Synthèse de l'acétate d'éthyle

Contexte : La réaction d'estérificationUne réaction chimique au cours de laquelle un ester est formé, typiquement à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool..

La synthèse de l'acétate d'éthyle est un exemple classique de la réaction d'estérification de Fischer. Cette réaction fait réagir un acide carboxylique (l'acide acétique) avec un alcool (l'éthanol) pour former un ester (l'acétate d'éthyle) et de l'eau. L'acétate d'éthyle est un solvant industriel majeur et est aussi connu pour son odeur fruitée (utilisé dans les arômes). Cet exercice vous guidera à travers les calculs stœchiométriques nécessaires pour planifier cette synthèse et évaluer son efficacité.

Remarque Pédagogique : Cet exercice vous apprendra à appliquer les concepts de stœchiométrie, à déterminer le réactif limitant, et à calculer le rendement d'une réaction chimique, des compétences fondamentales en chimie organique.

Objectifs Pédagogiques

Comprendre la réaction d'estérification de Fischer.
Identifier le réactif limitant à partir des données initiales.
Calculer les masses molaires des composés organiques.
Calculer le rendement théorique d'une réaction.
Calculer le rendement expérimental de la synthèse.

Données de l'étude

On souhaite synthétiser de l'acétate d'éthyle en faisant réagir de l'acide acétique avec de l'éthanol en présence d'acide sulfurique (catalyseur) à chaud (chauffage à reflux).

Fiche Technique des Composés

Caractéristique	Formule Brute
Acide Acétique	CH₃COOH
Éthanol	CH₃CH₂OH
Acétate d'Éthyle	CH₃COOCH₂CH₃

Schéma de la Réaction d'Estérification

Paramètre	Description	Valeur	Unité
V_acide	Volume d'acide acétique	30.0	mL
d_acide	Densité de l'acide acétique	1.05	(sans unité)
V_ethanol	Volume d'éthanol	25.0	mL
d_ethanol	Densité de l'éthanol	0.789	(sans unité)
m_produit_exp	Masse d'acétate d'éthyle obtenue	28.5	g
Masses Molaires	M(C)=12.0, M(H)=1.0, M(O)=16.0	-	g/mol

Questions à traiter

Écrire l'équation bilan équilibrée de la réaction de synthèse.
Calculer les masses molaires (M) de l'acide acétique, de l'éthanol et de l'acétate d'éthyle.
Calculer les quantités de matière (en moles) initiales des deux réactifs (acide acétique et éthanol).
Identifier le réactif limitant et en déduire la quantité de matière théorique (n_théorique) d'acétate d'éthyle qui pourrait être formée.
Calculer le rendement (η) de la synthèse.

Les bases sur l'Estérification et la Stœchiométrie

Pour résoudre cet exercice, vous aurez besoin de maîtriser trois concepts clés de la chimie.

1. Réaction d'Estérification
C'est une réaction équilibrée (limitée), lente et athermique (elle ne dégage ni n'absorbe beaucoup de chaleur). Elle nécessite un catalyseur (généralement un acide fort comme H₂SO₄) pour atteindre l'équilibre plus rapidement. \[ \text{Acide Carboxylique} + \text{Alcool} \rightleftharpoons \text{Ester} + \text{Eau} \]

2. Stœchiométrie et Réactif Limitant
La stœchiométrie permet de calculer les quantités de matière (en moles). Pour un liquide, on calcule d'abord la masse (m) à partir du volume (V) et de la densité (d), puis la quantité de matière (n) avec la masse molaire (M). La densité (d) est liée à la masse volumique (ρ) par $d = \rho / \rho_{\text{eau}}$. En supposant $\rho_{\text{eau}} \approx 1 \text{ g/mL}$, on a $m (\text{g}) = d \times V (\text{mL})$. Le réactif limitant est celui qui est totalement consommé en premier et qui dicte la quantité maximale de produit formé. \[ n = \frac{m}{M} \quad \text{et} \quad m = d \times V \]

3. Calcul du Rendement (η)
Le rendement d'une réaction est le rapport (souvent en pourcentage) entre la quantité de produit réellement obtenue (expérimentale) et la quantité maximale que l'on aurait pu obtenir (théorique), calculée à partir du réactif limitant. \[ \eta (\%) = \frac{n_{\text{produit, expérimental}}}{n_{\text{produit, théorique}}} \times 100 = \frac{m_{\text{produit, expérimental}}}{m_{\text{produit, théorique}}} \times 100 \]

Correction : Synthèse de l’Acétate d’Éthyle

Question 1 : Écrire l'équation bilan équilibrée

Principe

La première étape est de traduire l'énoncé en langage chimique. La réaction d'estérification de Fischer fait réagir un acide carboxylique (ici, l'acide acétique) avec un alcool (l'éthanol) pour former un ester (acétate d'éthyle) et de l'eau. Le nom "acétate d'éthyle" nous dit qu'il provient de l'acide acétique ("acétate") et de l'éthanol ("éthyle").

