Réactions Péricycliques
Contexte : Synthèse de composés cycliques complexes.
La réaction de Diels-AlderCycloaddition [4+2] entre un diène conjugué et un diénophile. est l'un des outils les plus puissants en chimie organique pour créer des cycles à 6 carbones. Récompensée par le prix Nobel de chimie en 1950 (Otto Diels et Kurt Alder), cette réaction permet de construire des structures complexes comme le Taxol ou la réserpine en une étape clé.
Dans cet exercice, nous allons étudier la réaction entre le butadiène-1,3 et l'anhydride maléique, en nous focalisant sur les aspects stéréochimiques, le calcul du rendement atomique, et l'influence des conditions expérimentales sur la cinétique.
Remarque Pédagogique : Cette réaction est un exemple classique de réaction péricyclique "concertée", ce qui signifie que toutes les liaisons se forment et se rompent simultanément, passant par un état de transition cyclique aromatique.
Objectifs Pédagogiques
- Identifier les partenaires réactionnels (Diène s-cis et Diénophile).
- Prévoir la stéréochimie du produit majoritaire (Règle Endo cinétique).
- Comprendre la différence entre rendement chimique et économie d'atomes.
- Analyser l'influence des effets électroniques sur la régiosélectivité.
Données de l'étude
On réalise la réaction entre 5,4 g de butadiène-1,3 et 9,8 g d'anhydride maléique à une température donnée dans du toluène anhydre.
Fiche Technique / Données
| Composé | Masse Molaire (g/mol) | Masse Introduite (g) |
|---|---|---|
| Butadiène-1,3 (Diène) | 54.09 | 5.40 |
| Anhydride Maléique (Diénophile) | 98.06 | 9.80 |
Mécanisme Réactionnel
Questions à traiter
- Vérifier la stœchiométrie de la réaction.
- Déterminer la masse théorique du produit (Adduit).
- Calculer l'économie d'atomes.
- Prédire la stéréochimie majoritaire du produit.
- Déterminer la régiochimie (si applicable).
Rappels Théoriques
La réaction de Diels-Alder est une cycloaddition [4+2] thermique permise par la symétrie des orbitales.
Règle de l'Économie d'Atomes
En chimie verte, on cherche à maximiser l'incorporation des atomes des réactifs dans le produit final. Contrairement au rendement qui ne regarde que la quantité de produit désiré obtenue par rapport à la théorie, l'économie d'atomes prend en compte la masse moléculaire de tous les produits, y compris les déchets.
Économie d'Atomes (EA)
Règle Endo (Alder) - Contrôle Cinétique
Lors de la réaction, le diénophile s'approche de manière à ce que ses groupements électro-attracteurs soient orientés vers le système \(\pi\) du diène. Cela permet une interaction secondaire stabilisante entre les orbitales (recouvrement orbitalaire secondaire).
Interaction Secondaire
Cela abaisse l'énergie de l'état de transition, favorisant cinétiquement la formation du produit Endo (plus rapide), même si le produit Exo est souvent thermodynamiquement plus stable (moins encombré).
Correction : Réactions Péricycliques
Question 1 : Vérification de la Stœchiométrie
Principe
L'analyse stœchiométrique est la première étape cruciale de toute synthèse. Elle permet de déterminer l'avancement maximal théorique (\(\xi_{max}\)) et d'identifier le réactif limitant qui dictera la quantité maximale de produit formable. Dans le cas d'une réaction bimoléculaire type \(A + B \rightarrow C\), il faut comparer les rapports \(n_0/ \nu\) pour chaque réactif.
Mini-Cours : La Mole et l'Avancement
Quantité de matière (\(n\)) : C'est la grandeur fondamentale qui permet de passer du monde macroscopique (masses pesables) au monde microscopique (nombre d'atomes).
Réactif Limitant : C'est celui qui disparait le premier et arrête la réaction. En synthèse organique fine, on utilise souvent un excès du réactif le moins onéreux ou le plus volatil pour déplacer l'équilibre (Loi de Le Chatelier) ou accélérer la cinétique (\(v = k[A][B]\)), mais le calcul théorique de base se fait toujours par rapport au limitant strict.
Remarque Pédagogique
Une erreur fréquente est de comparer directement les masses (5.4g vs 9.8g). C'est chimiquement incorrect car la réactivité dépend du nombre d'entités, pas de leur poids. Une molécule très lourde peut être présente en très petite quantité de matière malgré une masse importante.
