Prédire les Produits d'une Réaction d'Addition

Comprendre les Réactions d'Addition

Les alcènes, caractérisés par leur double liaison carbone-carbone (C=C), sont des molécules réactives. La double liaison, riche en électrons, peut se rompre pour former deux nouvelles liaisons simples. Ce processus est appelé une réaction d'addition. Lorsqu'on additionne un réactif asymétrique (comme H-X ou H₂O) à un alcène asymétrique, la position de l'atome d'hydrogène et de l'autre groupe est régie par une règle importante.

La Règle de Markovnikov

La règle de Markovnikov stipule que lors de l'addition d'un réactif asymétrique à un alcène, l'atome d'hydrogène du réactif se fixe sur l'atome de carbone de la double liaison qui est déjà le plus hydrogéné (c'est-à-dire qui porte le plus grand nombre d'atomes d'hydrogène).

On peut résumer cette règle par l'adage : "le riche devient plus riche". Le carbone qui a déjà le plus d'hydrogènes en gagne un de plus. L'autre partie du réactif (X) se fixe sur l'autre carbone de l'ancienne double liaison, qui est le plus substitué (formant le carbocation le plus stable).

Question à traiter

Pour chacune des réactions d'addition suivantes, dessinez la structure du produit organique majoritaire et nommez-le.

Propène + HBr \(\rightarrow\) ?
But-1-ène + H₂O (en milieu acide) \(\rightarrow\) ?

Correction : Prédire les Produits d'une Réaction d'Addition

1. Propène + HBr

Analyse :

Le propène (\(\text{CH}_3\text{-CH=CH}_2\)) est un alcène asymétrique. La double liaison se trouve entre le carbone 1 (\(C_1\), avec 2 hydrogènes) et le carbone 2 (\(C_2\), avec 1 hydrogène). Le réactif est \(\text{H-Br}\).

Selon la règle de Markovnikov, l'atome d'hydrogène (\(\text{H}\)) se fixe sur le carbone le plus hydrogéné, c'est-à-dire \(C_1\). L'atome de brome (\(\text{Br}\)) se fixe sur l'autre carbone, \(C_2\).

      Br
      |
CH₃–CH–CH₃

Le produit majoritaire est le 2-bromopropane.

2. But-1-ène + H₂O (en milieu acide)

Analyse :

Le but-1-ène (\(\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH=CH}_2\)) est un alcène asymétrique. La double liaison est entre le carbone 1 (\(C_1\), avec 2 hydrogènes) et le carbone 2 (\(C_2\), avec 1 hydrogène). Le réactif est l'eau (\(\text{H-OH}\)).

Selon la règle de Markovnikov, l'atome d'hydrogène (\(\text{H}\)) se fixe sur le carbone le plus hydrogéné, \(C_1\). Le groupe hydroxyle (\(\text{-OH}\)) se fixe sur l'autre carbone, \(C_2\).

      OH
      |
CH₃–CH₂–CH–CH₃

Le produit majoritaire est le butan-2-ol.

Quiz Rapide : Testez vos connaissances

1. La règle de Markovnikov est basée sur la stabilité...

de l'alcène de départ.
de l'intermédiaire carbocationique.
du produit final.

2. Quel serait le produit majoritaire de l'addition de HCl sur le 2-méthylpropène ?

2-chloro-2-méthylpropane
1-chloro-2-méthylpropane
2-chlorobutane

Glossaire

Alcène: Hydrocarbure qui contient au moins une double liaison carbone-carbone (C=C).
Réaction d'Addition: Réaction au cours de laquelle les atomes d'un réactif s'ajoutent à une molécule en rompant une liaison multiple (généralement une double ou triple liaison).
Règle de Markovnikov: Un principe empirique qui prédit la régiosélectivité de l'addition d'un réactif asymétrique sur un alcène ou un alcyne asymétrique.
Carbocation: Un ion contenant un atome de carbone chargé positivement. La stabilité des carbocations suit l'ordre : tertiaire > secondaire > primaire.
Régiosélectivité: Propriété d'une réaction chimique qui favorise la formation d'un isomère de position par rapport à d'autres.