Mini-Cours

Nomenclature des Esters : Le nom d'un ester est en deux parties :
1. La partie provenant de l'acide carboxylique (ex: acide acétanoïque $\rightarrow$ acétate).
2. La partie provenant de l'alcool (ex: éthanol $\rightarrow$ éthyle).
D'où le nom "acétate d'éthyle".

Remarque Pédagogique

Cette réaction est un équilibre chimique, pas une réaction totale. Il est donc crucial d'utiliser la double flèche ($\rightleftharpoons$) et non une flèche simple ($\rightarrow$) pour représenter correctement le processus. L'acide sulfurique (H₂SO₄) n'est qu'un catalyseur ; il n'apparaît donc pas dans les réactifs ou les produits, mais on l'écrit souvent au-dessus des flèches.

Normes

Selon la nomenclature de l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée), les formules semi-développées sont utilisées pour montrer la connectivité des atomes sans dessiner la molécule entière. L'équation doit respecter la loi de conservation de la masse (conservation des atomes).

Formule(s)

L'équation s'écrit en utilisant les formules semi-développées des composés identifiés.

Équation générale

\text{Acide Carboxylique} + \text{Alcool} \rightleftharpoons \text{Ester} + \text{Eau}

Équation de la réaction

\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

Hypothèses

On suppose que la réaction se déroule dans des conditions standards permettant l'estérification de Fischer et qu'aucune réaction secondaire (comme la déshydratation de l'éthanol) n'est prédominante.

La réaction se déroule sans produits secondaires majeurs.
Les coefficients stœchiométriques sont des entiers.

Donnée(s)

Les données pertinentes pour cette question sont les noms des réactifs (acide acétique, éthanol) et du produit (acétate d'éthyle).

Astuces

Pour trouver la formule de l'ester, "collez" la partie de l'acide (sans son -OH) avec la partie de l'alcool (sans son H terminal). $\text{CH}_3\text{COO}-$ et $\text{-CH}_2\text{CH}_3$. L'atome d'oxygène "pontant" ($\text{-O-}$) provient de l'alcool, pas de l'acide (démontré par marquage isotopique).

Schéma (Avant les calculs)

Le schéma de la réaction (présenté dans l'énoncé) sert de visualisation avant tout calcul.

Schéma de la Réaction (Rappel)

Calcul(s)

Il s'agit d'un équilibrage, pas d'un calcul numérique. Nous vérifions la conservation des atomes en comptant chaque type d'atome de chaque côté de la flèche :

C (Carbone) : Côté réactifs : 2 (dans CH₃COOH) + 2 (dans CH₃CH₂OH) = 4. Côté produits : 4 (dans CH₃COOCH₂CH₃) = 4. $\rightarrow$ OK.
H (Hydrogène) : Côté réactifs : 4 (dans CH₃COOH) + 6 (dans CH₃CH₂OH) = 10. Côté produits : 8 (dans CH₃COOCH₂CH₃) + 2 (dans H₂O) = 10. $\rightarrow$ OK.
O (Oxygène) : Côté réactifs : 2 (dans CH₃COOH) + 1 (dans CH₃CH₂OH) = 3. Côté produits : 2 (dans CH₃COOCH₂CH₃) + 1 (dans H₂O) = 3. $\rightarrow$ OK.

Le comptage est bon. Les coefficients stœchiométriques sont donc tous de 1.

Schéma (Après les calculs)

Ce schéma illustre la conservation de la masse : le nombre de chaque type d'atome est identique avant et après la réaction.

Bilan de Conservation des Atomes

Réflexions

La réaction est équilibrée. Les coefficients stœchiométriques (1:1:1:1) sont fondamentaux pour les calculs des questions suivantes. Cela signifie qu'une mole d'acide réagit avec une mole d'alcool pour donner (théoriquement) une mole d'ester et une mole d'eau.

Points de vigilance

Attention à ne pas oublier l'eau (H₂O) comme produit. C'est une erreur fréquente. De plus, ne pas utiliser une flèche simple ($\rightarrow$) car cela impliquerait une réaction totale, ce qui est faux.

Points à retenir

La formule générale est : Acide + Alcool $\rightleftharpoons$ Ester + Eau.
La stœchiométrie de cette réaction est 1:1:1:1.

Le saviez-vous ?

La réaction inverse de l'estérification s'appelle l'hydrolyse d'un ester (l'ester réagit avec l'eau pour redonner l'acide et l'alcool). C'est pour cela que la réaction est un équilibre : les deux réactions se produisent en même temps !

FAQ

Questions fréquentes pour cette étape :

Résultat Final

L'équation bilan est : $\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$

A vous de jouer

Sur le même principe, quelle serait l'équation de la réaction entre l'acide propanoïque (CH₃CH₂COOH) et le méthanol (CH₃OH) ?