Normes
Les masses molaires sont calculées selon les poids atomiques standard IUPAC : C=12.01, H=1.008, O=15.999 g/mol.
Formule(s)
Relation fondamentale
Hypothèses
Pour ce calcul préliminaire, nous posons les hypothèses suivantes :
- Les réactifs sont chimiquement purs (pureté = 100%).
- La pesée est effectuée avec une précision suffisante.
- Il n'y a pas de pertes mécaniques lors de l'introduction des réactifs.
Donnée(s)
| Réactif | Symbole | Masse (\(m\)) | Masse Molaire (\(M\)) |
|---|---|---|---|
| Butadiène-1,3 | \(n_{\text{diène}}\) | 5.4 g | 54.09 g/mol |
| Anhydride Maléique | \(n_{\text{diénophile}}\) | 9.8 g | 98.06 g/mol |
Astuces
Calcul mental : Observez les chiffres ! 5.4 est très proche de 5.409 (divisé par 10). De même, 9.8 est proche de 9.806. Sans calculatrice, on devine immédiatement que les résultats seront très proches de 0.1 mol. C'est un bon moyen de vérifier vos ordres de grandeur.
Situation Initiale (t=0)
Calcul(s) Détaillés
1. Quantité de matière du Diène (\(n_{\text{diène}}\))
On commence par convertir la masse de butadiène en quantité de matière (moles) en utilisant sa masse molaire. C'est la première étape pour pouvoir comparer des quantités chimiques comparables.
Tout d'abord, appliquons la formule en insérant les valeurs spécifiques pour le butadiène (m = 5.4 g et M = 54.09 g/mol) :
Le calcul brut donne une valeur avec de nombreuses décimales :
Enfin, nous arrondissons ce résultat à deux chiffres significatifs pour respecter la précision des données initiales :
Ce résultat nous indique que nous avons introduit précisément 0.10 mole de diène dans le milieu réactionnel.
2. Quantité de matière de l'Anhydride (\(n_{\text{diénophile}}\))
On procède de la même manière pour le diénophile afin de voir si les proportions sont respectées.
De la même manière, nous calculons la quantité de matière pour l'anhydride maléique (m = 9.8 g et M = 98.06 g/mol) :
Le résultat brut obtenu est très proche de 0.1 :
Après arrondissement, nous obtenons la valeur finale utilisée pour la comparaison :
Nous constatons que cette valeur est strictement identique à celle du diène. La réaction se fera donc mole à mole, sans excès d'aucun réactif.
Comparaison (Bilan)
Réflexions
Les quantités sont quasi-identiques. Nous sommes dans des conditions stœchiométriques idéales. Aucun réactif ne sera en excès à la fin de la réaction théorique, ce qui simplifie la purification (pas besoin de séparer un réactif résiduel).
Points de vigilance
Attention aux chiffres significatifs ! Les données (5.4 et 9.8) ont 2 chiffres significatifs. Le résultat final doit être exprimé avec la même précision : 0.10 mol (et non 0.09983).
Points à Retenir
L'essentiel à mémoriser :
- La stœchiométrie dicte les proportions idéales.
- La formule \(n = m/M\) est le point de départ de tout problème de synthèse.
- Un mélange équimolaire n'a pas de réactif limitant.
Le saviez-vous ?
Le butadiène est un gaz à température ambiante (\(T_{eb} = -4.4°C\)). En laboratoire, on le génère souvent in-situ par craquage thermique de son sulfone, ou on l'utilise dissous dans un solvant froid pour pouvoir le peser précisément.
FAQ
Et si on avait mis 10g de butadiène ?
Alors \(n_1\) aurait été \(\approx 0.18\) mol. L'anhydride (0.10 mol) serait devenu le réactif limitant, et il resterait 0.08 mol de butadiène inaltéré à la fin.
A vous de jouer
Combien de moles ferait 27 g de butadiène ?
📝 Mémo
Toujours convertir en moles avant de raisonner !
Question 2 : Masse Théorique de l'Adduit
Principe
La masse théorique (ou rendement théorique) correspond à la masse maximale de produit que l'on peut isoler si la réaction se déroule avec un rendement de 100%, sans réactions secondaires ni pertes. C'est la référence pour calculer le rendement réel.
