement :

Glossaire

Oxydation (d'un alcool)
Réaction qui augmente le nombre de liaisons du carbone fonctionnel avec des atomes d'oxygène (ou diminue son nombre de liaisons avec des hydrogènes). Transforme les alcools primaires en aldéhydes/acides carboxyliques et les secondaires en cétones.
Déshydratation
Réaction d'élimination au cours de laquelle une molécule d'eau est retirée d'un composé. Pour un alcool, cela conduit à la formation d'un alcène.
Règle de Zaitsev
Principe selon lequel, lors d'une élimination, l'alcène le plus substitué (et donc le plus stable) est formé préférentiellement.
Alcool secondaire
Alcool dont le carbone porteur de la fonction -OH est lié à deux autres atomes de carbone.
Rendement théorique
La quantité maximale de produit qui peut être formée à partir des quantités données de réactifs, en supposant une conversion complète (rendement de 100 %).
Réactions des Alcools - Exercice d'Application

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