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 1 :

Concept : Équilibrage d'une estérification.
Résultat : $\text{Acide} + \text{Alcool} \rightleftharpoons \text{Ester} + \text{Eau}$.
Stœchiométrie : 1:1:1:1.

Question 2 : Calculer les masses molaires

Principe

La masse molaire (M) d'une molécule est la somme des masses molaires atomiques de tous les atomes qui la composent. C'est la "masse" d'une mole de cette substance. L'unité est le gramme par mole (g/mol).

Mini-Cours

Pour trouver la masse molaire, on identifie d'abord la formule brute (ex: C₂H₄O₂ pour l'acide acétique), qui compte le nombre total de chaque type d'atome. Ensuite, on multiplie le nombre de chaque atome par sa masse molaire atomique (trouvée dans le tableau périodique) et on additionne le tout.

Remarque Pédagogique

Prenez votre temps pour compter les atomes, surtout l'hydrogène. C'est une étape de calcul simple mais une source d'erreur fréquente. Écrivez la formule brute à côté de la formule semi-développée pour être sûr de ne rien oublier.

Normes

Les calculs sont basés sur les masses molaires atomiques standard fournies dans l'énoncé, qui sont des valeurs conventionnelles (arrondies ou isotopiquement moyennées).

Formule(s)

La formule générale pour une molécule $\text{C}_x\text{H}_y\text{O}_z$ est :

M = (x \times M(\text{C})) + (y \times M(\text{H})) + (z \times M(\text{O}))

Hypothèses

Nous utilisons les masses molaires atomiques arrondies fournies dans l'énoncé, qui sont suffisantes pour la précision de cet exercice.

Donnée(s)

Les données sont les formules des composés (de Q1 et de l'énoncé) et les masses molaires atomiques (de l'énoncé).

Donnée	Valeur	Source
Acide Acétique (Formule)	CH₃COOH (Brute: C₂H₄O₂)	Énoncé
Éthanol (Formule)	CH₃CH₂OH (Brute: C₂H₆O)	Énoncé
Acétate d'Éthyle (Formule)	CH₃COOCH₂CH₃ (Brute: C₄H₈O₂)	Énoncé
Masse Molaire Carbone	M(C) = 12.0 g/mol	Énoncé
Masse Molaire Hydrogène	M(H) = 1.0 g/mol	Énoncé
Masse Molaire Oxygène	M(O) = 16.0 g/mol	Énoncé

Astuces

Puisque la réaction est $\text{Acide} + \text{Alcool} \rightleftharpoons \text{Ester} + \text{Eau}$, la conservation de la masse s'applique aussi aux masses molaires !
$M(\text{Acide}) + M(\text{Alcool}) = M(\text{Ester}) + M(\text{Eau})$
On peut calculer $M(\text{H₂O}) = (2 \times 1.0) + 16.0 = 18.0 \text{ g/mol}$.
Vérification : $M(\text{Ester}) = M(\text{Acide}) + M(\text{Alcool}) - M(\text{Eau}) = 60.0 + 46.0 - 18.0 = 88.0 \text{ g/mol}$. Cela confirme notre calcul pour l'ester !

Schéma (Avant les calculs)

Visualisation simplifiée des molécules pour aider au comptage des atomes C, H, O.

Visualisation des Molécules (Simplifiée)

Calcul(s)

Acide Acétique (C₂H₄O₂)

On applique la formule en se basant sur la formule brute C₂H₄O₂ : 2 atomes de Carbone, 4 d'Hydrogène, 2 d'Oxygène.

\begin{aligned} M(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2) &= (2 \times M(\text{C})) + (4 \times M(\text{H})) + (2 \times M(\text{O})) \\ &= (2 \times 12.0) + (4 \times 1.0) + (2 \times 16.0) \\ &= 24.0 + 4.0 + 32.0 \\ &= 60.0 \text{ g/mol} \end{aligned}

Éthanol (C₂H₆O)

On applique la formule en se basant sur la formule brute C₂H₆O : 2 atomes de Carbone, 6 d'Hydrogène, 1 d'Oxygène.

\begin{aligned} M(\text{C}_2\text{H}_6\text{O}) &= (2 \times M(\text{C})) + (6 \times M(\text{H})) + (1 \times M(\text{O})) \\ &= (2 \times 12.0) + (6 \times 1.0) + (1 \times 16.0) \\ &= 24.0 + 6.0 + 16.0 \\ &= 46.0 \text{ g/mol} \end{aligned}

Acétate d'Éthyle (C₄H₈O₂)

On applique la formule en se basant sur la formule brute C₄H₈O₂ : 4 atomes de Carbone, 8 d'Hydrogène, 2 d'Oxygène.

\begin{aligned} M(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2) &= (4 \times M(\text{C})) + (8 \times M(\text{H})) + (2 \times M(\text{O})) \\ &= (4 \times 12.0) + (8 \times 1.0) + (2 \times 16.0) \\ &= 48.0 + 8.0 + 32.0 \\ &= 88.0 \text{ g/mol} \end{aligned}

Schéma (Après les calculs)

Ce schéma visualise la signification de la masse molaire : la masse d'une mole (6.022 x 10²³ molécules) de chaque substance.