Mini-Cours : Conservation de la Masse
Loi de Lavoisier : "Rien ne se perd, rien ne se crée, tout se transforme". Dans une réaction d'addition pure comme Diels-Alder (A + B \(\rightarrow\) C), tous les atomes des réactifs se retrouvent dans le produit unique. Il n'y a pas d'élimination de petite molécule (comme H2O ou HCl). Par conséquent, la masse molaire du produit est strictement égale à la somme des masses molaires des réactifs.
Remarque Pédagogique
Il y a deux façons de calculer cette masse : soit en passant par les moles (méthode rigoureuse), soit en additionnant les masses initiales (méthode rapide valable uniquement pour les additions pures stœchiométriques).
Normes
Le calcul doit respecter la conservation de la matière.
Formule(s)
Masse finale attendue
Hypothèses
Rendement de réaction = 100%.
Donnée(s)
| Composé | Symbole | Valeur |
|---|---|---|
| Quantité réagissante | \(n\) | 0.10 mol |
Astuces
Dans une cycloaddition [4+2], \(M_{\text{produit}} = M_{\text{diène}} + M_{\text{diénophile}}\). Pas besoin de recompter tous les atomes C et H un par un sur la formule brute du produit !
Assemblage Moléculaire (Puzzle)
Calcul(s) Détaillés
1. Masse Molaire du Produit (\(M_{\text{adduit}}\))
L'adduit résulte de la fusion parfaite des deux molécules (C\(_4\)H\(_6\) + C\(_4\)H\(_2\)O\(_3\) \(\rightarrow\) C\(_8\)H\(_8\)O\(_3\)). Comme aucun atome n'est perdu, la masse molaire du produit est simplement la somme des masses molaires des réactifs :
Ce calcul confirme la nature "additive" de la réaction. La nouvelle molécule pèse 152.15 g par mole.
2. Masse Théorique (\(m_{\text{théo}}\))
Maintenant que nous connaissons la quantité de matière disponible (\(n \approx 0.10\) mol) et le poids d'une mole de produit, nous pouvons déterminer la masse maximale attendue en appliquant \(m = n \times M\) :
Calcul final
Cette valeur de 15.22 g représente le "plafond de verre" de notre expérience : c'est la masse que l'on obtiendrait dans un monde idéal où chaque molécule réagit parfaitement sans aucune perte.
Vérification Rapide
5.4 g + 9.8 g = 15.2 g
(Conservation de la masse vérifiée)
Réflexions
Le calcul par les masses molaires confirme l'addition directe des masses initiales. C'est une propriété unique des réactions d'addition.
Points de vigilance
N'oubliez pas que ceci est la masse théorique. La masse réelle obtenue en TP sera toujours inférieure à cause des pertes mécaniques lors de la filtration, des réactions parasites (polymérisation du butadiène) ou d'un équilibre thermodynamique non total.
Points à Retenir
Masse Adduit = Masse Diène + Masse Diénophile (en théorie).
Le saviez-vous ?
L'anhydride maléique est solide et très hygroscopique. Il peut s'hydrolyser en acide maléique à l'air libre simplement avec l'humidité ambiante, ce qui fausserait la pesée réelle et donc le calcul du rendement si le réactif n'est pas purifié (sublimation) avant usage.
FAQ
Pourquoi le chiffre n'est pas exactement 15.20 ?
À cause des arrondis sur les masses molaires atomiques (C=12.011 vs 12.01, H=1.008 vs 1.01). La précision des masses molaires influe sur le dernier chiffre significatif.
A vous de jouer
Si on avait 0.2 mol de réactifs, quelle serait la masse ?
📝 Mémo
Addition = Somme des masses.
Question 3 : Économie d'Atomes (EA)
Principe
L'économie d'atomes (Atom Economy) est un indicateur de la "propreté" intrinsèque d'une réaction. Elle mesure la proportion de la masse des réactifs qui se retrouve effectivement dans la structure du produit final désiré.
Mini-Cours : Chimie Verte
Concept Clé : C'est le 2ème principe de la Chimie Verte (développé par Barry Trost en 1991).
Contrairement au rendement qui ne considère que le produit désiré par rapport à la théorie, l'EA considère les déchets stœchiométriques.
Classification :
- Substitution / Élimination : \(EA < 100\%\) (car production d'un groupe partant ou d'une petite molécule déchet).
- Addition / Réarrangement : \(EA = 100\%\) (tous les atomes sont conservés).