Comparaison des Masses Molaires (Masse de 1 mole)

Réflexions

Nous avons maintenant les "outils de conversion" (masses molaires) qui nous permettront de passer de la masse (en grammes) à la quantité de matière (en moles) pour chaque composé, et vice-versa.

Points de vigilance

Attention à ne pas confondre les formules brutes. L'acide acétique (C₂H₄O₂) et l'éthanol (C₂H₆O) ont tous les deux 2 carbones, mais un nombre différent d'hydrogènes et d'oxygènes. Une erreur de comptage ici faussera tous les calculs suivants.

Points à retenir

M(Acide Acétique) = 60.0 g/mol
M(Éthanol) = 46.0 g/mol
M(Acétate d'Éthyle) = 88.0 g/mol

Le saviez-vous ?

Une mole est une "quantité". Une mole de n'importe quoi contient le nombre d'Avogadro ($N_A \approx 6.022 \times 10^{23}$) d'entités. Ainsi, 60.0 g d'acide acétique contiennent le même nombre de molécules que 46.0 g d'éthanol.

FAQ

Questions fréquentes pour cette étape :

Résultat Final

M(Acide Acétique) = 60.0 g/mol
M(Éthanol) = 46.0 g/mol
M(Acétate d'Éthyle) = 88.0 g/mol

A vous de jouer

En utilisant l'astuce de la conservation de la masse, quelle est la masse molaire de l'eau (H₂O) ?

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 2 :

Concept : Calcul de M = $\sum M_{\text{atomes}}$.
Résultats : M(Acide)=60.0, M(Alcool)=46.0, M(Ester)=88.0 g/mol.

Question 3 : Calculer les quantités de matière initiales

Principe

La stœchiométrie se fait en moles, pas en grammes ou en millilitres. Nous devons convertir les volumes de liquides (donnés dans l'énoncé) en quantités de matière (moles) pour pouvoir les comparer.

Mini-Cours

La densité ($d$) est une grandeur sans unité qui compare la masse volumique ($\rho$) d'une substance à celle de l'eau ($\rho_{\text{eau}}$).
$d = \rho / \rho_{\text{eau}}$
Puisque $\rho_{\text{eau}} \approx 1.0 \text{ g/mL}$, la masse $m$ (en grammes) d'un volume $V$ (en millilitres) est $m = d \times V$.
Une fois la masse $m$ obtenue, on utilise la masse molaire $M$ (de Q2) pour trouver la quantité de matière $n$ : $n = m / M$.

Remarque Pédagogique

C'est l'étape la plus cruciale pour déterminer le réactif limitant. Assurez-vous d'utiliser la bonne densité et la bonne masse molaire pour chaque réactif. Ne mélangez pas les données !

Normes

Les unités doivent être cohérentes. Si $M$ est en g/mol, $m$ doit être en g. Si $\rho$ est en g/mL, $V$ doit être en mL.

Formule(s)

Étape 1 : Masse (à partir du volume et de la densité)

m \text{ (g)} = d \times V \text{ (mL)}

Étape 2 : Quantité de matière (à partir de la masse)

n \text{ (mol)} = \frac{m \text{ (g)}}{M \text{ (g/mol)}}

Hypothèses

On suppose que la masse volumique de l'eau est exactement 1.0 g/mL, ce qui permet la conversion directe $m = d \times V$. On suppose aussi que les volumes $V$ sont mesurés avec précision.

Donnée(s)

Nous utilisons les données de l'énoncé et les résultats de la Q2.

Donnée	Valeur	Source
Volume Acide Acétique ($V_{\text{acide}}$)	30.0 mL	Énoncé
Densité Acide Acétique ($d_{\text{acide}}$)	1.05	Énoncé
Masse Molaire Acide Acétique ($M_{\text{acide}}$)	60.0 g/mol	Résultat Q2
Volume Éthanol ($V_{\text{éthanol}}$)	25.0 mL	Énoncé
Densité Éthanol ($d_{\text{éthanol}}$)	0.789	Énoncé
Masse Molaire Éthanol ($M_{\text{éthanol}}$)	46.0 g/mol	Résultat Q2

Astuces

Vous pouvez combiner les deux formules en une seule : $n = (d \times V) / M$. Cela permet un calcul plus direct, mais attention aux erreurs de parenthèses sur la calculatrice.

Schéma (Avant les calculs)

Visualisation des données initiales. L'objectif est de trouver les quantités de matière (n).

Données Initiales (Avant Calcul)

Calcul(s)

Acide Acétique ($n_{\text{acide}}$)

1. On calcule la masse (m) à partir du volume (V=30.0 mL) et de la densité (d=1.05) :

\begin{aligned} m_{\text{acide}} &= d_{\text{acide}} \times V_{\text{acide}} \\ &= 1.05 \times 30.0 \text{ mL} \\ &= 31.5 \text{ g} \end{aligned}

2. On calcule la quantité de matière (n) à partir de cette masse (m=31.5 g) et de la masse molaire (M=60.0 g/mol) :

\begin{aligned} n_{\text{acide}} &= \frac{m_{\text{acide}}}{M_{\text{acide}}} \\ &= \frac{31.5 \text{ g}}{60.0 \text{ g/mol}} \\ &= 0.525 \text{ mol} \end{aligned}

Éthanol ($n_{\text{éthanol}}$)

1. On calcule la masse (m) à partir du volume (V=25.0 mL) et de la densité (d=0.789) :

\begin{aligned} m_{\text{éthanol}} &= d_{\text{éthanol}} \times V_{\text{éthanol}} \\ &= 0.789 \times 25.0 \text{ mL} \\ &= 19.725 \text{ g} \end{aligned}

2. On calcule la quantité de matière (n) à partir de cette masse (m=19.725 g) et de la masse molaire (M=46.0 g/mol) :

\begin{aligned} n_{\text{éthanol}} &= \frac{m_{\text{éthanol}}}{M_{\text{éthanol}}} \\ &= \frac{19.725 \text{ g}}{46.0 \text{ g/mol}} \\ &\approx 0.4288... \text{ mol} \\ &\approx 0.429 \text{ mol} \end{aligned}

Schéma (Après les calculs)

Maintenant que les calculs sont faits, nous pouvons compléter le schéma initial avec les quantités de matière trouvées.

Résultats : Quantités de Matière Initiales

Réflexions

Nous avons maintenant les quantités de matière initiales : 0.525 mol d'acide et 0.429 mol d'alcool. Nous remarquons que les quantités ne sont pas égales (on ne dit pas "stœchiométriques"), ce qui signifie qu'un des réactifs sera consommé avant l'autre.

Points de vigilance

L'erreur la plus commune est d'inverser les densités ou les masses molaires. Vérifiez toujours que vous associez $d=1.05$ et $M=60.0$ à l'acide, et $d=0.789$ et $M=46.0$ à l'éthanol. Une autre erreur est de diviser le volume $V$ directement par $M$ !

Points à retenir

La conversion se fait en deux étapes : $V \xrightarrow{d} m \xrightarrow{M} n$.
Formule combinée : $n = (d \times V) / M$.

Le saviez-vous ?

En laboratoire de chimie organique, on mesure très souvent les réactifs liquides par leur volume (avec une éprouvette graduée ou une pipette) plutôt que par leur masse (avec une balance), car c'est plus rapide et plus pratique, surtout pour les liquides corrosifs comme l'acide acétique.

FAQ

Questions fréquentes pour cette étape :

Résultat Final

Quantité initiale d'acide acétique : $n_{\text{acide}} = 0.525 \text{ mol}$
Quantité initiale d'éthanol : $n_{\text{éthanol}} \approx 0.429 \text{ mol}$

A vous de jouer

Si on avait utilisé 10 mL d'acide acétique (d=1.05, M=60.0), quelle serait la quantité de matière $n_{\text{acide}}$ ?

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 3 :

Concept : $V \rightarrow m \rightarrow n$.
Formule : $n = (d \times V) / M$.
Résultats : $n_{\text{acide}} = 0.525 \text{ mol}$ ; $n_{\text{éthanol}} = 0.429 \text{ mol}$.

Question 4 : Identifier le réactif limitant

Principe

Le réactif limitant est le réactif qui s'épuise en premier et qui "limite" donc la quantité de produit qui peut être formée. C'est celui qui est en défaut stœchiométrique.

Mini-Cours

Pour une réaction générale $aA + bB \rightarrow cC$, on calcule les ratios $\frac{n_A}{a}$ et $\frac{n_B}{b}$. Le réactif correspondant au plus petit ratio est le réactif limitant.
Dans notre cas (Q1), la réaction est $\text{Acide} + \text{Alcool} \rightleftharpoons \text{Ester} + \text{Eau}$. Les coefficients stœchiométriques $a$ et $b$ sont tous les deux égaux à 1.
On doit donc simplement comparer $\frac{n_{\text{acide}}}{1}$ et $\frac{n_{\text{éthanol}}}{1}$.

Remarque Pédagogique

Puisque $a=1$ et $b=1$, la comparaison est directe : le réactif limitant est celui qui a la plus petite quantité de matière (en moles) au départ. C'est aussi simple que cela pour une stœchiométrie 1:1.

Normes

C'est l'application directe de la définition stœchiométrique du réactif limitant (ou "en défaut").

Formule(s)

Comparaison

\text{Si } \frac{n_{\text{acide}}}{1} < \frac{n_{\text{éthanol}}}{1} \rightarrow \text{Acide est limitant}

\text{Si } \frac{n_{\text{éthanol}}}{1} < \frac{n_{\text{acide}}}{1} \rightarrow \text{Éthanol est limitant}

Hypothèses

On suppose que la réaction se déroule bien selon la stœchiométrie 1:1 déterminée à la question 1.