Remarque Pédagogique
Ne confondez pas Rendement (efficacité expérimentale, "ai-je bien travaillé ?") et Économie d'Atomes (efficacité conceptuelle, "la réaction est-elle bien choisie ?"). On peut avoir un rendement de 100% sur une réaction avec une très mauvaise économie d'atomes (ex: réaction de Wittig qui produit beaucoup d'oxyde de phosphine comme déchet).
Normes
Principe 2 de la "Green Chemistry" (Anastas & Warner).
Formule(s)
Formule de l'EA
Hypothèses
On considère l'équation bilan équilibrée, sans tenir compte des solvants ni des catalyseurs (qui ne sont pas consommés stœchiométriquement et sont idéalement recyclés).
Donnée(s)
| Rôle | Masse Molaire (g/mol) |
|---|---|
| Réactifs (Total) | 152.15 |
| Produit | 152.15 |
Astuces
Pour une addition (A+B \(\rightarrow\) C) ou un réarrangement (A \(\rightarrow\) B), l'EA est toujours de 100%. C'est un point gratuit en examen si vous repérez le type de réaction !
Flux de Matière (Diagramme Sankey)
Calcul(s) Détaillés
Pour évaluer l'efficacité atomique, nous comparons la masse du produit utile à la masse totale des réactifs engagés. Identifions les termes :
- Produit désiré (Adduit Endo) : \(M = 152.15\) g/mol
- Total Réactifs (Diène + Anhydride) : \(\sum M = 54.09 + 98.06 = 152.15\) g/mol
Commençons par poser la formule de l'Économie d'Atomes en remplaçant les termes par les masses molaires correspondantes :
Calculons ensuite la somme des masses molaires des réactifs au dénominateur :
La division de la masse du produit par la masse totale des réactifs donne un rapport de 1 :
Finalement, en multipliant par 100, nous obtenons le pourcentage d'économie d'atomes :
Le résultat de 100% démontre qu'aucun atome n'a été perdu sous forme de sous-produit indésirable lors de la formation du cycle. C'est le score parfait en économie d'atomes.
Bilan Vert
♻️ 100% Vert
Réflexions
C'est pourquoi la réaction de Diels-Alder est si précieuse en industrie pharmaceutique : elle construit de la complexité moléculaire (cycles, stéréocentres) sans générer de sous-produits atomiques, ce qui réduit considérablement les coûts de traitement des déchets (facteur E).
Points de vigilance
Attention : Une réaction avec EA=100% n'est pas forcément "verte" au sens large. Si elle nécessite un solvant très toxique (comme le benzène ou le DCM) ou une dépense énergétique énorme, son impact environnemental reste négatif.
Points à Retenir
Addition = 100% EA.
Substitution = < 100% EA (car groupe partant).
Le saviez-vous ?
L'ibuprofène est aujourd'hui synthétisé par le procédé BHC qui ne comporte que 3 étapes catalytiques avec une EA de 77% (dont 99% est recyclé), contre 6 étapes et une EA de 40% pour l'ancien procédé Boots. Une révolution de chimie verte !
FAQ
L'EA dépend-elle du rendement expérimental ?
Non, c'est une valeur théorique calculée à partir de l'équation bilan. Le "Rendement Effectif de Masse" (RME) combine les deux concepts.
A vous de jouer
Quelle est l'EA d'une réaction A \(\rightarrow\) B + C où \(M_A=100\), \(M_B=80\) (produit), \(M_C=20\) (déchet) ?
📝 Mémo
Pas de déchets = 100%.
Question 4 : Stéréochimie (Endo vs Exo)
Principe
La réaction de Diels-Alder crée de nouveaux centres stéréogènes (carbones asymétriques). La géométrie précise de l'approche entre le diène et le diénophile détermine si le substituant du diénophile se retrouve "sous" le cycle (position Endo) ou "à l'extérieur" (position Exo).
Mini-Cours : Interactions Secondaires
État de Transition et Recouvrement Orbitalaire :
L'approche Endo place les groupements électro-attracteurs \(\pi\) (comme le carbonyle C=O) du diénophile sous le système \(\pi\) du diène.
Cela permet une interaction stabilisante supplémentaire entre les orbitales du diène et celles du substituant (Recouvrement Orbitalaire Secondaire).