Donnée(s)

Nous utilisons les résultats des questions précédentes.

Donnée	Valeur	Source
Quantité Acide Acétique ($n_{\text{acide}}$)	0.525 mol	Résultat Q3
Quantité Éthanol ($n_{\text{éthanol}}$)	0.429 mol	Résultat Q3
Coefficient Acide ($a$)	1	Résultat Q1
Coefficient Éthanol ($b$)	1	Résultat Q1

Astuces

Ne vous laissez pas piéger par les volumes ou les masses ! L'acide acétique a un volume plus grand (30 mL > 25 mL) et une masse plus grande (31.5 g > 19.7 g), et pourtant, il n'est PAS le réactif limitant. Seules les moles comptent !

Schéma (Avant les calculs)

On peut visualiser cela comme un "avant/après" théorique (tableau d'avancement simplifié) et une comparaison des quantités de matière.

Réaction	Acide	+	Alcool	$\rightleftharpoons$	Ester	+	Eau
État Initial (mol)	0.525		0.429		0		0
État Final (théo.)	0.525 - x_max		0.429 - x_max		x_max		x_max

Comparaison Stœchiométrique

Calcul(s)

Comparaison des ratios

On compare les quantités de matière calculées en Q3, divisées par leur coefficient stœchiométrique (qui est 1 pour les deux) :

\begin{aligned} \text{Ratio Acide} &= \frac{n_{\text{acide}}}{\text{coeff.}} \\ &= \frac{0.525}{1} \\ &= 0.525 \end{aligned}

\begin{aligned} \text{Ratio Éthanol} &= \frac{n_{\text{éthanol}}}{\text{coeff.}} \\ &= \frac{0.429}{1} \\ &= 0.429 \end{aligned}

On constate que :

\[ 0.429 < 0.525 \]

Le ratio de l'éthanol est le plus petit. L'éthanol est donc le réactif limitant.

Calcul de $x_{\text{max}}$ (et $n_{\text{théorique}}$)

L'avancement maximal $x_{\text{max}}$ (la quantité maximale de réaction possible) est égal au plus petit ratio. Donc, $x_{\text{max}} = 0.429 \text{ mol}$.
La quantité théorique d'ester formé est $n_{\text{théorique}} = 1 \times x_{\text{max}}$ (car son coefficient est 1).

n_{\text{théorique}}(\text{ester}) = x_{\text{max}} = 0.429 \text{ mol}

Schéma (Après les calculs)

Visualisation de l'état final théorique (si la réaction était totale) basé sur le réactif limitant.

État Final Théorique (si $x = x_{\text{max}}$)

Réflexions

Étant donné que l'éthanol est le réactif limitant, la quantité maximale d'ester qui peut être formée (la quantité théorique, $n_{\text{théorique}}$) est égale à la quantité initiale d'éthanol. L'acide acétique est en excès : à la fin théorique, il resterait $0.525 - 0.429 = 0.096 \text{ mol}$ d'acide acétique.

Points de vigilance

Le réactif limitant n'est pas forcément celui avec la plus petite masse ou le plus petit volume ! C'est celui avec la plus petite quantité de matière (pondérée par la stœchiométrie). Dans notre cas (30 mL d'acide vs 25 mL d'alcool), le réactif avec le plus grand volume (acide) est en excès.

Points à retenir

Comparer $n/a$ et $n/b$ pour trouver le limitant.
Pour une stœchiométrie 1:1, comparer $n$ directement.
Le limitant est l'éthanol. $n_{\text{théorique}}(\text{ester}) = n_{\text{initial}}(\text{limitant})$.

Le saviez-vous ?

En synthèse organique, on met souvent le réactif le moins cher ou le plus facile à éliminer en excès. Ici, l'acide acétique (vinaigre) est relativement bon marché. Le mettre en excès permet (selon Le Chatelier) de déplacer l'équilibre et d'augmenter le rendement par rapport au réactif plus coûteux (ou plus difficile à obtenir).

FAQ

Questions fréquentes pour cette étape :

Résultat Final

Le réactif limitant est l'éthanol.
La quantité de matière théorique d'acétate d'éthyle est $n_{\text{théorique}} \approx 0.429 \text{ mol}$.

A vous de jouer

Si on avait utilisé $0.6 \text{ mol}$ d'acide acétique et $0.7 \text{ mol}$ d'éthanol (stœchiométrie 1:1), qui serait le réactif limitant ?

Réponse : L'acide acétique ($0.6 < 0.7$).

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 4 :

Concept : Comparer $n_{\text{acide}}/1$ et $n_{\text{éthanol}}/1$.
Résultat : $0.429 < 0.525 \rightarrow$ Éthanol est limitant.
Conséquence : $n_{\text{théo}}(\text{ester}) = n_{\text{éthanol}} = 0.429 \text{ mol}$.

Question 5 : Calculer le rendement de la synthèse

Principe

Le rendement ($\eta$) est la mesure la plus importante de l'efficacité d'une synthèse. Il compare ce que vous avez *réellement* obtenu au laboratoire ($m_{\text{expérimental}}$) à ce que vous auriez *dû* obtenir au maximum si la réaction était totale ($m_{\text{théorique}}$).

Mini-Cours

Le rendement est un pourcentage. Pour le calculer, les deux masses (expérimentale et théorique) doivent être dans la même unité (grammes).
1. On a $m_{\text{expérimental}}$ (donnée de l'énoncé).
2. On calcule $m_{\text{théorique}}$ à partir du réactif limitant (Q4) et de la masse molaire du produit (Q2).
3. On applique la formule du rendement.

Remarque Pédagogique

Un rendement de 100% est un idéal théorique. En pratique, il est toujours inférieur à 100% à cause de :
1. La réaction qui est équilibrée (elle n'est pas totale).
2. Les pertes de produit lors des manipulations (transferts, filtration, distillation...).
3. Les éventuelles réactions secondaires.

Normes

Le calcul du rendement est une convention universelle en chimie pour évaluer et comparer l'efficacité des protocoles de synthèse.

Formule(s)

Étape 1 : Masse Théorique

m_{\text{théorique}} = n_{\text{théorique}} \times M_{\text{ester}}

Étape 2 : Rendement

\eta (\%) = \frac{m_{\text{expérimental}}}{m_{\text{théorique}}} \times 100

Hypothèses

On suppose que la masse expérimentale $m_{\text{produit_exp}} = 28.5 \text{ g}$ (de l'énoncé) correspond à de l'acétate d'éthyle pur et sec. Si le produit était encore humide (contenant du solvant ou de l'eau), le rendement calculé serait faussement élevé.

Donnée(s)

Nous utilisons les données de l'énoncé et les résultats des questions précédentes.

Donnée	Valeur	Source
Masse Expérimentale ($m_{\text{exp}}$)	28.5 g	Énoncé
Quantité Théorique ($n_{\text{théo}}$)	0.429 mol	Résultat Q4
Masse Molaire Ester ($M_{\text{ester}}$)	88.0 g/mol	Résultat Q2

Astuces

On peut aussi calculer $n_{\text{expérimental}} = m_{\text{exp}} / M_{\text{ester}} = 28.5 / 88.0 \approx 0.324 \text{ mol}$.
Puis on calcule le rendement directement avec les moles :
$\eta = \frac{n_{\text{exp}}}{n_{\text{théo}}} \times 100 = \frac{0.324}{0.429} \times 100 \approx 75.5 \%$.
C'est exactement le même résultat !

Schéma (Avant les calculs)

Visualisation de l'objectif du calcul : comparer la masse obtenue à la masse maximale possible.

Comparaison des Masses (Objectif)

Calcul(s)

Étape 1 : Calcul de la masse théorique d'ester

C'est la masse maximale d'ester qu'on pourrait fabriquer si 100% du réactif limitant (éthanol, $n_{\text{théorique}} = 0.429 \text{ mol}$) réagissait. On utilise la masse molaire de l'ester (M=88.0 g/mol).

\begin{aligned} m_{\text{théorique}} &= n_{\text{théorique}} \times M_{\text{ester}} \\ &= 0.4288... \text{ mol} \times 88.0 \text{ g/mol} \\ &\approx 37.73 \text{ g} \end{aligned}

(On garde la valeur non arrondie de $n_{\text{éthanol}}$ (19.725 / 46.0) pour plus de précision. 0.429 * 88 = 37.75 g est aussi acceptable).

Étape 2 : Calcul du rendement

On compare la masse réelle obtenue (donnée : 28.5 g) à cette masse théorique maximale (37.73 g) en utilisant la formule du rendement.

\begin{aligned} \eta (\%) &= \frac{m_{\text{expérimental}}}{m_{\text{théorique}}} \times 100 \\ &= \frac{28.5 \text{ g}}{37.73 \text{ g}} \times 100 \\ &\approx 75.54 \% \end{aligned}

Schéma (Après les calculs)

Ce schéma visualise le rendement. La masse théorique représente 100% (le maximum possible), et la masse expérimentale est la portion de ce maximum que nous avons réellement obtenue.

Visualisation du Rendement de la Réaction

Réflexions

Un rendement de 75.5% est un résultat très respectable pour une réaction d'estérification simple menée en une seule étape. Cela signifie que 75.5% du réactif limitant (éthanol) a été converti en ester que l'on a pu isoler. Les 24.5% restants sont soit restés sous forme d'éthanol à l'équilibre, soit ont été perdus lors des étapes de purification.