Bien que le produit final Endo soit souvent moins stable thermodynamiquement (plus encombré stériquement), l'état de transition menant à lui est plus bas en énergie. La réaction est donc sous contrôle cinétique.
Remarque Pédagogique
C'est une règle de vitesse, pas de stabilité ! À haute température ou temps très long, la réaction peut devenir réversible (Rétro-Diels-Alder), et le système évoluera alors vers le produit Exo (Thermodynamique, moins encombré).
Normes
Règle d'Alder (1930) : "Addition Endo préférentielle" pour les diènes cycliques ou substitués.
Formule(s)
Profil Énergétique
Hypothèses
Nous sommes ici à température modérée (contrôle cinétique de la réaction).
Donnée(s)
| Approche | Interaction Secondaire | Énergie d'Activation (\(E_a\)) | Type de Contrôle |
|---|---|---|---|
| Endo | OUI (Stabilisant) | Faible (Rapide) | Cinétique |
| Exo | NON | Élevée (Lent) | Thermodynamique |
Astuces
Astuce Visuelle : Imaginez le diénophile comme un tiroir. En mode "Endo", le substituant rentre "sous" la table (le diène). En mode "Exo", il reste dehors.
Comparaison des États de Transition (3D)
Raisonnement Mécanistique
L'anhydride maléique est un diénophile cyclique plan possédant deux fonctions carbonyles conjuguées. En approche Endo, les orbitales \(p\) de ces carbonyles se retrouvent spatialement proches des carbones centraux (C2-C3) du butadiène. Ce recouvrement (bien que non liant au sens covalent) stabilise l'ensemble de l'état de transition, abaissant la barrière énergétique.
Résultat Stéréochimique
Réflexions
La réaction est stéréospécifique : la stéréochimie relative des substituants du diénophile est conservée. Puisque l'anhydride maléique est cyclique (donc les H sont cis), les protons en jonction de cycle du produit final seront aussi en position cis l'un par rapport à l'autre.
Points de vigilance
Ne pas confondre Endo/Exo avec Cis/Trans.
- Cis/Trans : Relation entre deux substituants sur une même molécule.
- Endo/Exo : Relation spatiale lors de l'approche entre deux molécules (Géométrie de l'état de transition).
Points à Retenir
Diels-Alder est Stéréospécifique (conservation géométrie réactifs) et Stéréosélective (préférence Endo > Exo).
Le saviez-vous ?
Dans certaines réactions intramoléculaires, la contrainte géométrique de la chaîne carbonée reliant le diène et le diénophile est telle qu'elle impose physiquement l'approche Exo, violant ainsi la règle d'Alder.
FAQ
Peut-on obtenir l'Exo majoritairement ?
Oui, en chauffant très fort ou très longtemps. On permet alors à la réaction inverse (rétro-Diels-Alder) de se produire, et l'équilibre thermodynamique finit par favoriser le produit le plus stable (Exo).
A vous de jouer
Si le produit Endo représente 80% du mélange final, quel est le ratio Endo:Exo ?
📝 Mémo
Endo = Rapide (Cinétique). Exo = Stable (Thermo).
Question 5 : Régiochimie (Si Diène disubstitué)
Principe
Pour compléter l'étude, imaginons que nous utilisions du 2-méthylbutadiène (isoprène) au lieu du butadiène. La réaction n'est plus symétrique. La régiochimie (formation préférentielle du produit "Ortho" ou "Para") dépend de la polarisation électronique des réactifs, dictée par les groupements donneurs (EDG) et attracteurs (EWG).
Mini-Cours : Orbitales Frontières (FMO)
Théorie des Coefficients Orbitalaires : La réaction se fait principalement par recouvrement de la HOMO du diène (riche en électrons) et de la LUMO du diénophile (pauvre en électrons).
La règle est simple : "Le gros avec le gros". Les atomes ayant les plus gros coefficients atomiques sur ces orbitales frontières se lient préférentiellement.
Plus intuitivement : On aligne le carbone le plus riche en électrons (\(\delta-\)) du diène avec le carbone le plus pauvre (\(\delta+\)) du diénophile.
Remarque Pédagogique
Dans notre exemple initial (Butadiène symétrique), il n'y a pas de problème de régiochimie. Mais c'est une question cruciale en synthèse complexe. C'est l'analogue de la règle de Markovnikov mais pour les cycloadditions.