Points de vigilance

La plus grande source d'erreur dans ce type de calcul est la confusion entre masse théorique (calculée) et masse expérimentale (donnée dans l'énoncé). Assurez-vous de toujours utiliser la masse théorique, calculée à partir du réactif limitant, comme dénominateur. Ne jamais diviser par la masse du réactif en excès !

Points à retenir

Le rendement mesure l'efficacité d'une réaction.
Formule : $\eta = (m_{\text{exp}} / m_{\text{théo}}) \times 100$.
$m_{\text{théo}}$ se calcule TOUJOURS à partir du réactif limitant.

Le saviez-vous ?

Pour améliorer le rendement d'une réaction d'équilibre (déplacer l'équilibre vers la droite), on peut appliquer le principe de Le Chatelier. Les chimistes utilisent deux techniques courantes : mettre l'un des réactifs (le moins cher, souvent l'alcool) en large excès, ou éliminer l'un des produits (généralement l'eau) au fur et à mesure de sa formation (par exemple, avec un montage de distillation Dean-Stark).

FAQ

Questions fréquentes pour cette étape :

Résultat Final

Le rendement de la synthèse est d'environ 75.5 %.

A vous de jouer

En gardant les mêmes quantités de réactifs ($m_{\text{théorique}} \approx 37.73 \text{ g}$), quel aurait été le rendement si un étudiant avait obtenu une masse expérimentale de $32.0 \text{ g}$ ?

Mini Fiche Mémo

Synthèse de la Question 5 :

Concept : Efficacité = $\eta = (m_{\text{exp}} / m_{\text{théo}}) \times 100$.
Calcul 1 : $m_{\text{théo}} = n_{\text{théo}} \times M_{\text{ester}} = 0.429 \times 88.0 \approx 37.7 \text{ g}$.
Calcul 2 : $\eta = (28.5 / 37.7) \times 100 \approx 75.5 \%$.

Outil Interactif : Simulateur de Rendement

Utilisez les curseurs pour modifier les volumes de réactifs et la masse de produit obtenue. Observez en temps réel comment cela affecte le réactif limitant, la masse théorique et le rendement.

Paramètres d'Entrée

Volume d'acide acétique (mL) 30 mL

Volume d'éthanol (mL) 25 mL

Masse d'ester obtenue (g) 28.5 g

Résultats Clés

Réactif Limitant -

Masse Théorique (g) -

Rendement (%) -

Glossaire

Estérification: Réaction chimique entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l'eau.
Réactif Limitant: Réactif qui s'épuise en premier lors d'une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formé.
Rendement: Rapport (en %) entre la quantité de produit obtenue expérimentalement et la quantité théorique maximale attendue.
Catalyseur: Substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique sans être elle-même consommée par la réaction.
Stœchiométrie: Étude des proportions quantitatives (en moles) dans lesquelles les réactifs se combinent et les produits se forment.
Principe de Le Chatelier: Principe qui stipule que si un système à l'équilibre subit une perturbation, il évolue de manière à s'opposer à cette perturbation.

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Objectifs Pédagogiques

Données de l'étude

Fiche Technique des Composés

Schéma de la Réaction d'Estérification

Questions à traiter

Les bases sur l'Estérification et la Stœchiométrie

Correction : Synthèse de l’Acétate d’Éthyle

Question 1 : Écrire l'équation bilan équilibrée

Principe

Mini-Cours

Remarque Pédagogique

Normes

Formule(s)

Hypothèses

Donnée(s)

Astuces

Schéma (Avant les calculs)

Schéma de la Réaction (Rappel)

Calcul(s)

Schéma (Après les calculs)

Bilan de Conservation des Atomes

Réflexions

Points de vigilance

Points à retenir

Le saviez-vous ?

FAQ

Résultat Final

A vous de jouer

Mini Fiche Mémo

Question 2 : Calculer les masses molaires

Principe

Mini-Cours

Remarque Pédagogique

Normes

Formule(s)

Hypothèses

Donnée(s)

Astuces

Schéma (Avant les calculs)

Visualisation des Molécules (Simplifiée)

Calcul(s)

Schéma (Après les calculs)

Comparaison des Masses Molaires (Masse de 1 mole)

Réflexions

Points de vigilance

Points à retenir

Le saviez-vous ?

FAQ

Résultat Final

A vous de jouer

Mini Fiche Mémo

Question 3 : Calculer les quantités de matière initiales

Principe

Mini-Cours

Remarque Pédagogique

Normes

Formule(s)

Hypothèses

Donnée(s)

Astuces

Schéma (Avant les calculs)

Données Initiales (Avant Calcul)

Calcul(s)

Schéma (Après les calculs)

Résultats : Quantités de Matière Initiales

Réflexions

Points de vigilance

Points à retenir

Le saviez-vous ?

FAQ

Résultat Final

A vous de jouer

Mini Fiche Mémo

Question 4 : Identifier le réactif limitant

Principe

Mini-Cours

Remarque Pédagogique

Normes

Formule(s)