Normes
Convention Ortho/Méta/Para par analogie avec la substitution aromatique sur le benzène (positions relatives 1,2 / 1,3 / 1,4).
Formule(s)
Règle empirique "Ortho-Para"
Hypothèses
On suppose un groupement Donneur (+I ou +M) sur le diène et un groupement Attracteur (-M) sur le diénophile (cas standard à demande électronique normale).
Donnée(s)
| Position Substituant Diène | Produit Majoritaire |
|---|---|
| C1 (ex: 1-méthyl) | Ortho (1,2) |
| C2 (ex: 2-méthyl) | Para (1,4) |
Astuces
Dessinez les formes limites de résonance pour voir où sont les charges \(\delta-\) et \(\delta+\). Connectez ensuite le \(-\) avec le \(+\). C'est infaillible !
Polarisation : Isoprène + Acroléine (Exemple)
Calcul(s)
Analyse Qualitative
Pas de calcul numérique ici, c'est une prédiction qualitative basée sur les effets électroniques. Pour le 2-méthylbutadiène, le groupement méthyle (+I) enrichit le carbone C1 par hyperconjugaison/résonance. Le carbone C1 est donc le site le plus nucléophile.
Résultat
Réflexions
La régiochimie est dictée par les coefficients des orbitales frontières. Le produit "Méta" correspondrait à un mauvais alignement des polarités (interactions coulombiennes défavorables).
Points de vigilance
Le produit "Méta" (1,3) est rarement formé significativement en thermique, sauf cas très particuliers de contrainte stérique extrême.
Points à Retenir
Les substituants dirigent l'orientation de l'addition :
C1-Donneur \(\rightarrow\) Ortho.
C2-Donneur \(\rightarrow\) Para.
Le saviez-vous ?
Les catalyseurs acides de Lewis (comme \(AlCl_3\) ou \(BF_3\)) augmentent considérablement cette régiosélectivité. En se complexant au groupement carbonyle du diénophile, ils abaissent l'énergie de la LUMO et augmentent la polarisation (le coefficient orbitalaire), rendant la réaction plus rapide et plus sélective.
FAQ
Et si les effets s'opposent (ex: diène avec un donneur ET un attracteur) ?
L'effet mésomère (+M) l'emporte généralement sur l'effet inductif (+I). Il faut regarder la densité électronique globale et dessiner les orbitales pour conclure.
A vous de jouer
Si on a 10% de Méta et 90% de Para, quel est l'excès régio-isomérique (re) ?
📝 Mémo
Dessiner les charges partielles aide toujours à trouver le bon produit.
Schéma Bilan de l'Exercice
Ce schéma résume l'ensemble des grandeurs calculées, les états finaux et la configuration du système.
📝 Grand Mémo : Diels-Alder
Les points essentiels pour réussir vos exercices :
-
🔑
Mécanisme : Concerté, en une seule étape, état de transition cyclique aromatique (6 électrons).
-
📐
Stéréochimie : Règle Endo (cinétique) vs Exo (thermodynamique). Stéréospécifique : la géométrie des réactifs est conservée.
-
⚠️
Conditions : Réaction thermique (activée par la chaleur), interdite photochimiquement (règles de Woodward-Hoffmann).
-
💡
Chimie Verte : 100% d'économie d'atomes (Addition).
🎛️ Simulateur : Cinétique Réactionnelle
Modèle simplifié montrant l'influence de la température et d'un catalyseur (Acide de Lewis) sur le rendement en fonction du temps (Loi d'Arrhenius).
Paramètres Expérimentaux
📝 Quiz final : Maîtrise de Diels-Alder
1. La réaction de Diels-Alder est classée comme une cycloaddition :
2. Pourquoi le produit Endo est-il cinétiquement favorisé ?
📚 Glossaire
- Diène
- Composé possédant deux doubles liaisons conjuguées (4 électrons pi). Doit être en conformation s-cis.
- Diénophile
- Composé possédant une double liaison pauvre en électrons (2 électrons pi), souvent substituée par des groupes EWG.
- Concerté
- Mécanisme où les ruptures et formations de liaisons se font simultanément, sans intermédiaire réactionnel chargé.
- Adduit
- Produit unique formé par l'addition de deux ou plusieurs molécules distinctes.
- Rétro-Diels-Alder
- Réaction inverse qui décompose le cycle formé en diène et diénophile (souvent à haute température).
Le Saviez-vous ?
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